N-tert-Butyl-4-(1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-3-ylmethyl)-benzamide | 288093-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-Butyl-4-(1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-3-ylmethyl)-benzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-4-[(1-methyl-6-oxopyridin-3-yl)methyl]benzamide
• CAS: 288093-35-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: QQFWJUFUABWBEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butyl-4-(1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-3-ylmethyl)-benzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-tert-Butyl-4-(1-methyl-6-oxo-piperidin-3-ylmethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的非甾体类固醇 5α-还原酶抑制剂。羧酰胺苯基烷基取代的吡啶酮和哌啶酮的合成和构效研究

  摘要：

  在寻找用于治疗良性前列腺增生 (BPH) 的 5α-还原酶的非甾体抑制剂时，我们合成了二异丙基 (1a-8a) 和叔丁基 (1b-8b) 苯甲酰胺，以及苯甲酸乙酯 (1c, 3c) ，它们通过可变烷基间隔基（n = 0: 1-4, n = 1: 5, 7 和 n = 3: 6, 8）在 4 位被 1-甲基-2-吡啶酮（1, 2, 5, 6) 或模拟甾体环 A 的 1-甲基-2-哌啶酮 (3, 4, 7, 8) 部分。获得了直接连接的苯甲酰胺 (1a-4a, 1b-4b) 和苯甲酸酯 (1c, 3c)通过钯催化的二乙基（3-吡啶基）-硼烷与 4-溴苯甲酸衍生物的偶联反应，然后 1-甲基-吡啶鎓盐的 α-氧化和区域异构体的分离。吡啶酮 (1, 2) 的催化氢化生成哌啶酮 (3, 4)。分别具有亚甲基 (5, 7) 和丙烯间隔基 (6, 8) 的苯甲酰胺的制备开始于 5-苯甲酰基-1,2-二氢-

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(20005)333:5<145::aid-ardp145>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzoyl-1-methyl-2(1H)-pyridon 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 46.42h， 生成 N-tert-Butyl-4-(1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-3-ylmethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的非甾体类固醇 5α-还原酶抑制剂。羧酰胺苯基烷基取代的吡啶酮和哌啶酮的合成和构效研究

  摘要：

  在寻找用于治疗良性前列腺增生 (BPH) 的 5α-还原酶的非甾体抑制剂时，我们合成了二异丙基 (1a-8a) 和叔丁基 (1b-8b) 苯甲酰胺，以及苯甲酸乙酯 (1c, 3c) ，它们通过可变烷基间隔基（n = 0: 1-4, n = 1: 5, 7 和 n = 3: 6, 8）在 4 位被 1-甲基-2-吡啶酮（1, 2, 5, 6) 或模拟甾体环 A 的 1-甲基-2-哌啶酮 (3, 4, 7, 8) 部分。获得了直接连接的苯甲酰胺 (1a-4a, 1b-4b) 和苯甲酸酯 (1c, 3c)通过钯催化的二乙基（3-吡啶基）-硼烷与 4-溴苯甲酸衍生物的偶联反应，然后 1-甲基-吡啶鎓盐的 α-氧化和区域异构体的分离。吡啶酮 (1, 2) 的催化氢化生成哌啶酮 (3, 4)。分别具有亚甲基 (5, 7) 和丙烯间隔基 (6, 8) 的苯甲酰胺的制备开始于 5-苯甲酰基-1,2-二氢-

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(20005)333:5<145::aid-ardp145>3.0.co;2-q