(Z)-7-Hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester | 177567-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-Hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-hydroxyoct-2-enoate
• CAS: 177567-51-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: MQPKDULUFNUYLN-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-Hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Michael addition of N- and O-centred nucleophiles to tethered acrylates. The role of double bond geometry in controlling the diastereoselectivity of cyclisations leading to 2,6-disubstituted tetrahydropyrans and piperidines

  摘要：

  底物 1-4 很容易发生环化，得到相应的 2,6-二取代四氢吡喃或哌啶。底物内迈克尔受体的碳-碳双键的几何形状对环化过程的非对映选择性有显着影响。

  DOI：

  10.1039/p19960000967
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 臭氧 、 三苯基膦 、 乙腈 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-7-Hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael Addition of N- and O-Centred Nucleophiles to Tethered Acrylates. The Role of Double-Bond Geometry in Controlling the Diastereo- selectivity of Cyclizations Leading to 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans and Piperidines.

  摘要：

  羟基丙烯酸酯 E-(5)的氧阴离子 发生顺畅的分子内迈克尔加成反应，得到反式-2,6-二取代的四氢吡喃（7 反式-2,6-二取代的四氢吡喃（7）作为主要反应产物。 反应的主要产物。相反，从异构体 Z-(5) 环化生成 顺式-2,6-二取代的四氢吡喃（6）为主要反应产物。 产品。这种化学反应已经扩展到对映体选择性合成 (+)-(6) 的对映体选择性合成。 酸 (+)-(2) 的正式全合成。 (Viverra civetta)腺分泌物的一种成分。酮基丙烯酸酯的还原胺化反应 (12) 发生还原胺化反应，生成中间胺，并在原位环化、 在原位环化，生成 顺式-2,6-二取代哌啶 (26)。类似的 处理化合物 (13) 得到异构体 反式-2,6-二取代哌啶（27）作为唯一的 反应产物。有人提出了过渡态结构来解释 在所有环化反应中观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1071/c97173

文献信息

• Michael addition of N- and O-centred nucleophiles to tethered acrylates. The role of double bond geometry in controlling the diastereoselectivity of cyclisations leading to 2,6-disubstituted tetrahydropyrans and piperidines
  作者：Martin G. Banwell、Chinh T. Bui、Ha T. T. Pham、Gregory W. Simpson

  DOI：10.1039/p19960000967

  日期：——

  Cyclisation of substrates 1–4 occurs readily to give the corresponding 2,6-disubstituted tetrahydropyran or piperidine. The geometry about the carbon–carbon double bond of the Michael acceptor within the substrate is shown to have a significant impact on the diastereoselectivity of the cyclisation process.

  底物 1-4 很容易发生环化，得到相应的 2,6-二取代四氢吡喃或哌啶。底物内迈克尔受体的碳-碳双键的几何形状对环化过程的非对映选择性有显着影响。
• Electroreductive cyclization. Ketones and aldehydes tethered to .alpha.,.beta.-unsaturated esters (nitriles). Fundamental investigations
  作者：R. Daniel Little、Dennis P. Fox、Luc Van Hijfte、Robert Dannecker、Gregory Sowell、Ronald L. Wolin、Luc Moens、Manuel M. Baizer

  DOI：10.1021/jo00245a029

  日期：1988.5
• LITTLE, R. DANIEL;FOX, DENNIS P.;HIJFTE, LUC VAN;DANNECKER, ROBERT;SOWELL+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2287-2294
  作者：LITTLE, R. DANIEL、FOX, DENNIS P.、HIJFTE, LUC VAN、DANNECKER, ROBERT、SOWELL+

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Michael Addition of N- and O-Centred Nucleophiles to Tethered Acrylates. The Role of Double-Bond Geometry in Controlling the Diastereo- selectivity of Cyclizations Leading to 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans and Piperidines.
  作者：Martin G. Banwell、Brett D. Bissett、Chinh T. Bui、Ha T. T. Pham、Gregory W. Simpson

  DOI：10.1071/c97173

  日期：——

  The oxyanion derived from hydroxyacrylate E-(5) undergoes smooth intramolecular Michael addition to give the trans-2,6-disubstituted tetrahydropyran (7) as the major product of reaction. In contrast, the oxyanion obtained from isomer Z-(5) cyclizes to give the cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran (6) as the major product. Such chemistry has been extended to the enantioselective synthesis of (+)-(6) the acquisition of which constitutes a formal total synthesis of acid (+)-(2), a constituent of the glandular secretion from the civet cat (Viverra civetta). Reductive amination of keto acrylate (12) affords an intermediate amine which cyclizes, in situ, to give the cis-2,6-disubstituted piperidine (26). Analogous treatment of compound (13) delivers the isomeric trans-2,6-disubstituted piperidine (27) as the exclusive product of reaction. Transition state structures have been proposed to account for the diastereoselectivities observed in all of the cyclization reactions.

  羟基丙烯酸酯 E-(5)的氧阴离子 发生顺畅的分子内迈克尔加成反应，得到反式-2,6-二取代的四氢吡喃（7 反式-2,6-二取代的四氢吡喃（7）作为主要反应产物。 反应的主要产物。相反，从异构体 Z-(5) 环化生成 顺式-2,6-二取代的四氢吡喃（6）为主要反应产物。 产品。这种化学反应已经扩展到对映体选择性合成 (+)-(6) 的对映体选择性合成。 酸 (+)-(2) 的正式全合成。 (Viverra civetta)腺分泌物的一种成分。酮基丙烯酸酯的还原胺化反应 (12) 发生还原胺化反应，生成中间胺，并在原位环化、 在原位环化，生成 顺式-2,6-二取代哌啶 (26)。类似的 处理化合物 (13) 得到异构体 反式-2,6-二取代哌啶（27）作为唯一的 反应产物。有人提出了过渡态结构来解释 在所有环化反应中观察到的非对映选择性。