3-(4-甲氧基苯基)-1-(4-甲基苯基)-丙酮 | 65418-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-1-(4-甲基苯基)-丙酮
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one；3-(4-methoxyphenyl)-1-p-tolylpropyn-1-one
• CAS: 65418-75-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: BOSHTTVFWJQGKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1-(4-甲基苯基)-丙酮 在 盐酸羟胺 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(p-Methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃，醛，肼和羟胺制备3,5-二取代吡唑和异恶唑

  摘要：

  末端炔与正丁基锂的反应，然后与醛的反应，再用分子碘处理，然后肼或羟胺以高收率提供相应的3,5-二取代的吡唑或异恶唑，其高区域选择性通过形成炔丙基仲醇盐和α-炔基酮。本反应是从末端炔烃，醛，分子碘和肼一锅制备3，5-二取代吡唑，和从末端炔烃，醛，分子碘和羟胺一锅制备3，5-二取代异恶唑。

  DOI：

  10.1021/jo4027116
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯乙炔基)三甲基硅烷 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-1-(4-甲基苯基)-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Rapid consecutive three-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent 2,4-disubstituted thiophenes and oligothiophenes

  摘要：

  (杂)芳酰氯、炔烃和乙基2-巯基乙酸酯可以在连续的三组分合成中反应，以良好至优异的产率得到2,4-二取代的噻吩5-羧酸酯。在伪五组分反应的意义上，高度蓝色发光的對稱三噻吩和五噻吩可以以优异的产率合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17548g

文献信息

• Pd-Catalyzed Copper-Free Carbonylative Sonogashira Reaction of Aryl Iodides with Alkynes for the Synthesis of Alkynyl Ketones and Flavones by Using Water as a Solvent
  作者：Bo Liang、Mengwei Huang、Zejin You、Zhengchang Xiong、Kui Lu、Reza Fathi、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo050498t

  日期：2005.7.1

  Pd-catalyzed copper-free carbonylative Sonogashira coupling reaction to synthesize alkynyl ketones from terminal alkynes and aryl iodides was achieved by using water as a solvent. The reaction was carried out at room temperature under balloon pressure of CO with Et3N as a base. The developed method was successfully applied to the synthesis of flavones.

  钯催化的无铜羰基化Sonogashira偶联反应，是通过用水为溶剂，由末端炔烃和芳基碘化物合成炔基酮的。反应在室温下以Et 3 N为碱在CO的球囊压力下进行。所开发的方法已成功地应用于黄酮的合成。
• Rapid access to unsymmetrical tolanes and alkynones by sequentially palladium-catalyzed one-pot processes
  作者：Alissa C. Götzinger、Thomas. J. J. Müller

  DOI：10.1039/c6ob00483k

  日期：——

  can be rapidly generated in a one-pot fashion via sequential palladium catalysis. Terminal alkynes, formed in situ by protecting-group free palladium-catalyzed coupling of aryl iodides with ethynyl magnesium bromide, are subsequently transformed by Sonogashira coupling with aryl halides or aroyl chlorides to furnish unsymmetrically substituted alkynes in good to excellent yields.

  炔烃以及不对称取代的甲苯（二芳基炔烃）可以通过顺序钯催化以一锅法快速生成。通过保护基的无钯钯催化的芳基碘化物与乙炔基溴化镁的偶合反应原位形成的末端炔烃，随后通过Sonogashira与芳基卤化物或芳酰氯的偶合反应转化为不对称取代的炔烃，收率良好。
• Highly-efficient and recyclable nanosized MCM-41 anchored palladium bipyridyl complex-catalyzed coupling of acyl chlorides and terminal alkynes for the formation of ynones
  作者：Jun-You Chen、Tze-Chiao Lin、Szu-Chien Chen、Ai-Jan Chen、Chung-Yuan Mou、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.031

  日期：2009.12

  formation of ynones from a variety of acyl chlorides and terminal alkynes catalyzed by a nanosized MCM-41 anchored palladium bipyridyl complex is described herein. Aroyl, heteroaroyl, and alkyl acyl chlorides were easily coupled with terminal alkynes, giving good to high isolated yields in the presence of a very low catalyst loading (0.002–0.1 mol % Pd) in Et3N or diisopropylethylamine at 50 °C. Furthermore

  本文描述了一种高效且实用的方法，该方法由纳米级MCM-41锚定钯联吡啶络合物催化的各种酰氯和末端炔烃形成炔酮。芳酰基，杂芳酰基和烷基酰基氯很容易与末端炔烃偶联，在50°C的Et 3 N或二异丙基乙胺中催化剂负载量极低（0.002-0.1 mol％Pd）的情况下，分离产率高至良好。此外，单批反应的反应规模高达150 mmol，为实际合成应用提供了潜力。离心后，负载的催化剂能够被再循环并重复使用几次，而活性仅略有下降。
• A highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed cascade three-component reaction of acid chlorides, terminal alkynes and hydrazines leading to pyrazoles
  作者：Qiurong Chen、Fang Yao、Lin Yin、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.12.037

  日期：2016.2

  MCM-41-immobilized palladium(II) complex [MCM-41-2N–Pd(OAc)2] and 1.0 mol% of CuI, acid chlorides were coupled with terminal alkynes in Et3N at 50 °C to give α,β-unsaturated ynones, which were converted in situ into pyrazoles by the cycloaddition of hydrazines at room temperature with acetonitrile as cosolvent. The cascade reactions generated a variety of pyrazole derivatives in moderate to good yields, and

  在0.5摩尔％的3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定的钯（II）配合物[MCM-41-2N-Pd（OAc）2 ]和1.0摩尔％的CuI的存在下，酰氯将其与末端炔烃在50°C的Et 3 N中偶合，得到α，β-不饱和炔酮，通过在室温下以乙腈为助溶剂将肼环加成，将其原位转化为吡唑。级联反应以中等至良好的产率生成了多种吡唑衍生物，并且这种非均相钯催化剂显示出比PdCl 2（PPh 3）2更高的催化活性，并且可以被回收并重复使用至少10次连续试验而活性没有降低。
• Synthesis of Water‐Soluble Blue‐Emissive Tricyclic 2‐Aminopyridinium Salts by Three‐Component Coupling‐(3+3)‐Anellation
  作者：Olga Bakulina、Franziska K. Merkt、Tim‐Oliver Knedel、Christoph Janiak、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201808665

  日期：2018.12.21

  The (3+3) anellation of alkynones and cyclic amidines is a novel and unexpected approach to generate intensively blue luminescent tricyclic 2‐aminopyridinium salts with quantum yields Φf up to 63 % in water. By implementation into a consecutive three‐component reaction, these title compounds are obtained rapidly and efficiently in a diversity‐oriented fashion. Most interestingly, these bi‐ and tricyclic

  alkynones和环脒的（3 + 3）anellation是产生量子产率强烈蓝色发光三环2-氨基吡啶盐的新型的和意想不到的方式φ ˚F高达63％的水。通过实施为连续的三组分反应，可以快速，有效地以面向多样性的方式获得这些标题化合物。最有趣的是，这些二环和三环2-氨基吡啶鎓盐在二氯甲烷和水溶液中发出，因此使其成为用于生物分析以及固态的有趣新型发光体探针，从而使其具有可调效率的蓝色发射体。