(2R,3S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutan-2-ol | 199008-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbutan-2-ol
• CAS: 199008-78-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: WDYOOWGSYPLQSF-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-(R)-3-tert-Butoxycarbonyl-4-(diethyl-isopropyl-silanyloxy)-2-methyl-hex-2-enedioic acid 6-((1R,2R)-1,2-dimethyl-3-oxo-propyl) ester 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of tautomycetin: Synthesis of two large subunits

  摘要：

  Two large subunits for synthesis of tautomycetin have been synthesized. Efficient construction of the dienone moiety has been achieved by regioselective hydrostannylation of an internal alkyne and subsequent Stille coupling. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10100-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (2R,3S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对互变异构素的全合成的合成研究。

  摘要：

  描述了最终合成互变霉素的两个大亚基的研究。第一个片段，具有抗1,3-二甲基系统和末端二烯单元的片段C1-C12，以10个线性步骤完成，总收率为7.4％。第二个片段C13-C25片段带有敏感的酸酐骨架和大多数立体异构中心，是通过13个线性步骤（最长的序列）以8％的总收率制备的。在所使用的关键转化中，可以列举出区域选择性的环氧化物开环，Pd催化的末端炔与受体炔的加成，Mukaiyama羟醛反应，Yamaguchi酯化和自制的温和二酯化。选择的策略可以为几种重要的中间体提供良好的收率，立体选择性，重现性和可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01712

文献信息

• Synthetic Studies toward the Total Synthesis of Tautomycetin
  作者：Danilo Pereira de Sant’Ana、Celso de Oliveira Rezende Júnior、Jean-Marc Campagne、Luiz Carlos Dias、Renata Marcia de Figueiredo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01712

  日期：2019.10.4

  The studies culminating in the synthesis of two large subunits of tautomycetin are described. The first one, fragment C1-C12 that has an anti-1,3-dimethyl system and a terminal diene unit, was accomplished in 10 linear steps in 7.4% overall yield. The second one, fragment C13-C25 which bears the sensitive anhydride framework and the majority of the stereogenic centers, was prepared in 13 linear steps

  描述了最终合成互变霉素的两个大亚基的研究。第一个片段，具有抗1,3-二甲基系统和末端二烯单元的片段C1-C12，以10个线性步骤完成，总收率为7.4％。第二个片段C13-C25片段带有敏感的酸酐骨架和大多数立体异构中心，是通过13个线性步骤（最长的序列）以8％的总收率制备的。在所使用的关键转化中，可以列举出区域选择性的环氧化物开环，Pd催化的末端炔与受体炔的加成，Mukaiyama羟醛反应，Yamaguchi酯化和自制的温和二酯化。选择的策略可以为几种重要的中间体提供良好的收率，立体选择性，重现性和可扩展性。
• Synthetic study of tautomycetin: Synthesis of two large subunits
  作者：Hideaki Oikawa、Yasushi Yoneta、Tohru Ueno、Masato Oikawa、Tomomi Wakayama、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10100-9

  日期：1997.11

  Two large subunits for synthesis of tautomycetin have been synthesized. Efficient construction of the dienone moiety has been achieved by regioselective hydrostannylation of an internal alkyne and subsequent Stille coupling. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.