4(R)-(1-methylethyl)-2,2,5(S)-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | 95462-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4(R)-(1-methylethyl)-2,2,5(S)-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3-O-Isopropylidene-(-)-trachelanthic acid；(-)-trachelanthic acid acetonide；(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-4-propan-2-yl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 95462-07-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: UAKFCKACZPDGQM-OIBJUYFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  277.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R)-(1-methylethyl)-2,2,5(S)-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-(1-methylethyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  非金属对（S）-2-烷氧基-1-（1,3-二噻-2--2-基）-1-丙烷的非对映特异性加成及其在合成（-）-水chel酸中的应用

  摘要：

  有机金属向（S）-2-烷氧基-1-（1,3-二苯-2--2-基）-1-丙烷的亲核加成反应优先得到（1R，2S）-2-烷氧基-1-烷基-1-（1 ，3-二乙-2-基）-1-丙醇。在（2R，3S）-四氢邻苯二甲酸的合成中证明了本反应的效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80392-5
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4(R)-(1-methylethyl)-2,2,5(S)-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of IndicineN-Oxide, IntermedineN-Oxide, and Their Enantiomers Using Carbohydrate as a Chiral Educt

  摘要：

  首次实现了吲哚啉N-氧化物、中间啶N-氧化物及其对映体的完全对映选择性合成，并进行了立体专一性制备。以吲哚啉N-氧化物为模型设计的合成类似物，在体外抗癌细胞测试中显示出比吲哚啉N-氧化物本身更优越的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4107

文献信息

• Synthesis of pyrrolizidine alkaloids indicine, intermedine, lycopsamine, and analogs and their N-oxides. Potential antitumor agents
  作者：Leon H. Zalkow、Jan A. Glinski、Leslie T. Gelbaum、Thomas J. Fleischmann、Laureen S. McGowan、Maureen M. Gordon

  DOI：10.1021/jm00383a001

  日期：1985.6

  (-)- and (+)-trachelanthic and (-)- and (+)-viridifloric acids were synthesized and their isopropylidene derivatives were regiospecifically coupled, at C-9, with (-)-retronecine obtained by hydrolysis of monocrotaline, isolated from Crotalaria spectabilis. Hydrolysis, followed by oxidation, led to the N-oxides of indicine, intermedine, lycopsamine, and the new nonnatural product, respectively. Each

  合成了（-）-和（+）-四氢邻苯二甲酸以及（-）-和（+）-viridifloric酸，并在C-9上将它们的异亚丙基衍生物与（-）-维甲酸合成，后者通过单芥子碱的水解获得，分离。来自猪屎豆。水解，然后氧化，分别导致了茚满，中间药物，番茄红素和新的非天然产物的N-氧化物。在P388淋巴细胞性白血病系统中同时筛选N-氧化氮，对每种类似物进行筛选，并对结果进行比较。制备了其他相关类似物，并进行了类似的筛选，并将结果与​​N-氧化铟的结果进行了比较。
• Semisynthetic pyrrolizidine alkaloid N-oxide antitumor agents. Esters of heliotridine
  作者：Leon H. Zalkow、Jan A. Glinski、Leslie T. Gelbaum、David Moore、Deborah Melder、Garth Powis

  DOI：10.1021/jm00403a008

  日期：1988.8

  lbutyric acid were prepared, converted into their N-oxides, and compared with the corresponding C-9 monoesters of retronecine in the in vivo P388 lymphocytic leukemia screen. Relative in vitro cytotoxicities of some of the free bases and their corresponding N-oxides were also measured against the A204 rhabdomyosarcoma cell line by using the soft agar colony forming assay. Stereochemistry at C-7 of

  制备了带有（S）-（+）和（R）-（-）-2-羟基-2-羟基丁酸的Heliotridine的C-9和C-7单酯以及C-7，C-9二酯，将其转化为在体内P388淋巴细胞白血病筛查中，将其N氧化物与相应的逆转录酶C-9单酯进行比较。通过使用软琼脂菌落形成试验，还测量了一些游离碱及其相应的N-氧化物对A204横纹肌肉瘤细胞系的相对体外细胞毒性。烟碱的C-7和烟酸的C-2'的立体化学似乎对该系统的抗肿瘤活性具有显着影响。在Heliotridine系列中，烟酸的构型对碳二咪唑酯化反应中的位点选择性（C-7与C-9）有显着影响。提供了该位点选择性的解释。
• Enantiospecific synthesis of (+)- and (–)-trachelanthic acids via asymmetric dihydroxylation and their conversion to the pyrrolizidine alkaloids indicine and intermedine
  作者：Mitch Nambu、James D. White

  DOI：10.1039/cc9960001619

  日期：——

  Asymmetric dihydroxylation of (E)-ethyl 2-isopropylbut-2-enoate with AD-mix-alpha and AD-mix-beta, followed by saponification, gives (-)- and (+)-trachelanthic acids, respectively, which are each coupled via their acetonides with (+)-retronecine to yield the pyrrolizidine alkaloids indicine and intermedine.
• Nonstabilized imidate ylides by the desilylation method: a route to the pyrrolizidine alkaloids retronecine and indicine
  作者：Edwin Vedejs、Scott Larsen、Frederick G. West

  DOI：10.1021/jo00212a034

  日期：1985.6
• ASIBAI, CLARITA F.;GLINSKI, JAN A.;GELBAUM, LESLIE T.;ZALKOW, LEON H., J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 109-118
  作者：ASIBAI, CLARITA F.、GLINSKI, JAN A.、GELBAUM, LESLIE T.、ZALKOW, LEON H.

  DOI：——

  日期：——