methyl (3aS,6aS)-3-oxo-1,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-6-carboxylate | 203200-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (3aS,6aS)-3-oxo-1,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-6-carboxylate
• CAS: 203200-50-4
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: WZOIHWCABWTGQY-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopropane, 1-methylene-2-phenyl-2-trimethylsilyl- 、 methyl (3aS,6aS)-3-oxo-1,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-6-carboxylate 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 三异丙基膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以9%的产率得到methyl (3aS,3bR,5E,6aR,7aS)-1-oxo-5-[phenyl(trimethylsilyl)methylidene]-3a,4,6,6a,7,7a-hexahydro-3H-pentaleno[1,2-c]furan-3b-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  戊烯内酯E和戊烯内酯F-1的形式不对称合成。双环烯烃的钯催化和偶极[3 + 2]-环加成反应中的逆合成和π相分化：静电选择性控制立体选择性的证据。

  摘要：

  已成功开发了戊二酸内酯E（2a）和戊二酸内酯F（2b）的不对称合成成功的新策略。此策略涉及的环的组件A 2A和2B通过冰儿型Pd催化[3 + 2] diquinene的-环反应7与二苯基-取代的亚甲基环丙烷18。通过使用猪肝酯酶催化的对映选择性水解作为关键步骤，可从二酯8分8个步骤以对映体纯净状态获得对苯二酚7。1,3-偶极和Pd催化的[3 + 2]-环加成反应以及7的Michael反应的非预期的面部选择性已经观察到。因此，7与CH 2 N 2以98％或更高的立体选择性反应，有利于在凹侧发生反应，并形成了顺式三环烷27。Trost型Pd催化7与11的反应，根据溶剂的极性，比例为1：1.7至1：5.3的全反式三奎烷6和顺式三奎烷12。7与亚甲基环丙烷（13）在甲苯中经Binger型Pd催化的环加成反应，以1：7的比例提供6和12的混合物。在Pd催化的反应中在具有苯基取代的亚甲基环丙烷14a /

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<257::aid-ejoc257>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aS,5R,6aS)-5-benzoyloxy-3-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-6-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到methyl (3aS,6aS)-3-oxo-1,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  戊烯内酯E和戊烯内酯F-1的形式不对称合成。双环烯烃的钯催化和偶极[3 + 2]-环加成反应中的逆合成和π相分化：静电选择性控制立体选择性的证据。

  摘要：

  已成功开发了戊二酸内酯E（2a）和戊二酸内酯F（2b）的不对称合成成功的新策略。此策略涉及的环的组件A 2A和2B通过冰儿型Pd催化[3 + 2] diquinene的-环反应7与二苯基-取代的亚甲基环丙烷18。通过使用猪肝酯酶催化的对映选择性水解作为关键步骤，可从二酯8分8个步骤以对映体纯净状态获得对苯二酚7。1,3-偶极和Pd催化的[3 + 2]-环加成反应以及7的Michael反应的非预期的面部选择性已经观察到。因此，7与CH 2 N 2以98％或更高的立体选择性反应，有利于在凹侧发生反应，并形成了顺式三环烷27。Trost型Pd催化7与11的反应，根据溶剂的极性，比例为1：1.7至1：5.3的全反式三奎烷6和顺式三奎烷12。7与亚甲基环丙烷（13）在甲苯中经Binger型Pd催化的环加成反应，以1：7的比例提供6和12的混合物。在Pd催化的反应中在具有苯基取代的亚甲基环丙烷14a /

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<257::aid-ejoc257>3.0.co;2-z