5-Benzoyl-1-methyl-2(1H)-pyridon | 53995-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Benzoyl-1-methyl-2(1H)-pyridon
• 英文别名: 5-Benzoyl-1-methyl-2(1H)-pyridinone；5-benzoyl-1-methylpyridin-2-one
• CAS: 53995-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: OSCXMPDVMFVLDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzoyl-1-methyl-2(1H)-pyridon 在 乙醇 、 溴 作用下， 生成 5-苯甲酰基-3-溴-1-甲基-1H-吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrones. XVIII. 5-Aroyl-2-pyrones and 5-Aroyl-2-pyridones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a014
• 作为产物：
  描述：

  3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 、 silver(I) acetate 、 copper (I) acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-Benzoyl-1-methyl-2(1H)-pyridon
  参考文献：
  名称：

  通过C–H键官能化合成2-吡啶酮的有效方法

  摘要：

  开发了一种简单实用的方法，通过基于Rh III催化的C–H官能化，通过烯丙酮与丙烯酸酯的正式[3 + 3]环合反应，获得N-取代的2-吡啶酮。对照和氘代实验导致了一个合理的机制，涉及C–H键交叉偶联和氨解环化。该策略提供了N-取代的2-吡啶酮的结构基序的简短合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc06834a

文献信息

• New Nonsteroidal Steroid 5α-Reductase Inhibitors. Syntheses and Structure-Activity Studies on Carboxamide Phenylalkyl-Substituted Pyridones and Piperidones
  作者：Rolf W. Hartmann、Martin Reichert

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(20005)333:5<145::aid-ardp145>3.0.co;2-q

  日期：2000.5

  Catalytic hydrogenation of the pyridones (1, 2) led to the piperidones (3, 4). The preparation of the benzamides with a methylene (5, 7) and a propylene spacer (6, 8), respectively, started with the reduction of the keto group of 5‐benzoyl‐1,2‐di‐hydro‐ 1‐methyl‐2(1H)‐pyridone and catalytic hydrogenation of the alkene obtained by Wittig reaction of 5‐formyl‐1,2‐dihydro‐1‐ methyl‐2(1H)‐pyridone with

  在寻找用于治疗良性前列腺增生 (BPH) 的 5α-还原酶的非甾体抑制剂时，我们合成了二异丙基 (1a-8a) 和叔丁基 (1b-8b) 苯甲酰胺，以及苯甲酸乙酯 (1c, 3c) ，它们通过可变烷基间隔基（n = 0: 1-4, n = 1: 5, 7 和 n = 3: 6, 8）在 4 位被 1-甲基-2-吡啶酮（1, 2, 5, 6) 或模拟甾体环 A 的 1-甲基-2-哌啶酮 (3, 4, 7, 8) 部分。获得了直接连接的苯甲酰胺 (1a-4a, 1b-4b) 和苯甲酸酯 (1c, 3c)通过钯催化的二乙基（3-吡啶基）-硼烷与 4-溴苯甲酸衍生物的偶联反应，然后 1-甲基-吡啶鎓盐的 α-氧化和区域异构体的分离。吡啶酮 (1, 2) 的催化氢化生成哌啶酮 (3, 4)。分别具有亚甲基 (5, 7) 和丙烯间隔基 (6, 8) 的苯甲酰胺的制备开始于 5-苯甲酰基-1,2-二氢-
• Cycloaddition of 2-Pyridones Having an Electron-Withdrawing Group
  作者：Reiko Fujita、Masato Hoshino、Hisao Matsuzaki

  DOI：10.3987/com-07-11296

  日期：——
• FUJITA, REIKO;TOMISAWA, HIROSHI, YAKUGAKU DZASSI, 110,(1990) N, S. 449-452
  作者：FUJITA, REIKO、TOMISAWA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• An efficient method for the synthesis of 2-pyridones <i>via</i> C–H bond functionalization
  作者：Shuguang Zhou、Duan-Yang Liu、Suo Wang、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/d0cc06834a

  日期：——

  A simple and practical method to access N-substituted 2-pyridones via a formal [3+3] annulation of enaminones with acrylates based on RhIII-catalyzed C–H functionalization was developed. Control and deuterated experiments led to a plausible mechanism involving C–H bond cross-coupling and aminolysis cyclization. This strategy provides a short synthesis of structural motifs of N-substituted 2-pyridones

  开发了一种简单实用的方法，通过基于Rh III催化的C–H官能化，通过烯丙酮与丙烯酸酯的正式[3 + 3]环合反应，获得N-取代的2-吡啶酮。对照和氘代实验导致了一个合理的机制，涉及C–H键交叉偶联和氨解环化。该策略提供了N-取代的2-吡啶酮的结构基序的简短合成。
• 2-Pyrones. XVIII. 5-Aroyl-2-pyrones and 5-Aroyl-2-pyridones
  作者：Richard H. Wiley、S. C. Slaymaker

  DOI：10.1021/ja01592a014

  日期：1956.6