Chloro-acetic acid (2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-((2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-allyloxy-7-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-7-azido-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester | 182118-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Chloro-acetic acid (2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-((2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-allyloxy-7-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-7-azido-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
• 英文别名: [(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-[[(2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-7-azido-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 182118-72-5
• 化学式: C₃₈H₄₀ClN₃O₁₁
• 分子量: 750.202
• InChiKey: SNFXHJKKCPFWKC-CDQMAEGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-((2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-allyloxy-7-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-7-azido-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-2-phenyl-8-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-7-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  唾液酸半乳糖基球蛋白的全合成：特定阶段的胚胎抗原4。

  摘要：

  据报道，带有阶段特异性胚胎抗原4（SSEA-4）的唾液基半乳糖基球蛋白糖苷（SGG，1）的通用合成方法，说明了合成复杂球蛋白系列糖鞘脂的更为通用的策略。从容易获得的结构单元7、8和10开始，已经以高度收敛的方式开发了两种不同的合成关键四糖6的方法。与半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯（5）和亚磷酸唾液酸基酯（2）的进一步糖基化依次提供了五糖和六糖3和11。借助叠氮鞘氨醇糖基化程序，后者最终被转化为目标分子（SGG，1），受到青睐。在这种情况下，通过2a-O-新戊酰基保护基的立体控制性质。有价值的中间体6和3，

  DOI：

  10.1021/jo9608073
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Chloro-acetic acid (2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-((2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-allyloxy-7-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-7-azido-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  唾液酸半乳糖基球蛋白的全合成：特定阶段的胚胎抗原4。

  摘要：

  据报道，带有阶段特异性胚胎抗原4（SSEA-4）的唾液基半乳糖基球蛋白糖苷（SGG，1）的通用合成方法，说明了合成复杂球蛋白系列糖鞘脂的更为通用的策略。从容易获得的结构单元7、8和10开始，已经以高度收敛的方式开发了两种不同的合成关键四糖6的方法。与半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯（5）和亚磷酸唾液酸基酯（2）的进一步糖基化依次提供了五糖和六糖3和11。借助叠氮鞘氨醇糖基化程序，后者最终被转化为目标分子（SGG，1），受到青睐。在这种情况下，通过2a-O-新戊酰基保护基的立体控制性质。有价值的中间体6和3，

  DOI：

  10.1021/jo9608073

文献信息

• Total Synthesis of Sialylgalactosylgloboside:  Stage-Specific Embryonic Antigen 4
  作者：José M. Lassaletta、Karin Carlsson、Per J. Garegg、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo9608073

  日期：1996.1.1

  A versatile total synthesis of sialylgalactosylgloboside (SGG, 1), carrying the stage-specific embryonic antigen 4 (SSEA-4) is reported, illustrating a more general strategy for the synthesis of complex globo-series glycosphingolipids. Starting from readily available building blocks 7, 8, and 10, two different approaches to the synthesis of the key tetrasaccharide 6 have been developed in a highly

  据报道，带有阶段特异性胚胎抗原4（SSEA-4）的唾液基半乳糖基球蛋白糖苷（SGG，1）的通用合成方法，说明了合成复杂球蛋白系列糖鞘脂的更为通用的策略。从容易获得的结构单元7、8和10开始，已经以高度收敛的方式开发了两种不同的合成关键四糖6的方法。与半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯（5）和亚磷酸唾液酸基酯（2）的进一步糖基化依次提供了五糖和六糖3和11。借助叠氮鞘氨醇糖基化程序，后者最终被转化为目标分子（SGG，1），受到青睐。在这种情况下，通过2a-O-新戊酰基保护基的立体控制性质。有价值的中间体6和3，