(2E,4R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-2-penten-1-ol | 200341-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-2-penten-1-ol
• 英文别名: (E,4R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 200341-72-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: DORPAJKKOZOBMI-AAOUONPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-2-penten-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4'-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 的 C8-C15Segment 的合成

  摘要：

  继前一篇论文之后，描述了 (+)-discodermolide (1) 的 C8-C15 片段的立体选择性合成，该海洋天然产物具有有效的免疫抑制活性，其中 C11 和 C12 位置的连续不对称中心是立体定向构建的通过用二甲基铜酸锂对环氧醇进行甲基化。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1193
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 的 C8-C15Segment 的合成

  摘要：

  继前一篇论文之后，描述了 (+)-discodermolide (1) 的 C8-C15 片段的立体选择性合成，该海洋天然产物具有有效的免疫抑制活性，其中 C11 和 C12 位置的连续不对称中心是立体定向构建的通过用二甲基铜酸锂对环氧醇进行甲基化。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1193

文献信息

• Design, Total Synthesis, and Evaluation of C(13)−C(14) Cyclopropane Analogues of (+)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、Ming Xian、Fenghua Liu

  DOI：10.1021/ol051691c

  日期：2005.10.1

  [structure: see text] The design, total synthesis, and biological evaluation of two C13-C14-cyclopropyl analogues [(+)-1 and (+)-2] of (+)-discodermolide have been achieved. Key features of the syntheses include highly stereoselective, hydroxyl-directed cyclopropanations of vinyl iodides and higher order cuprate-mediated cross-coupling reactions between cyclopropyl iodides and alkyl iodides. Biological

  [结构：见正文]已完成（+）-discodermolide的两个C13-C14-环丙基类似物[（+）-1和（+）-2]的设计，全合成和生物学评估。合成的关键特征包括乙烯基碘化物的高度立体选择性，羟基定向的环丙烷化以及环丙基碘化物和烷基碘化物之间的高阶铜酸盐介导的交叉偶联反应。生物学评估表明，环丙基亚甲基的取向都不能完全替代（+）-discodemolide（3）中的C14甲基。
• Total Synthesis of Antascomicin B
  作者：Dominic E. A. Brittain、Charlotte M. Griffiths‐Jones、Michael R. Linder、Martin D. Smith、Catherine McCusker、Jaqueline S. Barlow、Ryo Akiyama、Kosuke Yasuda、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200500174

  日期：2005.4.29
• Synthesis of the C₈-C₁₅Segment of (+)-Discodermolide
  作者：Masahiro Miyazawa、Satoshi Oonuma、Kimiyuki Maruyama、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1246/cl.1997.1193

  日期：1997.12

  Succeeding to the preceding paper, stereoselective synthesis of the C8-C15 segment of (+)-discodermolide (1), the marine natural product having the potent immunosuppressive activity, is described in which the contiguous asymmetric centers at C11 and C12 positions were stereospecifically constructed via the methylation of an epoxy alcohol with lithium dimethylcuprate.

  继前一篇论文之后，描述了 (+)-discodermolide (1) 的 C8-C15 片段的立体选择性合成，该海洋天然产物具有有效的免疫抑制活性，其中 C11 和 C12 位置的连续不对称中心是立体定向构建的通过用二甲基铜酸锂对环氧醇进行甲基化。
• A Kiyooka Aldol Approach for the Synthesis of the C(14)–C(23) Segment of the Diastereomeric Analog of Tedanolide C
  作者：Leila Bülow、Arun Naini、Jörg Fohrer、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol202515x

  日期：2011.11.18

  The challenging synthesis of a quaternary center within the highly oxygenated setting of tedanolide C can be performed via a Kiyooka aldol reaction. Here, the diastereomeric analog of tedanolide C with the configurations between C10 and C20 opposite compared to the proposed structure was chosen as the synthetic target. The tetra-substituted silyl ketene acetal provides the southern hemisphere of tedanolide C in useful selectivities, and the absolute configuration of the newly generated quaternary center was determined by NOE experiments of the corresponding acetonide.