3-(4-甲基苯基)-1,2,4,5-四嗪 | 37385-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-1,2,4,5-四嗪
• 英文名称: 3-(p-methyl-phenyl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-1,2,4,5-tetrazine；3-(p-tolyl)-1,2,4,5-tetrazine；3-p-tolyl-[1,2,4,5]tetrazine；3-(para-methylphenyl)-1,2,4,5-tetrazin；3-p-Tolyl-1,2,4,5-tetrazin；1,2,4,5-Tetrazine, 3-(4-methylphenyl)-
• CAS: 37385-31-2
• 化学式: C₉H₈N₄
• 分子量: 172.189
• InChiKey: XMOHKSLFQKGAEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1,2,4,5-四嗪 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以44%的产率得到3-(p-methyl-phenyl)-1,6-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Nuclear magnetic resonance of adducts of heterocyclic systems with nucleophiles. 27. 1,2,4,5-Tetrazine and its derivatives. 4. Carbon-13 nuclear magnetic resonance investigations of the anionic homoaromatic .sigma. adducts formed between liquid ammonia and 1,2,4,5-tetrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00332a008
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 一水合肼 、 乙酰氯 作用下， 反应 31.0h， 生成 3-(4-甲基苯基)-1,2,4,5-四嗪
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,5-四嗪和炔烃在 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中通过逆电子需求 Diels-Alder 反应合成哒嗪

  摘要：

  日本化学会公报，印刷前。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220267

文献信息

• Metal-Free Synthetic Approach to 3-Monosubstituted Unsymmetrical 1,2,4,5-Tetrazines Useful for Bioorthogonal Reactions
  作者：Yangyang Qu、François-Xavier Sauvage、Gilles Clavier、Fabien Miomandre、Pierre Audebert

  DOI：10.1002/anie.201804878

  日期：2018.9.10

  A facile, efficient and metal‐free synthetic approach to 3‐monosubstituted unsymmetrical 1,2,4,5‐tetrazines is presented. Dichloromethane (DCM) is for the first time recognized as a novel reagent in the synthetic chemistry of tetrazines. Using this novel approach 11 3‐aryl/alkyl 1,2,4,5‐tetrazines were prepared in excellent yields (up to 75 %). The mechanism of this new reaction, including the role

  提出了一种简便，高效且不含金属的3-单取代的不对称1,2,4,5-四嗪的合成方法。二氯甲烷（DCM）首次被认为是四嗪合成化学中的一种新型试剂。使用这种新颖的方法，可以以极高的收率（高达75％）制备11个3-芳基/烷基1,2,4,5-丁嗪。已通过DCM的13 C标记研究了这一新反应的机制，包括DCM在四嗪环形成中的作用，并对其进行了介绍和讨论，以及其光物理和电化学性质。
• Cross-Coupling Reactions of Monosubstituted Tetrazines
  作者：Lukas V. Hoff、Simon D. Schnell、Andrea Tomio、Anthony Linden、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01813

  日期：2021.8.6

  A Ag-mediated Pd-catalyzed cross-coupling method for 3-bromo-1,2,4,5-tetrazine with boronic acids is presented. Electronic modification of the 1,1′-bis(diphenylphosphine)ferrocene (dppf) ligand was found to be crucial for good turnover. Using this fast method, a variety of alkyl-, heteroatom-, and halide-substituted aryl- and heteroaryl-tetrazines were prepared (29 examples, up to 87% yield).

  提出了一种用于 3-溴-1,2,4,5-四嗪与硼酸的 Ag 介导的 Pd 催化交叉偶联方法。发现 1,1'-双（二苯基膦）二茂铁 (dppf) 配体的电子修饰对于良好的周转至关重要。使用这种快速方法，制备了多种烷基、杂原子和卤化物取代的芳基和杂芳基四嗪（29 个实例，产率高达 87%）。
• Novel Super-Resolution Imaging Compositions and Methods Using Same
  申请人：Yale University

  公开号：US20160115180A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The invention provides compositions that may be used for imaging intracellular structures. The invention further provides methods of imaging intracellular structures. In certain embodiments, the compositions of the invention include trans-cyclooctene-containing ceramide lipids and tetrazine-containing rhodamine-related dyes.

  该发明提供了可用于成像细胞内结构的组合物。该发明进一步提供了成像细胞内结构的方法。在某些实施例中，该发明的组合物包括含有反式环辛烯的鞘氨醇脂质和含有四氮唑的罗丹明相关染料。
• MULTIPLE CYCLOADDITION REACTIONS FOR LABELING OF MOLECULES
  申请人：EUROPEAN MOLECULAR BIOLOGY LABORATORY

  公开号：US20160340297A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present invention relates to methods for linking tetrazines with dienophiles to establish at least two linkages by sequentially performing at least two cycloaddition reactions. The methods in particular allow establishing multi-labeling strategies. In particular, the invention relates to methods for forming linkages by cycloaddition reactions, wherein the method comprises reacting a first alkyl-substituted tetrazine with a first dienophile comprising a irans-cyclooctenyl group followed by reacting a second tetrazine with a second dienophile comprising a cyclooctynyl group, wherein the reaction of the first tetrazine with the first dienophile proceeds in the presence of the second dienophile.

  本发明涉及将四唑与二烯丙基化合物连接的方法，通过至少进行两个环加成反应来建立至少两个连接。这些方法特别适用于建立多重标记策略。具体而言，本发明涉及通过环加成反应形成连接的方法，其中该方法包括将第一个烷基取代的四唑与含有反式环辛烯基团的第一种二烯丙基化合物反应，然后将第二个四唑与含有环辛炔基团的第二种二烯丙基化合物反应，其中第一种四唑与第一种二烯丙基化合物的反应在第二种二烯丙基化合物的存在下进行。
• [EN] EXTRACORPOREAL CLEARING TRAPS BASED ON INVERSE ELECTRON DEMAND DIELS-ALDER CYCLOADDITION FOR (PRE)-TARGETED THERAPY AND DIAGNOSTICS<br/>[FR] PIÈGES DE CLARIFICATION EXTRACORPOREL BASÉS SUR UNE CYCLOADDITION DE DIELS-ALDER À LA DEMANDE D'ÉLECTRONS INVERSES POUR UNE THÉRAPIE ET UN DIAGNOSTIC PRÉCIBLÉS
  申请人：RIGSHOSPITALET

  公开号：WO2022038183A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention provides extracorporeal removal of targeting vectors applied in pretargeted therapy and diagnostics in animals and humans. The method and the means for extracorporeal removal of the targeting vectors is based on binding agents with inverse electron demand Diels-Alder (IEDDA) cycloaddition reactivity. The targeting vector comprises a therapeutic agent, a diagnostic agent or a theranostic agent and a chemical entity with IEDDA reactivity whereas the extracorporeal means comprises a column with a biocompatible solid support to which a chemical entity with complementary IEDDA reactivity is attached.

  本发明提供了一种在动物和人类中应用于预定位治疗和诊断的靶向载体的体外去除方法和手段。去除靶向载体的方法和手段基于具有反电子需求Diels-Alder（IEDDA）环加成反应活性的结合剂。靶向载体包括治疗剂、诊断剂或治疗-诊断剂以及具有IEDDA反应性的化学实体，而体外手段包括具有生物相容性的固体支持的柱，该柱上附有具有互补IEDDA反应性的化学实体。