(R)-2-mercapto-4-methylpentanoic acid | 111278-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-mercapto-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2R)-4-methyl-2-sulfanylpentanoic acid
• CAS: 111278-64-9
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• 分子量: 148.226
• InChiKey: VOKMUKPTVFXIMU-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-mercapto-4-methylpentanoic acid 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,5R)-2-(t-butyl)-5-(methyl)-5-(2-methylpropyl)-1,3-oxathiolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自手性仲α-巯基羧酸的非外消旋叔硫醇的对映体过量的测定

  摘要：

  已经制备了丙酸，3-苯基丙酸，2-苯基乙酸，3-甲基丁酸，4-甲基戊酸和（S）-3-甲基戊酸的旋光α-巯基衍生物。这些酸与新戊醛缩合得到2-叔丁基-5-取代的1,3-氧杂硫杂环戊酮（）；的形成在过量几何异构体并获得通过结晶纯。对于5-苄基衍生物（），主要的非对映异构体的排列通过X射线晶体学确定。这些-二取代的杂环（），在用二异丙基丙酰胺锂（LDA）或六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）进行质子化后，随后与亲电子试剂如卤代烷，醛或酮的亲电反应，在水解后以高对映体过量的形式提供α-支链的α-巯基羧酸或酯（）。这些是由于α-位置上的质子被羰基整体取代而保持构型且没有外消旋作用。该立体化学过程是通过晶体结构确定（2S）-的方法确定的（2S）-是由-5-苯基-1,3-氧杂噻喃-4-酮（）。无需使用手性助剂即可获得具有光学活性的叔α-巯基羧酸。通过酯化，与31 CH 3 -POCl 2反应转化为非对映体膦

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87682-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氯-4-甲基戊酸 在 氨 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-mercapto-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成发色的硫代peptolide底物作为MetAPs活性位点探针。

  摘要：

  设计并合成了二十一种生色硫代peptolide底物作为活性位点探针，并用突变型残基的每个S1位点和野生型MetAP1s的酶进行了分析。初步的酶促实验表明，大肠杆菌或人MetAP1上的半胱氨酸70或202在蛋氨酸水解中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.044

文献信息

• Dual-acting benzoimidazole antihypertensive agents
  申请人：Allegretti Paul

  公开号：US20080318951A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention is directed to compounds having the formula: wherein: Ar, r, n, X, R 2-3 and R 5-7 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have AT 1 receptor antagonist activity and neprilysin inhibition activity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  这项发明涉及具有以下结构的化合物： 其中：Ar、r、n、X、R 2-3 和R 5-7 如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物具有AT 1 受体拮抗活性和神经肽酶抑制活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• Dual-acting antihypertensive agents
  申请人：Choi Seok-Ki

  公开号：US20080188533A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The invention is directed to compounds of formula I: wherein Ar, r, R 3 , X, and R 5-7 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I have AT 1 receptor antagonist activity and neprilysin inhibition activity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and a process and intermediates for preparing such compounds.

  该发明涉及以下化合物的公式I：其中Ar、r、R3、X和R5-7如规范中定义，并且其药用盐。公式I的化合物具有AT1受体拮抗活性和脑利钠酶抑制活性。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物；使用这种化合物的方法；以及制备这种化合物的过程和中间体。
• DUAL-ACTING ANTIHYPERTENSIVE AGENTS
  申请人：CHOI Seok-Ki

  公开号：US20100267788A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention is directed to compounds of formula I: wherein Ar, r, R 3 , X, and R 5-7 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I have AT 1 receptor antagonist activity and neprilysin inhibition activity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and a process and intermediates for preparing such compounds.

  本发明涉及式I的化合物：其中Ar、r、R3、X和R5-7如规范所定义，并且其药学上可接受的盐。式I的化合物具有AT1受体拮抗活性和酰肽酶抑制活性。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• DUAL-ACTING BENZOIMIDAZOLE ANTIHYPERTENSIVE AGENTS
  申请人：Allegretti Paul

  公开号：US20140107120A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The invention is directed to compounds having the formula: wherein: Ar, r, n, X, R 2-3 and R 5-7 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have AT 1 receptor antagonist activity and neprilysin inhibition activity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  本发明涉及具有以下公式的化合物：其中：Ar、r、n、X、R2-3和R5-7如规范中所定义，并且它们的药学上可接受的盐。这些化合物具有AT1受体拮抗活性和酰肽酶抑制活性。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• Performance‐Advantaged Stereoregular Recyclable Plastics Enabled by Aluminum‐Catalytic Ring‐Opening Polymerization of Dithiolactone
  作者：Yinuo Zhu、Maosheng Li、Yanchao Wang、Xianhong Wang、Youhua Tao

  DOI：10.1002/anie.202302898

  日期：2023.6.12

  Aluminum complexes have appropriate binding affinity with sulfide propagating species, avoiding catalyst poisoning and minimizing epimerization reactions. By proper ligand design and modification, the aluminum catalysts enabled the production of highly isotactic, stereocomplexed polythioester. The obtained dithiolactone-based plastic is a tough semicrystalline material, and exhibits complete recyclability

  铝络合物与硫化物增长物质具有适当的结合亲和力，可避免催化剂中毒并最大限度地减少差向异构化反应。通过适当的配体设计和修饰，铝催化剂能够生产高度全同立构的立体络合聚硫酯。获得的二硫内酯基塑料是一种坚韧的半结晶材料，具有完全的可回收性。