Methyl 6-Bromo-5-hydroxy-3-oxo-6-heptenoate | 146803-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 6-Bromo-5-hydroxy-3-oxo-6-heptenoate
• 英文别名: Methyl 6-bromo-5-hydroxy-3-oxohept-6-enoate
• CAS: 146803-07-8
• 化学式: C₈H₁₁BrO₄
• 分子量: 251.077
• InChiKey: YGVJIAGPCBCWCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-Bromo-5-hydroxy-3-oxo-6-heptenoate 在 Pd(PPh₃)(OAc)2 咪唑 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (Z,3S,5R)-[3,5-bis(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-methylenecyclohexylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1α-hydroxyvitamin D3 A-ring synthons by palladium-catalyzed cyclization

  摘要：

  Palladium-catalyzed cyclization of 8-bromo-2,8-nonadienoates proceeded stereoselectively to give 1-alpha-hydroxyvitamin D3 A-ring synthons in good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93501-9
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯醛 、 dianion of methyl acetoacetate 以75%的产率得到Methyl 6-Bromo-5-hydroxy-3-oxo-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1α-hydroxyvitamin D3 A-ring synthons by palladium-catalyzed cyclization

  摘要：

  Palladium-catalyzed cyclization of 8-bromo-2,8-nonadienoates proceeded stereoselectively to give 1-alpha-hydroxyvitamin D3 A-ring synthons in good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93501-9

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of 1.alpha.,25-(OH)2 vitamin D3 A-ring synthon
  作者：Kazuo Nagasawa、Hideki Ishihara、Yoshiro Zako、Isao Shimizu

  DOI：10.1021/jo00061a028

  日期：1993.4

  Chiral synthesis of the A-ring synthon 3 of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (1a) based on palladium-catalyzed cyclization of 8-bromo-2,8-nonadienoates is described. Reaction of (E)-4b and (Z)-4d in the presence of Pd(OAc)2, PPh3, and K2CO3 gave (E)-3b and (Z)-3d, respectively. Optically active 4d was prepared from 24 by asymmetric aldol reaction using 31, which was cyclized to 3d. With further reactions, 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (1a) was obtained.
• JPH04305548A
  申请人：——

  公开号：JPH04305548A

  公开（公告）日：1992-10-28
• Stereoselective synthesis of 1α-hydroxyvitamin D3 A-ring synthons by palladium-catalyzed cyclization
  作者：Kazuo Nagasawa、Yoshiro Zako、Hideki Ishihara、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93501-9

  日期：1991.9

  Palladium-catalyzed cyclization of 8-bromo-2,8-nonadienoates proceeded stereoselectively to give 1-alpha-hydroxyvitamin D3 A-ring synthons in good yields.