dianion of methyl acetoacetate | 30568-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dianion of methyl acetoacetate
• 英文别名: Methyl acetoacetate dianion
• CAS: 30568-00-4
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: SULGUFDEVPCBOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dianion of methyl acetoacetate 在 RuCl₂(BITIANP)2 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-(R)-methyl 3-hydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-二氢卡哇因的对映选择性合成

  摘要：

  报道了从胡椒派神话的根中分离出的α-二氢吡喃酮（+）-和（-）-二氢kawain的首次不对称合成。（+）-二氢卡哇因是天然产物，具有S-构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01429-3

文献信息

• Enantioselective synthesis of an advanced intermediate to quassinoids
  作者：Claude Spino、Noah Tu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73071-1

  日期：1994.5

  An optically pure advanced intermediate to the quassinoids was prepared via the diene-transmissive Diels-Alder cycloaddition strategy. The absolute stereochemistry of the intramolecular cycloaddition was controlled by a methyl and a t-butyldimethylsilyloxy group via a chair-like endo transition state.

  通过二烯可透过的Diels-Alder环加成反应制备了准四氢化合物的光学纯净高级中间体。分子内环加成的绝对立体化学由甲基和叔丁基二甲基甲硅烷基氧基经由椅子状的内过渡态控制。
• Synthesis of the three isomeric components of San Jose scale pheromone
  作者：Margot Alderdice、Claude Spino、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81133-3

  日期：1984.1

  The three isomeric components of the San Jose scale pheromone have been synthesized stereospecifically from a common intermediate β-keto ester.

  San Jose规模信息素的三个异构体成分是从一种常见的中间体β-酮酯立体定向合成的。
• Diastereoselection in rhodium-mediated intramolecular C-H insertion: preparation of a trans-3,4 dialkyl cyclopentane
  作者：Douglass F. Taber、Robert E. Ruckle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98618-0

  日期：1985.1
• Palladium-catalyzed preparation of carbon and oxygen spirocycles
  作者：Stephen A. Godleski、Richard S. Valpey

  DOI：10.1021/jo00341a049

  日期：1982.1
• Stereoselective synthesis of 1α-hydroxyvitamin D3 A-ring synthons by palladium-catalyzed cyclization
  作者：Kazuo Nagasawa、Yoshiro Zako、Hideki Ishihara、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93501-9

  日期：1991.9

  Palladium-catalyzed cyclization of 8-bromo-2,8-nonadienoates proceeded stereoselectively to give 1-alpha-hydroxyvitamin D3 A-ring synthons in good yields.