(3E,5E)-2,4-dimethylhepta-3,5-dienal | 169901-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,5E)-2,4-dimethylhepta-3,5-dienal
• CAS: 169901-85-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: BJTCGKYFAVFPPN-DVBIZMGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-甲基戊烷 、 (3E,5E)-2,4-dimethylhepta-3,5-dienal 在 magnesium 作用下， 生成 (8E,10E)-3,7,9-trimethyldodeca-8,10-dien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  使用双烯丙基叔醚的[2,3] -wittig重排合成松球菌松鳞的雌性信息素

  摘要：

  （2 E，4 E）-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4-dien-7-one（matsuone，1）和五个密切相关的类似物（2-6）的会聚一般合成作为女性松球菌松鳞的性信息素成分，已被描述。醛8a和8b是通过反应序列获得的，其中关键步骤是双烯丙基叔醇11的恶唑啉醚的[2,3]-Wittigσ重排。生成的仲醇可提供信息素1–6。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00622-f
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-hepta-2,5-dien-4-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3E,5E)-2,4-dimethylhepta-3,5-dienal
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of a Racemic and Diastereomeric Mixture of the Sex Pheromones ofMatsucoccusPine Scales

  摘要：

  本文描述了松果体信息素（1-3）的消旋和非对映异构体的短（3-5步）合成。关键反应是路易斯酸介导的对称叔醇6的氰化反应，生成常见中间体7。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.127

文献信息

• Diastereoselective [2,3]-wittig rearrangement of a tertiary bisallylic ether
  作者：Xiongwei Shi、Francis X. Webster、James Kallmerten、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01500-h

  日期：1995.10

  The diastereoselective [2,3]-Wittig rearrangement of a tertiary bisallylic ether (8) is described. The stereochemical outcomes for rearranged products were determined. The effects of reaction conditions on selectivities were investigated. Matsuccocus female sex pheromones 1–3 were efficiently synthesized via this rearrangement.

  描述了叔双烯丙基醚（8）的非对映选择性的[2,3] -Wittig重排。确定了重排产物的立体化学结果。研究了反应条件对选择性的影响。通过这种重排，有效地合成了松球菌雌性信息素1-3。
• Syntheses of the female sex pheromones of Matsucoccus pine scales using the [2,3]-wittig rearrangement of a bisallylic tertiary ether
  作者：Xiongwei Shi、Francis X. Webster、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00622-f

  日期：1995.9

  A convergent, general synthesis of (2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4-dien-7-one (matsuone, 1) and five closely related analogs (2–6), which serve as sex pheromone components of female Matsucoccus pine scales, is described. The aldehydes 8a and 8b were obtained via a reaction sequence in which the key step is a [2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement of the oxazoline ether of bisallylic tertiary

  （2 E，4 E）-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4-dien-7-one（matsuone，1）和五个密切相关的类似物（2-6）的会聚一般合成作为女性松球菌松鳞的性信息素成分，已被描述。醛8a和8b是通过反应序列获得的，其中关键步骤是双烯丙基叔醇11的恶唑啉醚的[2,3]-Wittigσ重排。生成的仲醇可提供信息素1–6。
• Concise Synthesis of a Racemic and Diastereomeric Mixture of the Sex Pheromones of<i>Matsucoccus</i>Pine Scales
  作者：Hidenori Watanabe、Takeru Watanabe、Takeshi Kitahara、Kenji Mori

  DOI：10.1271/bbb.61.127

  日期：1997.1

  A short (3–5 steps) synthesis of a racemic and diastereomeric mixture of Matsucoccus sex pheromones (1–3) is described. The key reaction is Lewis acid-mediated cyanation of symmetric tertiary alcohol 6 to afford common intermediate 7.

  本文描述了松果体信息素（1-3）的消旋和非对映异构体的短（3-5步）合成。关键反应是路易斯酸介导的对称叔醇6的氰化反应，生成常见中间体7。