O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³,O⁴-bis-(toluene-4-sulfonyl)-D-mannitol | 20706-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³,O⁴-bis-(toluene-4-sulfonyl)-D-mannitol
• 英文别名: O¹,O²;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-O³,O⁴-bis-(toluol-4-sulfonyl)-D-mannit；[(1R,2R)-1,2-bis[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 20706-71-2
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₀S₂
• 分子量: 570.682
• InChiKey: QDVUSCGXKOETIT-MOUTVQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³,O⁴-bis-(toluene-4-sulfonyl)-D-mannitol 在 乙酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-p-toluenesulfonyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of (2R,5R)-2,5-Hexanediol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9621478
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 双丙酮-D-甘露糖醇 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以54 g的产率得到O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³,O⁴-bis-(toluene-4-sulfonyl)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of (2R,5R)-2,5-Hexanediol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9621478

文献信息

• An efficient method for deprotection of acetals
  作者：P Saravanan、M Chandrasekhar、R Vijaya Anand、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00366-9

  日期：1998.5

  A variety of acetonides and acetals were efficiently cleaved using CuCl2.2H2O in MeCN. The method was effectively used in synthesis of chiral diols which are important in asymmetric synthesis.

  使用MeCN中的CuCl 2 .2H 2 O有效裂解了各种丙酮化物和缩醛。该方法有效地用于不对称合成中重要的手性二醇的合成。
• Reaction of some sulfonic esters of D-mannitol with methoxide; synthesis of 2,3:4,5-dianhydro-D-iditol
  作者：R.Stuart Tipson、Alex Cohen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81197-0

  日期：1968.7

  -(methylsulfonyl)- and 3,4-di- O - p -tolylsulfonyl- D -mannitol and their 1,2,5,6-tetraacetates have been synthesized and crystallized. By the action of an excess of methanolic barium methoxide during 2 h at 25°, each of these compounds is converted into 2,3:4,5-dianhydro- D -iditol, the structure of which is assigned on the basis of chemical and physical properties, including n.m.r. spectroscopic evidence

  摘要合成并结晶了3,4-二-O-（甲基磺酰基）-和3,4-二-O-对甲苯磺酰基-D-甘露糖醇及其1,2,5,6-四乙酸酯。在25°C下2小时内，通过过量甲醇甲醇钡的作用，将这些化合物中的每一种转化为2,3：4,5-二氢-D-ID醇，其结构根据化学和化学式确定。物理性质，包括核磁共振光谱证据。
• Anhydro Sugar Formation in Acid and Base Hydrolyses of 3,4-Di-<i>O</i>-methylsulfonyl-<scp>D</scp>-mannitol: a Rapid Route to 1,4:3,6-Dianhydro-<scp>D</scp>-iditol(<scp>D</scp>-Isoidide)
  作者：David Roy Hicks、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1139/v74-496

  日期：1974.10.1

  Brief acid hydrolysis of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-di-O-methylsulfonyl-D-mannitol (1a), removes the isopropylidene groups giving the disulfonated hexitol, 2a. Upon continued acid hydrolysis of 2a, one sulfonate group is lost with formation of a sulfonated monoanhydro hexitol, 5a, then the second ester group is lost to give 1,4:3,6-dianhydro-D-iditol (D-isoidide, 3a). If the disulfonate, 2a, is treated with base, an isomeric dianhydro hexitol, the bisoxirane 4, is formed. Under similar basic conditions, the monoanhydro hexitol, 5a, is stable. On acid hydrolysis, the bisoxirane, 4, gives hexitols and only 20% of D-isoidide, which indicates that 4 cannot be an intermediate in the conversion of 2a to 3a. These results indicate that, in 2a at least, five-membered anhydro rings are formed preferentially in acid hydrolyses and three-membered rings in saponification.The stage and course of hydrolysis of 2a are readily monitored by observing the τ 4–6 region in the n.m.r. spectra of D₂O samples of the hydrolysate.

  1,2:5,6-二-O-异丙基亚甲基-3,4-二-O-甲基磺酰-D-甘露醇（1a）的简短酸水解去除了异丙基亚甲基基团，得到了二磺酸基六元醇2a。继续对2a进行酸水解，一个磺酸基被失去，形成了磺化的单缺水六元醇5a，然后第二个酯基被失去，得到1,4:3,6-二缺水-D-异赛奥糖醇（D-异赛糖，3a）。如果将二磺酸盐2a用碱处理，将形成异构的二缺水六元醇，双环氧丙烷4。在类似的碱性条件下，单缺水六元醇5a是稳定的。在酸水解中，双环氧丙烷4会产生己糖醇，只有20%的D-异赛糖，这表明4不能是将2a转化为3a的中间体。这些结果表明，至少在2a中，酸水解中首选形成五元缺水环，皂化中形成三元环。通过观察水解产物的D₂O样品的n.m.r.光谱中的τ 4–6区域，可以方便地监测2a的水解阶段和过程。
• 112. Dithiols. Part VI. Ethers of 2 : 3-dimercaptopropanol with mannitol and sorbitol
  作者：Peter Bladon、L. N. Owen

  DOI：10.1039/jr9500000591

  日期：——
• Brigl; Gruener, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1969,1972
  作者：Brigl、Gruener

  DOI：——

  日期：——