(S)-3-fluoro-4-nitrophenylalanine methyl ester | 160247-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-fluoro-4-nitrophenylalanine methyl ester
• 英文别名: L-3-fluoro-4-nitro phenylaniline methyl ester；methyl (S)-3-fluoro-4-nitrophenylalanate；L-(S)-3-fluoro-4-nitro-phenylalanine；3-Fluoro-4-nitro phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-(3-fluoro-4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 160247-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O₄
• 分子量: 242.207
• InChiKey: IKJMTRLPXLXIMC-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-fluoro-4-nitrophenylalanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 paraffin 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.33h， 生成 (9S,12S)-12-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2,11-dioxo-4-methoxy-9-methoxycarbonyl-10-azatricyclo[12.2.2.1^3,7]nonadeca-3,5,7(19),14,16,17-hexaene
  参考文献：
  名称：

  （9R，12S）-和（9S，12S）-环异二酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成。

  摘要：

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。

  DOI：

  10.1021/jo961346o
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-3-fluoro-4-nitrophenylalanine hydrochloride 在 氯化亚砜 、 phosphate buffer 、 protease rype VIII-A from Bacillus lichenifor 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-3-fluoro-4-nitrophenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure 4-fluoro-3-nitro and 3-fluoro-4-nitro phenylalanine

  摘要：

  Both antipodes of enantiomerically pure 4-fluoro-3-nitrophenylalanine and 3-fluoro-4-nitrophenylalanine were obtained from their corresponding racemates via enzymatic resolution. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00524-1

文献信息

• An easy access to functionalized diaryl ethers: Formal total synthesis of K-13
  作者：René Beugelmans、Antony Bigot、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77270-4

  日期：1994.8

  As an alternative to the Ullmann ether synthesis, the SNAr reaction led to an efficient one step synthesis of chiral bis-aminoacid diaryl ethers, important intermediates in the synthesis of K-13.

  作为替代乌尔曼醚合成中，S Ñ氩反应导致手性双-氨基酸二芳基醚，在K-13的合成的重要中间体的高效一步合成。
• A novel synthesis of K-13
  作者：René Beugelmans、Antony Bigot、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85322-3

  日期：1994.10

  A new and concise synthesis of 17-membered macrocyclic tripeptide K-13 is achieved featuring intramolecular SNAr reaction as a key step.

  以分子内S N Ar反应为关键步骤，实现了17元大环三肽K-13的新的简明合成。
• A formal total synthesis of deoxybouvardin
  作者：Antony Bigot、René Beugelmans、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00706-0

  日期：1997.8

  A synthesis of (L, L)-N,N-dimethylcycloisodityrosine 4 based on intramolecular SNAr reaction is reported. A possible explanation was proposed to account for the facile epimerization encountered in the cycloetherification of dipeptide (L,L)-10 and a solution to this problem led to a formal total synthesis of deoxybouvardin.

  -的合成（L，L）Ñ，Ñ -dimethylcycloisodityrosine 4基于分子内小号Ñ报道的Ar反应。提出了一种可能的解释，以解释在二肽（L，L）-10的环醚化中遇到的容易的差向异构化，解决该问题的方法导致了脱氧布瓦丁的正式全合成。
• Alternative Synthesis of the Cycloisodityrosine Subunit of Deoxybouvardin, RA-VII, and Related Agents:  Reassignment of the Stereochemistry of Prior Intermediates
  作者：Dale L. Boger、Jiacheng Zhou

  DOI：10.1021/jo9604144

  日期：1996.1.1
• Synthesis of (9S,12S)-cycloisodityrosine and its unnatural (9R,12S)-diastereomer
  作者：Dale L. Boger、Jiacheng Zhou、Robert M. Borzilleri、Seiji Nukui

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00179-5

  日期：1996.5

  A synthesis of the (9S,12S)-cycloisodityrosine derivatives and their unnatural (9R,12S)-diastereomers are disclosed. The approach is based on an intramolecular aromatic nucleophilic substitution reaction for formation of the macrocyclic biaryl ether and includes the documentation of a remarkably facile base-catalyzed epimerization. (C) 1996 Elsevier Science Ltd