5,7-dichloro-1H-indole-2-carbohydrazide | 95538-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dichloro-1H-indole-2-carbohydrazide
• CAS: 95538-39-9
• 化学式: C₉H₇Cl₂N₃O
• 分子量: 244.08
• InChiKey: BWTBWLXJZSOOQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichloro-1H-indole-2-carbohydrazide 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 5,7-dichloro-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-indol-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of novel trifluoromethyl indoles as potent HIV-1 NNRTIs with an improved drug resistance profile

  摘要：

  一系列三氟甲基吲哚类化合物已被设计、合成并进行了抗HIV-1活性评价。

  DOI：

  10.1039/c3ob42186d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯肼盐酸盐 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5,7-dichloro-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of novel trifluoromethyl indoles as potent HIV-1 NNRTIs with an improved drug resistance profile

  摘要：

  一系列三氟甲基吲哚类化合物已被设计、合成并进行了抗HIV-1活性评价。

  DOI：

  10.1039/c3ob42186d

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Functionalized Indole-2-carboxylates, Triazino- and Pyridazino-indoles
  作者：Adel A. El-Gendy、Mohamed M. Said、Nagat Ghareb、Yasser M. Mostafa、El Sayed H. El-Ashry

  DOI：10.1002/ardp.200700161

  日期：2008.5

  4]triazino[4,5‐a]indol‐1(2H)‐one 14. Vilsmeier–Haack formylation of 7–9 gave ethyl 3‐formyl‐substituted‐1H‐indole‐2‐carboxylates 15–17 whose 2,2′‐((5‐chloro‐2‐(ethoxycarbonyl)‐1H‐indol‐3‐yl)methylene)bis‐(sulfanediyl) diacetic acid 18 was prepared. The reaction of 15 and 16 with substituted anilines by conventional and microwave methods gave ethyl 3‐(N‐aryliminomethyl)‐5‐halo‐1H‐indole‐2‐carboxylates 19–29.

  芳基肼与丙酮酸乙酯缩合得到相应的腙4-6；Fischer 吲哚化导致取代的 - 1H - 吲哚 - 2 - 羧酸乙酯 7-9。这些化合物与甲醛和吗啉的曼尼希反应生成 3-（吗啉甲基）-取代的 1H-吲哚-2-羧酸乙酯 10-12。5,7-二氯-1H-indole-2-carbohydrazide 13 在 DMF 中与原甲酸甲酯环化得到 6,8-二氯 [1,2,4] 三嗪基 [4,5-a] indole-1 (2H) -One 14. Vilsmeier – Haack 甲酰化 7-9 得到 3-甲酰基-取代的-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 15-17，其 2,2'-((5-氯-2-(乙氧基羰基)-1H-制备了吲哚-3-基)亚甲基)双(硫烷二基)二乙酸18。15和16与取代苯胺通过常规和微波方法反应得到3-（N-芳基亚氨基甲基）-5-卤代-1H-吲哚-2-羧酸乙酯19-29。在 19-25 与
• Hiremath, Shivayogi P.; Badami, Prema S.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 11, p. 1058 - 1063
  作者：Hiremath, Shivayogi P.、Badami, Prema S.、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——
• HIREMATH, SHIVAYOGI, P.;BADAMI, PREMA, S.;PUROHIT, MURALIDHAR, G., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 11, 1058-1063
  作者：HIREMATH, SHIVAYOGI, P.、BADAMI, PREMA, S.、PUROHIT, MURALIDHAR, G.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel trifluoromethyl indoles as potent HIV-1 NNRTIs with an improved drug resistance profile
  作者：Hai-Xia Jiang、Dao-Min Zhuang、Ying Huang、Xing-Xin Cao、Jian-Hua Yao、Jing-Yun Li、Jian-Yong Wang、Chen Zhang、Biao Jiang

  DOI：10.1039/c3ob42186d

  日期：——

  A novel series of trifluoromethyl indoles have been designed, synthesized and evaluated for anti-HIV-1 activities.

  一系列三氟甲基吲哚类化合物已被设计、合成并进行了抗HIV-1活性评价。