methyl 5-(cyclopent-3-en-1-yloxy)furan-2-carboxylate | 1337876-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-(cyclopent-3-en-1-yloxy)furan-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-cyclopent-3-en-1-yloxyfuran-2-carboxylate
• CAS: 1337876-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: GRBPDIPVCJQWGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(cyclopent-3-en-1-yloxy)furan-2-carboxylate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (tert-butyl)({[5-(cyclopent-3-en-1-yloxy)-furan-2-yl]methoxy})dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiroketals under neutral conditions via a type III ring-rearrangement metathesis strategy

  摘要：

  我们设计了一种概念新颖的方法，可在中性条件下制备各种环尺寸的螺酮和二螺酮，这种方法是对经典热力学驱动策略的补充。关键步骤包括α-烷氧基呋喃的形成、其[4+2]或[4+3]环加成反应以及由此产生的氧杂双环的环重排偏析。

  DOI：

  10.1039/c1cc14329h
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,5-二氢-2,5-二甲氧基-2-呋喃羧酸 、 3-环戊烯-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到methyl 5-(cyclopent-3-en-1-yloxy)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiroketals under neutral conditions via a type III ring-rearrangement metathesis strategy

  摘要：

  我们设计了一种概念新颖的方法，可在中性条件下制备各种环尺寸的螺酮和二螺酮，这种方法是对经典热力学驱动策略的补充。关键步骤包括α-烷氧基呋喃的形成、其[4+2]或[4+3]环加成反应以及由此产生的氧杂双环的环重排偏析。

  DOI：

  10.1039/c1cc14329h

文献信息

• Synthesis of spiroketals under neutral conditions via a type III ring-rearrangement metathesis strategy
  作者：Jérémie Mandel、Nathalie Dubois、Markus Neuburger、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1039/c1cc14329h

  日期：——

  A conceptually novel approach to spiro- and dispiroketals of various ring-sizes under neutral conditions has been designed which complements the classical thermodynamically driven tactic. Key steps involved the formation of α-alkoxyfurans, their [4+2] or [4+3] cycloaddition reactions and the ring-rearrangement metathesis of the resulting oxabicycles.

  我们设计了一种概念新颖的方法，可在中性条件下制备各种环尺寸的螺酮和二螺酮，这种方法是对经典热力学驱动策略的补充。关键步骤包括α-烷氧基呋喃的形成、其[4+2]或[4+3]环加成反应以及由此产生的氧杂双环的环重排偏析。