3,4-di-O-p-toluenesulfonyl-D-mannitol | 20706-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-p-toluenesulfonyl-D-mannitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-1,2,5,6-tetrahydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyhexan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 20706-73-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₀S₂
• 分子量: 490.552
• InChiKey: TXMHRPUYFPYLSR-UAFMIMERSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122 °C
• 沸点：
  764.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-p-toluenesulfonyl-D-mannitol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R,5R)-2,5-己二醇
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of (2R,5R)-2,5-Hexanediol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9621478
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³,O⁴-bis-(toluene-4-sulfonyl)-D-mannitol 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-di-O-p-toluenesulfonyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  D-甘露糖醇的某些磺酸酯与甲醇的反应；2,3：4,5-二脱水-D-iditol的合成

  摘要：

  摘要合成并结晶了3,4-二-O-（甲基磺酰基）-和3,4-二-O-对甲苯磺酰基-D-甘露糖醇及其1,2,5,6-四乙酸酯。在25°C下2小时内，通过过量甲醇甲醇钡的作用，将这些化合物中的每一种转化为2,3：4,5-二氢-D-ID醇，其结构根据化学和化学式确定。物理性质，包括核磁共振光谱证据。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81197-0

文献信息

• Reaction of some sulfonic esters of D-mannitol with methoxide; synthesis of 2,3:4,5-dianhydro-D-iditol
  作者：R.Stuart Tipson、Alex Cohen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81197-0

  日期：1968.7

  -(methylsulfonyl)- and 3,4-di- O - p -tolylsulfonyl- D -mannitol and their 1,2,5,6-tetraacetates have been synthesized and crystallized. By the action of an excess of methanolic barium methoxide during 2 h at 25°, each of these compounds is converted into 2,3:4,5-dianhydro- D -iditol, the structure of which is assigned on the basis of chemical and physical properties, including n.m.r. spectroscopic evidence

  摘要合成并结晶了3,4-二-O-（甲基磺酰基）-和3,4-二-O-对甲苯磺酰基-D-甘露糖醇及其1,2,5,6-四乙酸酯。在25°C下2小时内，通过过量甲醇甲醇钡的作用，将这些化合物中的每一种转化为2,3：4,5-二氢-D-ID醇，其结构根据化学和化学式确定。物理性质，包括核磁共振光谱证据。
• Mulzer, Johann; Schoellhorn, Bernd, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 12, p. 1529 - 1530
  作者：Mulzer, Johann、Schoellhorn, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Ditosylation of 3,4-di-O-p-tolylsulfonyl-d-mannitol. Isolation of 1,3,4,6-tetra-O-p-tolylsulfonyl-d-mannitol and of 1,5-anhydro-3,4.6-tri-O-p-tolylsulfonyl-d-mannitol
  作者：Betty Matsuhiro、Alberto B. Zanlungo

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85238-6

  日期：1981.2
• MULZER, JOHANN;SCHOLLHORN, BERND, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N2, C. 1529-1530
  作者：MULZER, JOHANN、SCHOLLHORN, BERND

  DOI：——

  日期：——
• An efficient method for deprotection of acetals
  作者：P Saravanan、M Chandrasekhar、R Vijaya Anand、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00366-9

  日期：1998.5

  A variety of acetonides and acetals were efficiently cleaved using CuCl2.2H2O in MeCN. The method was effectively used in synthesis of chiral diols which are important in asymmetric synthesis.

  使用MeCN中的CuCl 2 .2H 2 O有效裂解了各种丙酮化物和缩醛。该方法有效地用于不对称合成中重要的手性二醇的合成。