1,2,4,6-tetra-O-p-toluenesulfonyl-D-mannitol | 77489-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-p-toluenesulfonyl-D-mannitol
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-p-tolylsulfonyl-D-mannitol；[(2R,3R,4R,5R)-2,5-dihydroxy-3,4,6-tris-(4-methylphenyl)sulfonyloxyhexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 77489-41-9
• 化学式: C₃₄H₃₈O₁₄S₄
• 分子量: 798.931
• InChiKey: SALRRBVOEPXQRL-YFRBGRBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  952.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-p-toluenesulfonyl-D-mannitol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(2R,5R)-2,5-己二醇
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of (2R,5R)-2,5-Hexanediol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9621478
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³,O⁴-bis-(toluene-4-sulfonyl)-D-mannitol 在 乙酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-p-toluenesulfonyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of (2R,5R)-2,5-Hexanediol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9621478

文献信息

• Ditosylation of 3,4-di-O-p-tolylsulfonyl-d-mannitol. Isolation of 1,3,4,6-tetra-O-p-tolylsulfonyl-d-mannitol and of 1,5-anhydro-3,4.6-tri-O-p-tolylsulfonyl-d-mannitol
  作者：Betty Matsuhiro、Alberto B. Zanlungo

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85238-6

  日期：1981.2
• A Practical Synthesis of (2<i>R</i>,5<i>R</i>)-2,5-Hexanediol
  作者：P. Saravanan、Sushil Raina、T. Sambamurthy、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo9621478

  日期：1997.4.1