5-(allyloxy)penta-1,2-diene | 1217800-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(allyloxy)penta-1,2-diene
• CAS: 1217800-91-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KBGUTDOOYSEFMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙醇 、 5-(allyloxy)penta-1,2-diene 在 三乙烯二胺 、 双二苯基膦甲烷 、 cobalt(II) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化的区域和非对映选择性形式[3 + 2]环丙醇与丙二烯之间的环加成反应

  摘要：

  已发现钴-二膦催化剂可通过环丙醇开环促进环丙醇和丙二烯之间的正式[3 + 2]环加成反应，从而提供具有高区域和非对映选择性的3-亚烷基环戊醇衍生物。该反应耐受单取代的，1，1-二取代的和1，3-二取代的烯丙基和各种官能团。提出该反应通过用烯均钴酸钴将丙二烯进行碳金属化，然后将所得烯丙基钴物质进行分子内羰基烯丙基化来进行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b05114

文献信息

• Development of a New Spiro-BOX Ligand and Its Application in Highly Enantioselective Palladium-Catalyzed Cyclization of 2-Iodoanilines with Allenes
  作者：Wei Shu、Qiong Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200900607

  日期：2009.11

  In this communication, we report the synthesis of a new chiral spiro-bisoxazoline ligand, i.e., β-naphthylmethyl-substituted spiro-BOX [(Ra,S,S)-L7] and have successfully applied it to the palladium-catalyzed enantioselective cyclization reaction of simple allenes with o-aminoiodobenzenes, affording highly optically active 3-alkylideneindolines in good yields with excellent enantiomeric excesses.

  在此通报中，我们报道了一种新的手性螺-双恶唑啉配体的合成，即β-萘甲基甲基取代的螺-BOX [（R a，S，S）-L7 ]并已成功地将其应用于钯催化的对映选择性简单的烯与邻氨基碘苯的环化反应，可提供高光学活性的3-亚烷基二氢吲哚，收率高，对映体过量极好。
• Cobalt‐Catalyzed Intermolecular [2+2] Cycloaddition between Alkynes and Allenes
  作者：Wei Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201813283

  日期：2019.2.18

  An intermolecular [2+2] cycloaddition reaction between an alkyne and an allene is reported. In the presence of a cobalt(I)/diphosphine catalyst, a near equimolar mixture of the alkyne and allene is converted into a 3‐alkylidenecyclobutene derivative in good yield with high regioselectivity. The reaction tolerates a variety of internal alkynes and mono‐ or disubstituted allenes bearing various functional

  据报道炔烃和丙二烯之间的分子间[2 + 2]环加成反应。在钴（I）/二膦催化剂的存在下，炔烃和丙二烯的近等摩尔混合物以高收率和高区域选择性转化为3-亚烷基亚环丁烯衍生物。该反应可耐受各种带有各种官能团的内部炔烃和单或二取代的烯丙基。建议该反应涉及炔和丙二烯的区域选择性氧化环化反应，形成4-亚烷基亚乙基环戊烯中间体，并随后进行CC还原消除。
• Cobalt-Catalyzed Hydroacylative Dimerization of Allenes Leading to Skipped Dienes
  作者：Wei Ding、Yan King Terence Ho、Yasuhiro Okuda、Christopher Kevin Wijaya、Zheng Hao Tan、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02465

  日期：2019.8.2

  A cobalt–diphosphine catalyst has been found to promote a selective 1:2 coupling reaction between aldehydes and allenes to form β,δ-dialkylidene ketones, featuring skipped diene moieties, with high regioselectivities and stereoselectivities. The reaction is distinct from previously reported, rhodium-catalyzed aldehyde–allene 1:2 coupling to afford β,γ-dialkylidene ketones bearing 1,3-diene moieties

  已发现钴-二膦催化剂可促进醛与烯丙基之间的选择性1：2偶联反应，形成β，δ-二亚烷基酮，具有跳过的二烯部分，具有较高的区域选择性和立体选择性。该反应与先前报道的铑催化的醛-丙二烯1：2偶联反应不同，从而得到带有1,3-二烯部分的β，γ-二亚烷基酮。目前的氢酰基二聚反应涉及独特的丙二烯/丙二烯氧化环化模式，以在丙二烯分子之间形成C1-C2键。
• Cobalt-Catalyzed Regio- and Diastereoselective Formal [3 + 2] Cycloaddition between Cyclopropanols and Allenes
  作者：Junfeng Yang、Qiao Sun、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acscatal.8b05114

  日期：2019.3.1

  reaction between a cyclopropanol and an allene via cyclopropanol ring opening, which affords a 3-alkylidenecyclopentanol derivative with high regio- and diastereoselectivities. The reaction tolerates monosubstituted, 1,1-disubstituted, and 1,3-disubstituted allenes and various functional groups. The reaction is proposed to proceed through carbometalation of the allene with a cobalt homoenolate followed by

  已发现钴-二膦催化剂可通过环丙醇开环促进环丙醇和丙二烯之间的正式[3 + 2]环加成反应，从而提供具有高区域和非对映选择性的3-亚烷基环戊醇衍生物。该反应耐受单取代的，1，1-二取代的和1，3-二取代的烯丙基和各种官能团。提出该反应通过用烯均钴酸钴将丙二烯进行碳金属化，然后将所得烯丙基钴物质进行分子内羰基烯丙基化来进行。