(R)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-p-tolylpropan-1-one | 1027476-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-p-tolylpropan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propan-1-one
• CAS: 1027476-40-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: UHGMIPWURGJNRZ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 对甲基苯乙酮 在 (S)-3-pyrrolidin-2-yl-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one hydrochloride 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以25 %的产率得到(R)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-p-tolylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-恶二唑酮偶联物作为新型有机催化剂用于不对称羟醛缩合

  摘要：

  摘要 一种包含吡咯烷和恶二唑酮杂环的基于脯氨酸的手性双功能有机催化剂已成功应用于立体选择性羟醛反应。与低可溶性脯氨酸相比，用生物电子等排物恶二唑酮环取代脯氨酸的极性-COOH 基团，使该催化剂在各种有机溶剂中具有出色的溶解度。因此，该有机催化剂在室温下有效地催化了不同取代的芳香醛与各种对称和不对称酮之间的不对称缩合反应，生成了相应的具有优异立体选择性（dr：97:3，ee >99.9%）的羟醛产物。空气。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2205593

文献信息

• (S)-Pyrrolidine sulfonamide catalyzed asymmetric direct aldol reactions of aryl methyl ketones with aryl aldehydes
  作者：Kui Mei、Shilei Zhang、Songtao He、Ping Li、Mei Jin、Fei Xue、Guangshun Luo、Haoyi Zhang、Lirong Song、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.164

  日期：2008.4

  A (S)-pyrrolidine sulfonamide catalyzed asymmetric direct aldol reaction of aryl methyl ketones with aromatic aldehydes has been developed with moderate to good enantioselectivities. The study considerably broadens the substrate scope of chiral amines promoted aldol processes.

  已经开发了具有中等至良好对映选择性的（S）-吡咯烷磺酰胺催化的芳基甲基酮与芳族醛的不对称直接羟醛反应。该研究大大拓宽了手性胺促进的羟醛工艺的底物范围。
• Pyrrolidine-oxadiazolone conjugate as new organocatalyst for asymmetric aldol condensation
  作者：Chandan K. Mahato、Subhro Mandal、Mrinalkanti Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1080/00397911.2023.2205593

  日期：2023.6.18

  heterocycle, has been successfully applied for stereoselective aldol reactions. The replacement of polar -COOH group of proline with bioisostere oxadiazolone ring provides excellent solubility of this catalyst in various organic solvents compared to low soluble proline. As a result, the organocatalyst effectively catalyzed the asymmetric condensation reaction between differently substituted aromatic aldehydes

  摘要 一种包含吡咯烷和恶二唑酮杂环的基于脯氨酸的手性双功能有机催化剂已成功应用于立体选择性羟醛反应。与低可溶性脯氨酸相比，用生物电子等排物恶二唑酮环取代脯氨酸的极性-COOH 基团，使该催化剂在各种有机溶剂中具有出色的溶解度。因此，该有机催化剂在室温下有效地催化了不同取代的芳香醛与各种对称和不对称酮之间的不对称缩合反应，生成了相应的具有优异立体选择性（dr：97:3，ee >99.9%）的羟醛产物。空气。