Methyl (3S)-3-aminohexanoate | 208447-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (3S)-3-aminohexanoate
• CAS: 208447-09-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: UEOPHSISSQTFHC-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  198.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (3S)-3-aminohexanoate 在 copper(l) iodide 、 三异丙叉丙酮基膦 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-7-methyl-2-propyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu-catalyzed couplings of β-amino esters with aryl bromides. Synthesis of chiral 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-2-alkyl-1-quinolines

  摘要：

  A new protocol to prepare chiral 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-2-alkyl-1-quinolines has been developed. The key steps are Pd/Cu-catalyzed couplings of chiral beta-amino esters and aryl bromides, and intramolecular acylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00078-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((R)-2-Benzyloxy-1-phenyl-ethylamino)-hexanoic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以54%的产率得到Methyl (3S)-3-aminohexanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化三组分偶联反应一锅法制备手性β-氨基酯。

  摘要：

  在铑催化的Reformatsky型反应条件下，由三种组分（胺，醛和溴乙酸乙酯）一锅合成手性β-氨基酯，其中在溴乙酸乙酯与亚胺的亲核加成步骤中实现了完全的非对映选择性。准备在

  DOI：

  10.1248/cpb.50.307

文献信息

• One-Pot Preparation of Chiral .BETA.-Amino Esters by Rhodium-Catalyzed Three-Components Coupling Reaction.
  作者：Toshio Honda、Hitoshi Wakabayashi、Kazuo Kanai

  DOI：10.1248/cpb.50.307

  日期：——

  Chiral beta-amino esters are synthesized in one-pot from three components, amines, aldehydes, and ethyl bromoacetate, under the rhodium-catalyzed Reformatsky-type reaction condition, where complete diastereoselection is achieved in the nucleophilic addition step of ethyl bromoacetate to the imines prepared in

  在铑催化的Reformatsky型反应条件下，由三种组分（胺，醛和溴乙酸乙酯）一锅合成手性β-氨基酯，其中在溴乙酸乙酯与亚胺的亲核加成步骤中实现了完全的非对映选择性。准备在
• Pd/Cu-catalyzed couplings of β-amino esters with aryl bromides. Synthesis of chiral 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-2-alkyl-1-quinolines
  作者：Dawei Ma、Jiqing Jiang

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00078-0

  日期：1998.4

  A new protocol to prepare chiral 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-2-alkyl-1-quinolines has been developed. The key steps are Pd/Cu-catalyzed couplings of chiral beta-amino esters and aryl bromides, and intramolecular acylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.