dihydrofuran-2,3-dione | 4374-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: dihydrofuran-2,3-dione
• 英文别名: dihydro-furan-2,3-dione；Dihydro-furan-2,3-dion；(3H, 5H) furandione；Tetrahydrofuran-2,3-dione；oxolane-2,3-dione
• CAS: 4374-64-5
• 化学式: C₄H₄O₃
• 分子量: 100.074
• InChiKey: LJFSZDRPNLUQMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  311.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基膦酸二甲酯 、 dihydrofuran-2,3-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以96.2 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2024067610A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-γ-butyrolactone 在 水 、 sodium sulfite 作用下， 生成 dihydrofuran-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Kletz; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 1262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ozonolyse von Enolethern. 10. Mitteilung
  作者：Kurt Schank、Horst Beck、Susanne Pistorius

  DOI：10.1002/hlca.200490182

  日期：2004.8

  Ozonolysis of Enol Ethers. Part 10. Ozonization of Enol Ethers from 1,2- and 1,3-Dicarbonyl Compounds: Direct Quantitative Synthesis of Phthalonic Acid Anhydride The results of ozonolyses of enol ethers from 1,2- and 1,3-dicarbonyl compounds presented here strongly indicate that these reactions do not proceed via the established Criegee ozonolysis mechanism for nucleophilic CC bonds. The quantitative

  烯醇醚的臭氧分解。第10部分。从1,2-和1,3-二羰基化合物进行烯醇醚的臭氧化：邻苯二甲酸酐的直接定量合成此处显示的由1,2-和1,3-二羰基化合物进行的烯醇醚的臭氧分解结果强烈表明这些反应不继续通过已建立的Criegee臭氧分解机制，亲核CC键。通过2-（甲氧基甲叉基）-1 H-茚满-1,3（2 H）-二酮（28a）的臭氧分解定量一步合成邻苯二甲酸酐）进行了说明。此外，基于单电子转移（SET）化学，提出了在四氰基乙烯（TCNE）存在下的烯烃臭氧分解理论的修订版。
• 3-(heteroarylalkyene)- and 3-(arylalkylene)-2,4(3H,5H)-heterocyclic
  申请人：University of Cincinnati

  公开号：US04996227A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  Heterocyclic diones of the class containing 3-(heteroarylalkylene)- and 3(arylalkylene)-2, 4 (3H, 5H)-furandiones, and 3-(heteroarylalkylene)-pyrrolidene diones and -thiophene diones are disclosed as being effective cancer chemotherapy drugs, some of which are themselves novel compounds. Various members of this class were tested both in vitro and in vivo to demonstrate their effectiveness at reducing or inhibiting cancer tumor cells. The class of drugs was evaluated against a series of 10 human tumors in the in vitro Human Tumor Cell Assay procedure. The procedure indicates that this class of heterocyclic diones is effective against a broad variety of types of cancer and has little or no toxic effects based upon hematological and pathological evaluations.

  这类含有3-(杂环芳基烷基)-和3(芳基烷基)-2,4(3H,5H)-呋喃二酮，以及3-(杂环芳基烷基)-吡咯烷二酮和-噻吩二酮的杂环二酮被披露为有效的癌症化疗药物，其中一些是新颖的化合物。这一类药物的各种成员在体外和体内进行了测试，以证明它们在减少或抑制癌症肿瘤细胞方面的有效性。该类药物被评估对抗一系列10种人类肿瘤的体外人类肿瘤细胞测定程序。该程序表明，这类杂环二酮对多种类型的癌症具有有效作用，并且根据血液学和病理学评估几乎没有毒性作用。
• A Direct Preparation of N-Unsubstituted Pyrrole-2,5-dicarboxylates from 2-Azidocarboxylic Esters
  作者：Dariusz Cież

  DOI：10.1021/ol901637w

  日期：2009.10.1

  A new and easy method for synthesis of symmetric pyrrole-2,5-dicarboxylate derivatives via a simple titanium(IV)-mediated oxidative dimerization of 2-azidocarboxylic esters is described. The process involves a transformation of titanium(IV) enolates into nonisolated 2-iminoesters, which undergo an oxidative coupling and ring closure to give the aromatic pyrrole system. A mechanism, scope and limitations

  描述了一种通过简单的钛（IV）介导的2-叠氮基羧酸酯的氧化二聚作用合成对称的吡咯-2，5-二羧酸吡咯衍生物的新方法。该方法涉及将钛（IV）烯醇化物转变成非分离的2-亚氨基酯，其经历氧化偶联和闭环以产生芳族吡咯体系。讨论了该新方法的机制，范围和局限性。
• Darstellung und Eigenschaften verschiedener ?-Keto-?-Lactone
  作者：H. Schinz、M. Hinder

  DOI：10.1002/hlca.19470300530

  日期：1947.8.1
• Fischhof, Annales de Chimie (Cachan, France), 1951, vol. <12> 6, p. 227,228, 230
  作者：Fischhof

  DOI：——

  日期：——