3-(4-甲基苯基)-1,2-恶唑-5(4H)-酮 | 25755-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-1,2-恶唑-5(4H)-酮
• 英文名称: 3-(p-tolyl)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-p-Tolyl-isoxazol-5-on；3-(4-Methylphenyl)-5(4H)-isoxazolone；3-(4-methylphenyl)-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 25755-82-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: IADHZJJQULYQGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1,2-恶唑-5(4H)-酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-(4-methylphenyl)-5-chloroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  1-（2H-Azirine-2-羰基）苯并三唑：合成含吡咯杂环的基石

  摘要：

  开发了一种一锅法制备2 H - azirine-2-羰基苯并三唑，该方法是通过苯并三唑与2 H -azirine-2-羰基氯的反应形成的，该反应是由Fe（II）催化的苯甲酰异构化生成的。 5-氯异恶唑。2 H-叠氮基-2-羰基苯并三唑与1,3-二酮的Co（II）催化反应以中等到良好的产率提供了2-（（（苯并三唑-1-基）羰基）吡咯。碱促进的2-（（（苯并三唑-1-基）羰基）吡咯与醛，酮，异氰酸酯和异硫氰酸酯的碱环合反应提供各种取代的吡咯并[1,2- c ]恶唑和1 H-吡咯并[1,2- c]咪唑衍生物，中等至高收率。这些加合物的6-酰基可被三氟甲磺酸除去，得到进一步的新的吡咯并稠合的O-和N-杂环，如6-未取代的吡咯并[1,2 - c ]恶唑-1（3 H）-和1 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑-1,3（2 H）-二酮，而1 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑-1,3（2 H当用POCl 3

  DOI：

  10.1039/d0ob00206b
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(4-甲苯基)丙酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-甲基苯基)-1,2-恶唑-5(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  异恶唑酮与异氰酸酯的钯催化扩环反应：1,3-氧杂嗪-6-一衍生物的合成

  摘要：

  公开了异恶唑酮与异氰酸酯的钯催化的扩环反应。在反应中，提出了涉及开环/环化的级联过程。该反应由于没有消除CO 2而具有高原子经济性。此外，所获得的产品展示出具有较高固态发射效率的聚集诱发的发射特性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001200

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regioselective Annulations of 3-Arylisoxazolones and 3-Aryl-1,4,2-dioxazol-5-ones with Propargyl Alcohols: Access to 4-Arylisoquinolines and 4-Arylisoquinolones
  作者：Tong-Tong Wang、Hai-Shan Jin、Man-Man Cao、Ru-Bing Wang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02049

  日期：2021.8.6

  The Rh(III)-catalyzed dual directing group assisted C–H activation/annulation of 3-arylisoxazolones with propargyl alcohols has been developed, which expands the application scope of isoxazolones in organic synthesis. This protocol also worked well with 3-aryl-1,4,2-dioxazol-5-ones to produce synthetically and biologically important 4-arylisoquinolones.

  开发了Rh(III)催化的双导向基团辅助C-H活化/环化3-芳基异恶唑酮与炔丙醇，扩大了异恶唑酮在有机合成中的应用范围。该协议还适用于 3-芳基-1,4,2-二恶唑-5-酮，以生产具有合成和生物学重要性的 4-芳基异喹诺酮。
• Reformatsky and Blaise reactions in flow as a tool for drug discovery. One pot diversity oriented synthesis of valuable intermediates and heterocycles
  作者：L. Huck、M. Berton、A. de la Hoz、A. Díaz-Ortiz、J. Alcázar

  DOI：10.1039/c6gc02619b

  日期：——

  The application of Reformatsky and Blaise reactions for the preparation of a diverse set of valuable intermediates and heterocycles in a one-pot protocol is described. To achieve this goal, a...

  描述了Reformatsky和Blaise反应在单罐实验方案中用于制备各种有价值的中间体和杂环的应用。为了实现这个目标，...
• Rh(III)-Catalyzed [4 + 2] Annulation of 3-Aryl-5-isoxazolone with Maleimides or Maleic Ester
  作者：Ting Wan、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02283

  日期：2020.8.21

  The Rh(III)-catalyzed [4 + 2] annulation of 3-aryl-5-isoxazolones with maleimides or maleic ester has been developed, which gives synthetically important 3,4-dihydroisoquinoline derivatives in good to excellent yields. This facile protocol can tolerate a variety of functional groups, and CO2 was produced as the predominant byproduct. Notably, a C–C bond and a C–N bond were formed simultaneously. This

  已经开发了Rh（III）催化的3-芳基-5-异恶唑酮与马来酰亚胺或顺丁烯二酸酯的[4 + 2]环化反应，从而以良好的产率获得了重要的合成3,4-二氢异喹啉衍生物。这种简便的方案可以耐受各种官能团，并且产生了CO 2作为主要副产物。值得注意的是，CC键和CN键是同时形成的。该协议可以轻松扩展。
• Atom-Economic Silver-Catalyzed Difunctionalization of the Isocyano Group with Cyclic Oximes: Towards Pyrimidinediones
  作者：Hong-Wen Liang、Zhen Yang、Kun Jiang、Ying Ye、Ye Wei

  DOI：10.1002/anie.201801363

  日期：2018.5.14

  An unprecedented silver‐catalyzed difunctionalization of the isocyano group with cyclic oximes is described. This method allows efficient and atom‐economic assembly of a vast array of structurally novel and interesting pyrimidinediones, and tolerates a range of functionalities. The resulting products can be easily converted into some useful compounds. Furthermore, the method can also be applied for

  描述了前所未有的银催化的异氰酸酯基与环肟的双官能化。这种方法可以高效，原子经济地组装大量结构新颖，有趣的嘧啶二酮，并具有一定的功能范围。所得产物可以容易地转化成一些有用的化合物。此外，该方法还可用于一些生物活性分子的后期修饰。
• Construction of isoxazolone-fused phenanthridines <i>via</i> Rh-catalyzed cascade C–H activation/cyclization of 3-arylisoxazolones with cyclic 2-diazo-1,3-diketones
  作者：Wangcheng Hu、Xinwei He、Tongtong Zhou、Youpeng Zuo、Shiwen Zhang、Tingting Yang、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/d0ob02310h

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation/intramolecular cyclization of 3-aryl-5-isoxazolones with cyclic 2-diazo-1,3-diketones was described, leading to the formation of isoxazolo[2,3-f]phenanthridine skeletons. The protocol features the simultaneous one-pot formation of two new C–C/C–N bonds and one heterocycle in moderate-to-good yields with good functional group compatibility. It is amenable to

  描述了Rh（III）催化的3-芳基-5-异恶唑酮与环2-重氮-1,3-二酮的级联C–H活化/分子内环化，导致异恶唑[2,3- f ]的形成菲啶骨架。该协议的特征是同时一锅形成两个新的C–C / C–N键和一个杂环，具有中等至良好的产率，并具有良好的官能团相容性。适于大规模合成和进一步转化。

表征谱图