(4E,6E)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-deca-4,6-dienal | 431981-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4E,6E)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-deca-4,6-dienal
• 英文别名: (4E,6E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyldeca-4,6-dienal
• CAS: 431981-72-5
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 296.525
• InChiKey: KSPXHIJDEMHTCR-PBCDPYBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-deca-4,6-dienal 在 盐酸 、 伯吉斯试剂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-curacin A, a novel antimitotic metabolite from a cyanobacterium

  摘要：

  本文描述了一种(+)-刺孢胶素A（从蓝藻Lyngbya majuscula中分离出的强效抗有丝分裂剂）的简明全合成方法。该合成采用了一种新策略，涉及天然产物中2-环丙基-4-烯基取代噻唑啉单元的简易且选择性的硫酰化反应，即氨基醇10与苯并三唑衍生的硫酰胺11反应生成28，这是关键步骤。随后使用Burgess试剂对28进行环脱水反应，完成了刺孢胶素A 1的合成。

  DOI：

  10.1039/b206796j
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6E)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyldeca-4,6-dien-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(4E,6E)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-deca-4,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-curacin A, a novel antimitotic metabolite from a cyanobacterium

  摘要：

  本文描述了一种(+)-刺孢胶素A（从蓝藻Lyngbya majuscula中分离出的强效抗有丝分裂剂）的简明全合成方法。该合成采用了一种新策略，涉及天然产物中2-环丙基-4-烯基取代噻唑啉单元的简易且选择性的硫酰化反应，即氨基醇10与苯并三唑衍生的硫酰胺11反应生成28，这是关键步骤。随后使用Burgess试剂对28进行环脱水反应，完成了刺孢胶素A 1的合成。

  DOI：

  10.1039/b206796j

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Structurally Highly Modified Analogues of the Antimitotic Natural Product Curacin A
  作者：Peter Wipf、Jonathan T. Reeves、Raghavan Balachandran、Billy W. Day

  DOI：10.1021/jm0105171

  日期：2002.4.1

  analysis of synthetic analogues of curacin A revealed the lack of activity of traditional heterocyclic replacements of the thiazoline ring or cyclopropyl analogues of the core diene segment. The significance of the C(3)-C(4)-(Z)-alkene geometry was established, and a novel oxime analogue was designed that displays biological properties that are a close match of the natural product lead. The much less

  姜黄素A合成类似物的结构活性关系分析表明，核心二烯链段的噻唑啉环或环丙基类似物的传统杂环替代品缺乏活性。建立了C（3）-C（4）-（Z）-烯烃几何结构的重要性，并设计了一种新型肟类似物，该类似物显示的生物学特性与天然产物铅非常匹配。亲脂性低，结构简化的肟50在抑制培养的人类肿瘤细胞生长方面仅比天然产物稍弱，并且发现在抑制纯化微管蛋白的组装方面比curacin A更有效。因此，肟部分很可能充当（Z）-烯烃基团的新型生物等排体。
• Total synthesis of (+)-curacin A, a novel antimitotic metabolite from a cyanobacterium
  作者：James C. Muir、Gerald Pattenden、Tao Ye

  DOI：10.1039/b206796j

  日期：2002.10.7

  A concise total synthesis of (+)-curacin A, a potent antimitotic agent isolated from the cyanobacterium Lyngbya majuscula, is described. The synthesis features a new strategy to the 2-cyclopropyl-4-alkenyl substituted thiazoline unit in the natural product involving facile and selective thioacylation of the amino-alcohol 10 with the benzotriazole derived thioamide 11, leading to 28, as a key step. Cyclodehydration of 28 using Burgess' reagent then completed the synthesis of curacin A 1.

  本文描述了一种(+)-刺孢胶素A（从蓝藻Lyngbya majuscula中分离出的强效抗有丝分裂剂）的简明全合成方法。该合成采用了一种新策略，涉及天然产物中2-环丙基-4-烯基取代噻唑啉单元的简易且选择性的硫酰化反应，即氨基醇10与苯并三唑衍生的硫酰胺11反应生成28，这是关键步骤。随后使用Burgess试剂对28进行环脱水反应，完成了刺孢胶素A 1的合成。