N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine 4-methoxybenzyl ester | 171775-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine 4-methoxybenzyl ester
• 英文别名: Boc-Ser-OMBzl；(4-methoxyphenyl)methyl (2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 171775-82-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: AFMPCSFMWNDVGB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine 4-methoxybenzyl ester 、 N,N-diisopropyl-di(4-nitrobenzyl)phosphoramidite 在 四氮唑 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 生成 Boc-Ser(PO2)-OMBzl
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Phosphoamino Acid Derivatives with Acid StableO-Phosphono-Protection for the Boc-Mode Solid-Phase Synthesis of Phosphopeptides

  摘要：

  制备了具有 O-[二（4-硝基苄基）- 或二环己基膦酰]保护的 Boc-膦酰基氨基酸衍生物，并将其应用于 Boc 模式固相合成磷酸肽。这些保护基团对反式脂肪酸都很稳定，但在反式脂肪酸中与三氟甲磺酸和甲硫基苯的组合作用下可以去除。在这些衍生物中，Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)丝氨酸和 Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)苏氨酸是结晶化合物，可用作使用自动多肽合成器进行固相合成的起始材料。另一方面，Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)酪氨酸和所有 O-[二(4-硝基苄基)]膦酰基衍生物都制备成结晶环己基铵盐或二环己基铵盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2699
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 、 4-甲氧基氯苄 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine 4-methoxybenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于L氨基酸的N型钙通道阻滞剂的结构活性研究。

  摘要：

  描述了基于L-氨基酸的N型钙通道阻滞剂的合成及其构效关系（SAR）。评价合成的化合物对N型和L型钙通道的抑制活性，重点是降低由于阻断L型钙通道而引起的心血管副作用的选择性。在筛选我们的化合物库的过程中，N-（叔丁氧羰基）-L-天冬氨酸衍生物1a被确定为一系列新的N型钙通道阻滞剂的初始铅化合物，该抑制剂可抑制钙流入IMR- 32个人类神经母细胞瘤细胞，IC（50）为3.4 microM。在使用IMR-32细胞的电生理实验中，化合物1a也显示出N型钙通道电流的阻滞作用（在10 microM处抑制34％，n = 3）。作为1a氨基酸残基转化的结果，发现包含N-（叔丁氧羰基）-L-半胱氨酸的化合物12a是有效的N型钙通道阻滞剂，IC（50）为0.61 microM 。因此，选择L-半胱氨酸作为进一步修饰的潜在结构基序。以S-环己基甲基-L-半胱氨酸为中心支架优化L-半胱氨酸的C和N端可产生有效和选

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00558-8

文献信息

• Structure–Activity Study and Analgesic Efficacy of Amino Acid Derivatives as N-Type Calcium Channel Blockers
  作者：Takuya Seko、Masashi Kato、Hiroshi Kohno、Shizuka Ono、Kazuya Hashimura、Hideyuki Takimizu、Katsuhiko Nakai、Hitoshi Maegawa、Nobuo Katsube、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00414-0

  日期：2001.8

  The synthesis and structure activity relationship (SAR) study of a novel series of N-type calcium channel blockers are described. L-Cysteine derivative 2a was found to be a potent and selective N-type calcium channel blocker with IC50 0.63 muM on IMR-32 assay. Compound 2a showed analgesic efficacy in the rat formalin-induced pain model by intrathecal and oral administration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Structure–activity study of l-amino acid-based N-type calcium channel blockers
  作者：Takuya Seko、Masashi Kato、Hiroshi Kohno、Shizuka Ono、Kazuya Hashimura、Hideyuki Takimizu、Katsuhiko Nakai、Hitoshi Maegawa、Nobuo Katsube、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00558-8

  日期：2003.4

  amino acid residue of 1a, compound 12a, that include N-(t-butoxycarbonyl)-L-cysteine, was found to be a potent N-type calcium channel blocker with an IC(50) of 0.61 microM. Thus, L-cysteine was selected as a potential structural motif for further modification. Optimization of C- and N-terminals of L-cysteine using S-cyclohexylmethyl-L-cysteine as a central scaffold led to potent and selective N-type

  描述了基于L-氨基酸的N型钙通道阻滞剂的合成及其构效关系（SAR）。评价合成的化合物对N型和L型钙通道的抑制活性，重点是降低由于阻断L型钙通道而引起的心血管副作用的选择性。在筛选我们的化合物库的过程中，N-（叔丁氧羰基）-L-天冬氨酸衍生物1a被确定为一系列新的N型钙通道阻滞剂的初始铅化合物，该抑制剂可抑制钙流入IMR- 32个人类神经母细胞瘤细胞，IC（50）为3.4 microM。在使用IMR-32细胞的电生理实验中，化合物1a也显示出N型钙通道电流的阻滞作用（在10 microM处抑制34％，n = 3）。作为1a氨基酸残基转化的结果，发现包含N-（叔丁氧羰基）-L-半胱氨酸的化合物12a是有效的N型钙通道阻滞剂，IC（50）为0.61 microM 。因此，选择L-半胱氨酸作为进一步修饰的潜在结构基序。以S-环己基甲基-L-半胱氨酸为中心支架优化L-半胱氨酸的C和N端可产生有效和选
• Preparation of Phosphoamino Acid Derivatives with Acid Stable<i>O</i>-Phosphono-Protection for the Boc-Mode Solid-Phase Synthesis of Phosphopeptides
  作者：Tateaki Wakamiya、Kunio Saruta、Jun-ichi Yasuoka、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.2699

  日期：1995.9

  Boc-phosphoamino acid derivatives with O-[di(4-nitrobenzyl)- or dicyclohexylphosphono]-protection were prepared for application to the Boc-mode solid-phase synthesis of phosphopeptides. These protecting groups are both stable to TFA, but removable with a combination of trifluoromethanesulfonic acid and methylthiobenzene in TFA. Of these derivatives, Nα-Boc-O-(dicyclohexylphosphono)serine and Nα-Boc-O-(dicyclohexylphosphono)threonine were obtained as crystalline compounds to be favorably utilized as starting materials for solid-phase synthesis using an automated peptide synthesizer. On the other hand, Nα-Boc-O-(dicyclohexylphosphono)tyrosine and all of the O-[di(4-nitrobenzyl)]phosphono derivatives were prepared as crystalline cyclohexylammonium or dicyclohexylammonium salts.

  制备了具有 O-[二（4-硝基苄基）- 或二环己基膦酰]保护的 Boc-膦酰基氨基酸衍生物，并将其应用于 Boc 模式固相合成磷酸肽。这些保护基团对反式脂肪酸都很稳定，但在反式脂肪酸中与三氟甲磺酸和甲硫基苯的组合作用下可以去除。在这些衍生物中，Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)丝氨酸和 Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)苏氨酸是结晶化合物，可用作使用自动多肽合成器进行固相合成的起始材料。另一方面，Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)酪氨酸和所有 O-[二(4-硝基苄基)]膦酰基衍生物都制备成结晶环己基铵盐或二环己基铵盐。