ethyl (E,4S,5S,6S)-5-(methoxymethoxy)-4,6-dimethyl-7-(phenylmethoxymethoxy)hept-2-enoate | 204202-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,4S,5S,6S)-5-(methoxymethoxy)-4,6-dimethyl-7-(phenylmethoxymethoxy)hept-2-enoate
• CAS: 204202-35-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: YBOQRPKPXXTUPO-LTRCSOFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4S,5S,6S)-5-(methoxymethoxy)-4,6-dimethyl-7-(phenylmethoxymethoxy)hept-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到(4S,5S,6S)-7-Benzyloxymethoxy-5-methoxymethoxy-4,6-dimethyl-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the preparation of protomycinolide IV: Enantioselective synthesis of the C3–C9 segment

  摘要：

  The C3-C9 segment, (-)-16, of the polyene macrolide antibiotic protomycinolide IV (1a) was prepared in optically pure form from commercially available methyl (S)-2-methyl-3-hydroxypropionate in 12 steps giving 17% yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00596-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid methyl ester 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 ethyl (E,4S,5S,6S)-5-(methoxymethoxy)-4,6-dimethyl-7-(phenylmethoxymethoxy)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the preparation of protomycinolide IV: Enantioselective synthesis of the C3–C9 segment

  摘要：

  The C3-C9 segment, (-)-16, of the polyene macrolide antibiotic protomycinolide IV (1a) was prepared in optically pure form from commercially available methyl (S)-2-methyl-3-hydroxypropionate in 12 steps giving 17% yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00596-x

文献信息

• Studies on the preparation of protomycinolide IV: Enantioselective synthesis of the C3–C9 segment
  作者：James T. Wasicak、William A. Donaldson

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00596-x

  日期：1998.1

  The C3-C9 segment, (-)-16, of the polyene macrolide antibiotic protomycinolide IV (1a) was prepared in optically pure form from commercially available methyl (S)-2-methyl-3-hydroxypropionate in 12 steps giving 17% yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.