(E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-one | 1579251-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-one
• 英文别名: 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-(1,3-benzodioxole-5-yl)-3-butene-1-one；(E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]but-3-en-1-one
• CAS: 1579251-74-3
• 化学式: C₁₉H₁₂F₆O₃
• 分子量: 402.293
• InChiKey: ROBNRBXKHMNRGO-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲醛 、 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)allyl ethyl carbonate 在 N-甲基哌嗪 、 四(三苯基膦)钯 、 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  协同NHC和钯催化原位生成醛酰基阴离子的直接烯丙基化。

  摘要：

  原位产生的醛酰基阴离子的直接区域选择性烯丙基化已通过协同NHC和Pd催化实现。它可以在温和的反应条件下有效地获取有价值的β，γ-不饱和酮，从容易获得的烯丙基碳酸盐和醛类开始，无需任何预活化。本文展示的协同催化方法为金属介导的C烯丙基化区域增加了新的维度。

  DOI：

  10.1002/anie.201400623

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF beta, ƴ UNSATURATED KETONES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE CÉTONES beta , ƴ INSATURÉES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014037963A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention disclose Pd/N-Heterocyclic carbene catalyzed one step process for synthesis of β,ƴ-unsaturated ketones by direct acylation of allylic Carbons with aldehydes.

  本发明揭示了Pd/N-杂环卡宾催化的一步法合成β,ƴ-不饱和酮的方法，通过直接醋酰化烯丙基碳与醛。