1-(3-Methoxyphenyl)-1,4-butandion | 121789-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Methoxyphenyl)-1,4-butandion
• 英文别名: 4-(3-methoxyphenyl)-4-oxobutanal
• CAS: 121789-45-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: NNDRALVTDVAVCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25 °C
• 沸点：
  325.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Methoxyphenyl)-1,4-butandion 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut; Pudleiner, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 863 - 882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-二恶烷-2-基)-1-(3-甲氧基苯基)-1-丙酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-(3-Methoxyphenyl)-1,4-butandion
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut; Pudleiner, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 863 - 882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Redox Isomerization of Electron-Deficient Allylic Alcohols: Synthesis of 1,4-Ketoaldehydes
  作者：Keshab Mondal、Buddhadeb Mondal、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00243

  日期：2016.6.3

  An organocatalytic redox isomerization strategy has been developed for the synthesis of 1,4-ketoaldehydes. DABCO was found to be the best catalyst for the isomerization of γ-hydroxy enones. With 20 mol % of DABCO as catalyst and DMSO as the solvent high yields have been achieved for different 1,4-ketoaldehydes.

  已经开发了用于合成1，4-酮醛的有机催化氧化还原异构化策略。发现DABCO是γ-羟基烯酮异构化的最佳催化剂。用20mol％的DABCO作为催化剂和DMSO作为溶剂，对于不同的1，4-酮醛已经实现了高收率。
• Direct catalytic synthesis of densely substituted 3-formylpyrroles from imines and 1,4-ketoaldehydes
  作者：Indresh Kumar、Nisar A. Mir、Panduga Ramaraju、Deepika Singh、Vivek K. Gupta、Rajnikant Rajnikant

  DOI：10.1039/c4ra06581f

  日期：——

  An organocatalytic formal [3 + 2] cycloaddition have been developed between 1,4-ketoaldehydes and imines to synthesize densely substituted 3-formylpyrroles in high yields (up to 70%) under mild conditions at room temperature.

  已开发出一种在室温下在温和条件下，通过1,4-酮醛和亚胺之间的有机催化形式[3 + 2]环加成反应，合成高产率（高达70%）的密集取代的3-甲酰吡咯。
• Sequential multicomponent catalytic synthesis of pyrrole-3-carboxaldehydes: evaluation of antibacterial and antifungal activities along with docking studies
  作者：Nisar A. Mir、Panduga Ramaraju、Satheeshvarma Vanaparthi、Sachin Choudhary、Rajnish P. Singh、Preetika Sharma、Rajni Kant、Rajpal Singh、Murugesan Sankaranarayanan、Indresh Kumar

  DOI：10.1039/d0nj03575k

  日期：——

  A sequential multicomponent method is developed to access highly substituted N-arylpyrrole-3-carbaldehydes and tested for antibacterial and antifungal activities against bacterial strains.

  开发了一种顺序多组分方法，用于合成高度取代的N-芳基吡咯-3-甲醛，并针对细菌菌株进行抗菌和抗真菌活性测试。
• LAATSCH, HARTMUT;PUDLEINER, HEINZ, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 863-881
  作者：LAATSCH, HARTMUT、PUDLEINER, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• Laatsch, Hartmut; Pudleiner, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 863 - 882
  作者：Laatsch, Hartmut、Pudleiner, Heinz

  DOI：——

  日期：——