3-(4-甲基苯基)-3-氧代丙酰胺 | 670229-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-3-氧代丙酰胺
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanamide
• 英文别名: 3-oxo-3-p-tolyl-propionic acid amide；3-Oxo-3-p-tolyl-propionsaeure-amid；3-Oxo-3-p-tolyl-propionamid
• CAS: 670229-04-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: UMMLWDGQVLZOBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.5-118 °C
• 沸点：
  391.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-3-氧代丙酰胺 在 四乙基溴化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到4-甲基苯甲酰基丁酯
  参考文献：
  名称：

  o-Iodoxybenzoic Acid- and Tetraethylammonium Bromide-Mediated Oxidative Transformation of Primary Carboxamides to One-Carbon Dehomologated Nitriles

  摘要：

  A clean and efficient method for the oxidative transformations of primary carboxamides to one-carbon dehomologated nitriles using the combination of o-iodoxybenzoic acid and tetraethylammonium bromide has been developed. This method exhibits a broad scope and is expected to be of great utility in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo0619074
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-甲基苯基)-3-氧代丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的一锅二氯脱酰胺

  摘要：

  描述了一种通过酮裂解使伯-β-酮酰胺二氯化脱酰胺的方法，并且主要在TEMPO存在的情况下提供了一系列α，α-二氯酮。基于对照实验，提出了一种涉及串联二氯化和脱酰胺的机理来解释所观察到的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.087

文献信息

• Chlorophosphines as auxiliary ligands in ruthenium-catalyzed nitrile hydration reactions: application to the preparation of β-ketoamides
  作者：Rebeca González-Fernández、Pedro J. González-Liste、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c5cy02142a

  日期：——

  heteroaryl or alkyl group). In the reaction medium, the coordinated chlorophosphines readily undergo hydrolysis to generate the corresponding phosphinous acids PR2OH, which are well-known “cooperative” ligands for this catalytic transformation. Among the complexes employed, best results were obtained with [RuCl2(η6-p-cymene)P(4-C6H4F)2Cl}]. Performing the catalytic reactions at 40 °C with 2 mol% of this

  腈成酰胺，在中性条件下的水的催化水合，已使用一系列芳烃-钌（的研究II含有市售chlorophosphines作为辅助配位体）配合物，即化合物将[RuCl 2（η 6 - p（-cymene） PR 2 Cl）]（R ＝芳基，杂芳基或烷基）。在反应介质中，配位的氯膦易于水解生成相应的次膦酸PR 2 OH，次膦酸PR 2 OH是该催化转化的众所周知的“配合”配体。中所采用的复合物，用将[RuCl获得最好的结果2（η 6 - p-cymene）P（4-C 6 H 4 F）2 Cl}]。在40°C下用2 mol％的这种络合物进行催化反应，可以将各种有机腈以高收率和较短时间选择性地转化为相应的伯酰胺。的应用将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）P（4-C 6 H ^ 4 F）2氯}]在合成有用β酮酰胺的制备也提出。
• Heterocyclic beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020028832A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 U, V, W, X, and Y are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  这项发明提供了具有结构式I的化合物 1 其中U、V、W、X和Y如前文所定义， 或其药学上可接受的盐，用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿；特别适用于治疗或抑制2型糖尿病。
• Short Synthesis of Berkeleyamide D and Determination of the Absolute Configuration by the Vibrational Circular Dichroism Exciton Chirality Method
  作者：Kenta Komori、Tohru Taniguchi、Shoma Mizutani、Kenji Monde、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/ol500148g

  日期：2014.3.7

  reaction followed by an intramolecular spirocyclization via an epoxide-opening reaction. Following optical resolution by chiral HPLC, the absolute configurations of both enantiomers of berkeleyamide D were determined by the vibrational circular dichroism exciton chirality method.

  （±）-伯来酰胺D的首次合成已经完成。该合成的关键特征包括通过Darzens反应形成α，β-环氧-γ-内酰胺，通过C-酰化反应构建螺环系统，然后通过环氧化物开放反应进行分子内螺环化。通过手性HPLC光学拆分后，通过振动圆二色性激子手性法确定了伯来酰胺D的两种对映体的绝对构型。
• Preparation of N-unsubstituted β-ketoamides by Rhodococcus rhodochrous-catalysed hydration of β-ketonitriles
  作者：Vicente Gotor、Ramón Liz、Ana Mª Testera

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.096

  日期：2004.1

  N-unsubstituted β-ketoamides, hardly obtainable or non-accessible by non-enzymatic methods, have been synthesized, with good to excellent yields, by the generally fast hydration of the corresponding β-ketonitriles, catalysed by the bacterium Rhodococcus rhodochrous IFO 15564. This bacterium shows nitrile hydratase and amidase activities, the latter being inhibited during its growth phase with diethyl phosphoramidate

  通过由红球菌属细菌催化的相应的β-酮腈的一般快速水合，已经合成了各种不同的N-未取代的β-酮酰胺，它们很难通过非酶方法获得或无法通过非酶促方法获得。球菌IFO 15564.这种细菌节目腈水合酶和酰胺酶活性，后者在用二氨基磷酸酯（DEPA）其生长阶段抑制。还进行了有关大规模生物转化的工艺和研究的优化。β-酮酰胺以酮-烯醇混合物形式存在，其组成取决于其取代基，并随溶剂极性而变化。
• Process for preparing arylaminopropanols
  申请人：——

  公开号：US20030225153A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention relates to a process for preparing enantiomerically enriched aryl-aminopropanols and to their use and also to intermediates.

  这项发明涉及一种制备对映体富集的芳基氨基丙醇的过程，以及它们的用途和中间体。