(2S,5R)-2-(3'-fluoro-4'-nitrobenzyl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine | 160247-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2-(3'-fluoro-4'-nitrobenzyl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: (2S,5R)-2-[(3-fluoro-4-nitrophenyl)methyl]-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 160247-84-7
• 化学式: C₁₆H₂₀FN₃O₄
• 分子量: 337.351
• InChiKey: PVMGRFWQCNVXRO-GXTWGEPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-(3'-fluoro-4'-nitrobenzyl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 paraffin 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.33h， 生成 (9S,12S)-12-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2,11-dioxo-4-methoxy-9-methoxycarbonyl-10-azatricyclo[12.2.2.1^3,7]nonadeca-3,5,7(19),14,16,17-hexaene
  参考文献：
  名称：

  （9R，12S）-和（9S，12S）-环异二酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成。

  摘要：

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。

  DOI：

  10.1021/jo961346o
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 (2S,5R)-2-(3'-fluoro-4'-nitrobenzyl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  K-13的新型合成

  摘要：

  以分子内S N Ar反应为关键步骤，实现了17元大环三肽K-13的新的简明合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85322-3

文献信息

• Alternative Synthesis of the Cycloisodityrosine Subunit of Deoxybouvardin, RA-VII, and Related Agents:  Reassignment of the Stereochemistry of Prior Intermediates
  作者：Dale L. Boger、Jiacheng Zhou

  DOI：10.1021/jo9604144

  日期：1996.1.1
• A New Approach to the Synthesis of Piperazinomycin and Bouvardin:  Facile Access to Cycloisodityrosine <i>via</i> an Intramolecular S_NAr Reaction
  作者：René Beugelmans、Antony Bigot、Michèle Bois-Choussy、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo951375j

  日期：1996.1.1
• Synthesis of (9<i>R</i>,12<i>S</i>)- and (9<i>S</i>,12<i>S</i>)-Cycloisodityrosine and Their <i>N</i>-Methyl Derivatives
  作者：Dale L. Boger、Jiacheng Zhou、Robert M. Borzilleri、Seiji Nukui、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/jo961346o

  日期：1997.4.1

  Full details of the synthesis of (9R,12S)- and (9S,12S)-cycloisodityrosine and their N-methyl derivatives are detailed based on an intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction for formation of the key biaryl ether with 14-membered ring macrocyclization. Their comparison with prior samples and the documentation of a facile C9 epimerization within the natural 9S series are described.

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。
• A novel synthesis of K-13
  作者：René Beugelmans、Antony Bigot、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85322-3

  日期：1994.10

  A new and concise synthesis of 17-membered macrocyclic tripeptide K-13 is achieved featuring intramolecular SNAr reaction as a key step.

  以分子内S N Ar反应为关键步骤，实现了17元大环三肽K-13的新的简明合成。