3-hydroxy-3-pentane-1,5-dioic anhydride | 115135-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-hydroxy-3-pentane-1,5-dioic anhydride
• 英文别名: 3-hydroxy-3-<²H3>methylglutaric anhydride；3-Hydroxy-3-methylglutaric-d3 Anhydride；4-hydroxy-4-(trideuteriomethyl)oxane-2,6-dione
• CAS: 115135-38-1
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 147.103
• InChiKey: UWOCHZAKVUAJQJ-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于丙酮

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-pentane-1,5-dioic anhydride 在 硼氘化钠 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77 g的产率得到甲瓦龙酸内酯-D3
  参考文献：
  名称：

  杂色曲霉中聚酮化合物-萜类化合物（类萜）的合成及降钙素B和血管生成素A的生物合成

  摘要：

  掺入13 C标记的乙酸盐和蛋氨酸表明，杂色曲霉的C 25代谢产物Andibenin B（1）和Andilesin A（5）是通过混合的聚酮化合物-萜类化合物途径生物合成的。18 O 2-标签研究，以及掺入以13 C，2 H和18标记的芳香族前体和甲羟戊酸O为在这些代谢物中发现的高度氧化的多环结构的精细修饰提供了广泛的氧化和其他修饰的证据。讨论了这些以及其他复杂的类萜金属代谢产物之间的生物合成相互关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00015-x
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-<²H3>methylglutaric acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 18.0h， 以76%的产率得到3-hydroxy-3-pentane-1,5-dioic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Gill, Harjit K.; Smith, Roland W.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2989 - 2993

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GILL, HARJIT K.;SMITH, ROLAND W.;WHITING, DONALD A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 2989-2993
  作者：GILL, HARJIT K.、SMITH, ROLAND W.、WHITING, DONALD A.

  DOI：——

  日期：——
• Gill, Harjit K.; Smith, Roland W.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2989 - 2993
  作者：Gill, Harjit K.、Smith, Roland W.、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthesis of polyketide-terpenoid (meroterpenoid) metabolites andibenin B and andilesin A in Aspergillus variecolor
  作者：Thomas J. Simpson、Salman A. Ahmed、C. Rupert McIntyre、Fiona E. Scott、Ian H. Sadler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00015-x

  日期：1997.3

  Incorporation of 13C-labelled acetates and methionine indicate that andibenin B (1) and andilesin A (5), C25 metabolites of Aspergillus variecolor, are biosynthesised via a mixed polyketide-terpenoid pathway. 18O2-Labelling studies, and incorporation of aromatic precursors and mevalonic acids variously labelled with 13C, 2H and 18O provide evidence for the extensive oxidative and other modifications

  掺入13 C标记的乙酸盐和蛋氨酸表明，杂色曲霉的C 25代谢产物Andibenin B（1）和Andilesin A（5）是通过混合的聚酮化合物-萜类化合物途径生物合成的。18 O 2-标签研究，以及掺入以13 C，2 H和18标记的芳香族前体和甲羟戊酸O为在这些代谢物中发现的高度氧化的多环结构的精细修饰提供了广泛的氧化和其他修饰的证据。讨论了这些以及其他复杂的类萜金属代谢产物之间的生物合成相互关系。