3-(4-甲基-1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈 | 1020091-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基-1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈
• 英文名称: 3-(4-methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1020091-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD11106801
• 分子量: 198.224
• InChiKey: BJPQXVCTBYEQGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基-1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈 、 苯乙炔 在 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-hydroxy-5-methyl-1-phenyl-9H-carbazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）催化的CH键功能化：带有电子吸收基团（EWG）取代的乙酰吲哚的炔烃环化反应，用于合成咔唑

  摘要：

  开发了一种N-溴代琥珀酰亚胺催化的炔烃与炔烃的分子间环化反应，可通过直接的CH键键合区域选择性地形成有价值的咔唑。易于获得的催化剂，广泛的底物范围，克级合成以及温和的条件使该方法实用。机理研究表明，发生乙酰基吲哚的溴化反应生成溴化物中间体，然后与炔烃偶联并进行分子内环芳构化以提供咔唑产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03021
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吲哚 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.67h， 生成 3-(4-甲基-1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）催化的CH键功能化：带有电子吸收基团（EWG）取代的乙酰吲哚的炔烃环化反应，用于合成咔唑

  摘要：

  开发了一种N-溴代琥珀酰亚胺催化的炔烃与炔烃的分子间环化反应，可通过直接的CH键键合区域选择性地形成有价值的咔唑。易于获得的催化剂，广泛的底物范围，克级合成以及温和的条件使该方法实用。机理研究表明，发生乙酰基吲哚的溴化反应生成溴化物中间体，然后与炔烃偶联并进行分子内环芳构化以提供咔唑产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03021

文献信息

• Multicomponent reactions for the synthesis of new 3′-indolyl substituted heterocycles under microwave irradiation
  作者：Song-Lei Zhu、Shun-Jun Ji、Kai Zhao、Yu Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.101

  日期：2008.4

  (3′-indolyl)benzo[h]quinoline derivatives were synthesized via one-pot multicomponent reactions of aldehydes, 3-cyanoacetyl indoles with 5-aminopyrazol or naphthylamine under microwave irradiation. Particularly valuable features of this method include high yields of products, broad substrate scope, short reaction time and straightforward procedure.

  通过醛，3-氰基乙酰基吲哚与5-甲基苯的一锅多组分反应，合成了一系列多取代的（3'-吲哚基）吡唑并[3,4- b ]吡啶和（3'-吲哚基）苯并[ h ]喹啉衍生物。微波辐射下的氨基吡唑或萘胺。该方法特别有价值的特征包括高产量的产品，广泛的底物范围，较短的反应时间和简单的操作步骤。
• Iodine-catalyzed oxidative annulation of 3-cyanoacetylindoles with benzylamines: facile access to 5-(3-indolyl)oxazoles
  作者：Xiaozu Liu、Yuxiang Zhou、Guojun Chen、Zhongqin Yang、Qin Li、Peijun Liu

  DOI：10.1039/c8ob00833g

  日期：——

  An iodine-catalyzed oxidative annulation of 3-cyanoacetylindoles with benzylamines has been developed. This reaction enables the convenient synthesis of a variety of 5-(3-indolyl)oxazoles under mild conditions with broad functional group compatibility.

  已经开发了碘催化的3-氰基乙酰吲哚与苄胺的氧化环合反应。该反应使得在温和条件下具有广泛的官能团相容性的各种5-（3-吲哚基）恶唑的方便合成成为可能。
• Multicomponent approaches to 8-carboxylnaphthyl-functionalized pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives
  作者：Yan Hao、Xiao-Ping Xu、Tao Chen、Li-Li Zhao、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c1ob06624b

  日期：——

  and novel protocol for the efficient synthesis of a series of 8-carboxylnaphthyl functionalized pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives was developed through a one-pot, three-component reaction involving acenaphthylene-1,2-dione and 1H-pyrazol-5-amine in acetic acid medium. The reaction represents the first facile conversion of acenaphthenequinone to naphthoic acid via C–C bond cleavage without need for

  一个简单新颖的协议，可以有效地合成一系列 8-羧基萘基 功能化 吡唑并[3,4- b ]吡啶 衍生物是通过一锅三组分反应开发的，涉及 ena1,2-二酮 和 1 H-吡唑-5-胺 在 醋酸中等的。该反应代表了ena醌通过CC键裂解生成萘甲酸，无需多步转化。
• Facile and efficient synthesis of a new class of bis(3′-indolyl)pyridine derivatives via one-pot multicomponent reactions
  作者：Song-Lei Zhu、Shun-Jun Ji、Xiao-Ming Su、Chang Sun、Yu Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.054

  日期：2008.3

  4-aryl-3,5-dicyano-2,6-di(3′-indolyl)pyridine derivatives were synthesized via a one-pot multicomponent reaction of aromatic aldehydes, 3-cyanoacetyl indoles, and ammonium acetate under microwave irradiation. Particularly valuable features of this method include high yields of products, broad substrate scope, short reaction time, and straightforward procedure.

  在微波辐射下，通过芳香醛，3-氰基乙酰基吲哚和乙酸铵的一锅多组分反应合成了一系列4-芳基-3,5-二氰基-2,6-二（3'-吲哚基）吡啶衍生物。 。该方法特别有价值的功能包括高产量的产品，广泛的底物范围，较短的反应时间和简单的操作步骤。
• A convergent construction of 1,4-dihydropyridine scaffold containing indole fragment
  作者：Tao Chen、Xiao-Ping Xu、Hai-Feng Liu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.065

  日期：2011.7

  Accompanying with the construction of 1,4-dihydropyridine scaffold, indol-3-yl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline, and indol-3-yl-1,4-dihydropyridine derivatives were facilely synthesized through three-component reactions of aromatic aldehydes, 3-cyanoacetyl indoles with 3-amino-2-enones in the presence of ammonium acetate. The 1,4-dihydropyridine core structure can be efficiently aromatized in the presence of stoichiometric 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ). This chemistry provides an efficient and promising synthetic strategy to diversity-oriented construction of unaromatized and aromatized desired products. The advantages of the present protocol are atom-economy, simple work-up and easy purification of products by non-chromatographic methods. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.