3-(4-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑]乙腈 | 58599-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑]乙腈
• 中文别名: [3-（4-甲基苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基]乙腈
• 英文名称: 5-cyanomethyl-3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: (p-tolyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-acetonitrile；(p-Tolyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-acetonitril；[3-(4-Methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]acetonitrile；2-[3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]acetonitrile
• CAS: 58599-00-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• mdl: MFCD06655061
• 分子量: 199.212
• InChiKey: TVZDQYNVPUMYIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑]乙腈 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 8-(4-fluorobenzyl)oxy-3-[3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]coumarin
  参考文献：
  名称：

  异构3-异恶二唑基香豆素及其衍生物

  摘要：

  在这里，我们代表了异构体3-异二唑基香豆素及其衍生物的合成制备方法。对于3- [1,2,4-恶二唑-5-基]香豆素I，已经开发出两种新的合成方法。第一种方法基于香豆素-; 3-羧酸，1,1'-羰基二咪唑和a胺肟的三组分缩合。第二种方法本质上是利用5-氰基甲基1,2,4-恶二唑与水杨醛的相互作用。已经制定了制备3- [1,2,4-恶二唑-3-基]香豆素II的一般方法。此外，上述合成方法为2-亚同价衍生物III和IV的合成开辟了道路。 之前没有描述，通过亚氨基2-亚氨基与许多氨基化合物的亲核取代反应使这些化合物多样化。

  DOI：

  10.1002/jhet.893
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyimino-3-(p-tolyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(4-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑]乙腈
  参考文献：
  名称：

  Merckx, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1947, vol. 56, p. 339,347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A One-Pot Fusion of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Alexander Shivanyuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-983842

  日期：2007.9

  Aromatic and heteroaromatic dialkylaminoaldehydes react with various active methylene compounds in the presence of Me3SiCl to give functionally and structurally diverse pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrido[1,2-a]quinolines, pyrazolo[3,4-e]indolizines, pyrazolo[4,3-c]quinolizines, benzo[g]pyrrolo[1,2-a]-1,8-naphthyridines, and benzo[g]pyrido[1,2-a]-1,8-naphthyridines in high yield and excellent purity.

  芳香族和杂芳香族二烷基氨基醛在 Me3SiCl 的存在下与各种活性亚甲基化合物反应，生成功能和结构多样的吡咯并[1,2-a]喹啉、吡啶并[1、2-a]喹啉类、吡唑并[3,4-e]吲嗪类、吡唑并[4,3-c]喹嗪类、苯并[g]吡咯并[1,2-a]-1,8-萘啶类和苯并[g]吡啶并[1,2-a]-1,8-萘啶类化合物的高产率和高纯度反应。
• Merckx, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1949, vol. 58, p. 460,468
  作者：Merckx

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis of Methanopyridoxazocinones
  作者：Siva Panda、C. Hall、Oleksandr Detistov、Peter Steel、Abdullah Asiri、Alan Katritzky

  DOI：10.1055/s-0034-1379182

  日期：——

  Two approaches to the synthesis of oxygen-bridged tetrahydropyridones have been developed. In the first approach, substituted pyrido[4,3-g][1,3]oxazocines derivatives were prepared by diastereoselective one-pot reactions of substituted 7-azacoumarins with enolizable ketones and non-bulky primary amines. In the second one, 3-amido-7-azacoumarins were reacted with enolizable ketones in the presence of a base to form diastereomerically pure pyrido[4,3-g][1,3]oxazocines.
• Isomeric 3-Isoxadiazolylcoumarins and Their Derivatives
  作者：Oleksandr S. Detistov、Valeriy D. Orlov、Irina O. Zhuravel'

  DOI：10.1002/jhet.893

  日期：2012.7

  Here, we represent preparative methods of synthesis of isomeric 3‐isoxadiazolylcoumarins and their derivatives. Two new synthetic methods have been developed for 3‐[1,2,4‐oxadiazol‐5‐yl]coumarins I. The first method is based on a three‐component condensation of coumarin‐;3‐carboxylic acids, 1,1′‐carbonyldiimidazole, and amidoximes. The second method essentially uses the interaction of 5‐cyanomethyl‐1

  在这里，我们代表了异构体3-异二唑基香豆素及其衍生物的合成制备方法。对于3- [1,2,4-恶二唑-5-基]香豆素I，已经开发出两种新的合成方法。第一种方法基于香豆素-; 3-羧酸，1,1'-羰基二咪唑和a胺肟的三组分缩合。第二种方法本质上是利用5-氰基甲基1,2,4-恶二唑与水杨醛的相互作用。已经制定了制备3- [1,2,4-恶二唑-3-基]香豆素II的一般方法。此外，上述合成方法为2-亚同价衍生物III和IV的合成开辟了道路。 之前没有描述，通过亚氨基2-亚氨基与许多氨基化合物的亲核取代反应使这些化合物多样化。
• Merckx, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1947, vol. 56, p. 339,347
  作者：Merckx

  DOI：——

  日期：——