3-(4-methyl-2,4,7-trioxabicyclo<2.2.2>oct-1-yl)-but-3-enoic acid methyl ester | 212561-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methyl-2,4,7-trioxabicyclo<2.2.2>oct-1-yl)-but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)but-3-enoate
• CAS: 212561-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: ZJCVYRKWSQQIIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methyl-2,4,7-trioxabicyclo<2.2.2>oct-1-yl)-but-3-enoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl N-<3-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>oct-1-yl)-3-butenyl>-N-(2-furyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基取代呋喃的环加成-重排序列作为六氢吲哚满酮的合成方法。

  摘要：

  通过2-酰胺基取代的呋喃的分子内Diels-Alder环加成（IMDAF）反应已经实现了各种取代的六氢吲哚酮的方便合成。最初形成的[4 + 2]环加合物经历了氮辅助的开环反应，然后对所得的两性离子进行了去质子化反应，得到了重排的酮。IMDAF环加成的立体化学结果具有相对于氧桥定向的拴系链烯基的侧臂。发现反应速率和产物产率明显取决于烯基π键的电子性质。由3-氯羰基-丁-3-烯酸甲酯合成2- [2-（叔丁氧羰基呋喃-2-基-氨基）乙基]丙烯酸甲酯。碳甲氧基活化的呋喃酰胺在80摄氏度下发生热解，生成重排的六氢吲哚满酮。当使用Me（3）Al或（MeO）（3）Al作为路易斯酸来促进环加成时，获得了重排的醇。最初形成的[4 + 2]环加合物在路易斯酸的存在下开环，并且生成的铝中间体从与相邻的氧相同的面传递取代基，最终提供重排的顺式醇。与该结果相反，当在甲醇中进行IMDAF环加成时，分离出非对映体甲氧基

  DOI：

  10.1021/jo982061+
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorocarbonyl-but-3-enoic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(4-methyl-2,4,7-trioxabicyclo<2.2.2>oct-1-yl)-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基取代呋喃的环加成-重排序列作为六氢吲哚满酮的合成方法。

  摘要：

  通过2-酰胺基取代的呋喃的分子内Diels-Alder环加成（IMDAF）反应已经实现了各种取代的六氢吲哚酮的方便合成。最初形成的[4 + 2]环加合物经历了氮辅助的开环反应，然后对所得的两性离子进行了去质子化反应，得到了重排的酮。IMDAF环加成的立体化学结果具有相对于氧桥定向的拴系链烯基的侧臂。发现反应速率和产物产率明显取决于烯基π键的电子性质。由3-氯羰基-丁-3-烯酸甲酯合成2- [2-（叔丁氧羰基呋喃-2-基-氨基）乙基]丙烯酸甲酯。碳甲氧基活化的呋喃酰胺在80摄氏度下发生热解，生成重排的六氢吲哚满酮。当使用Me（3）Al或（MeO）（3）Al作为路易斯酸来促进环加成时，获得了重排的醇。最初形成的[4 + 2]环加合物在路易斯酸的存在下开环，并且生成的铝中间体从与相邻的氧相同的面传递取代基，最终提供重排的顺式醇。与该结果相反，当在甲醇中进行IMDAF环加成时，分离出非对映体甲氧基

  DOI：

  10.1021/jo982061+