methyl (1'R,3'R)-2-acetylamino-4-[2',2'-dimethyl-3'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-(Z)-2-butenoate | 288848-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1'R,3'R)-2-acetylamino-4-[2',2'-dimethyl-3'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-(Z)-2-butenoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-acetamido-4-[(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]but-2-enoate
• CAS: 288848-48-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅
• 分子量: 325.405
• InChiKey: LJXGPAPHSSOKGH-CLPVEKAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'R,3'R)-2-acetylamino-4-[2',2'-dimethyl-3'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-(Z)-2-butenoate 在 {(1,5-cyclooctadiene)Rh(1,2-bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)benzene)}triflate 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2R)-2-acetylamino-4-[(1S,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  环丁基手性酰胺的立体选择性Rh催化加氢：双重立体扩散与催化剂控制的非对映选择性

  摘要：

  已经通过使用不同的催化剂研究了几种衍生自（-）-α-pine烯或（-）-马来酮的环丁基酰胺的氢化反应。考虑了底物和催化剂的手性以及双键的Z / E立体化学，并且合理化了观察到的非对映选择性。对于具有通过亚甲基与环丁烷分开的双键的酰胺，威尔金森催化剂不会引起任何非对映异构，但是当使用Et-DuPHOS-Rh和ChiraPHOS-Rh时，观察到极好的非对映选择性。新的立体异构中心的构型取决于催化剂，可以根据Halpern机理进行合理化。对于（Z）-具有直接连接到环丁烷环的双键的酰胺，底物的手性决定了非对映选择，并且Halpern机理似乎不适用于ChiraPHOS的氢化反应，新的立体中心的构型由空间效应决定。相反，催化剂的手性是决定主要产物与烷基-DuPHOS-Rh的立体化学的因素。Z / E立体化学影响立体分化，并且发现每个Z或E立体异构体都有不同的行为。对于（Z）-和（E）-酰胺，观察到底物

  DOI：

  10.1021/jo048756u
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]acetate 在 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 methyl (1'R,3'R)-2-acetylamino-4-[2',2'-dimethyl-3'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-(Z)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-α-pine烯到手性环丁烷合成子的不同路线及其在脱氢氨基酸的立体选择性合成中的用途。

  摘要：

  已经使用商业（-）-α-pine烯和（-）-马来酮作为手性前体合成了几种多官能化的环丁烷衍生物。因此，通过使用三氯化钌对这些化合物的氧化裂解，在没有差向异构的情况下分别定量地提供了（-）-顺-品酸和（-）-顺-品酸。这些产物被转化成几种类型的醛，它们是通过Wittig-Horner与合适的膦酸酯缩合合成环丁烷脱氢氨基酸的关键中间体。这些反应是高度立体选择性的，仅提供（Z）异构体，通过NMR实验评估立体化学。获得的脱氢氨基酸是多官能团分子，可用于合成其他具有其他手性中心的α-氨基酸，

  DOI：

  10.1021/jo991773c

文献信息

• Divergent Routes to Chiral Cyclobutane Synthons from (−)-α-Pinene and Their Use in the Stereoselective Synthesis of Dehydro Amino Acids
  作者：Albertina G. Moglioni、Elena García-Expósito、Gemma P. Aguado、Teodor Parella、Vicenç Branchadell、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo991773c

  日期：2000.6.1

  suitable phosphonates. These reactions are highly stereoselective, affording exclusively (Z) isomers, stereochemistry being assessed by NMR experiments. The obtained dehydro amino acids are polyfunctionalized molecules useful for the synthesis of other alpha-amino acids, with additional chiral centers, whose configuration must be induced by the chirality of the terpene employed as a precursor.

  已经使用商业（-）-α-pine烯和（-）-马来酮作为手性前体合成了几种多官能化的环丁烷衍生物。因此，通过使用三氯化钌对这些化合物的氧化裂解，在没有差向异构的情况下分别定量地提供了（-）-顺-品酸和（-）-顺-品酸。这些产物被转化成几种类型的醛，它们是通过Wittig-Horner与合适的膦酸酯缩合合成环丁烷脱氢氨基酸的关键中间体。这些反应是高度立体选择性的，仅提供（Z）异构体，通过NMR实验评估立体化学。获得的脱氢氨基酸是多官能团分子，可用于合成其他具有其他手性中心的α-氨基酸，
• Stereoselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of Cyclobutyl Chiral Enamides:  Double Stereodifferentiation vs Catalyst-Controlled Diastereoselection
  作者：Gemma P. Aguado、Albertina G. Moglioni、Elena García-Expósito、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo048756u

  日期：2004.11.1

  hydrogenation reactions of several cyclobutyl enamides derived from (−)-α-pinene or (−)-verbenone have been investigated by using different catalysts. The chiralities of both the substrate and the catalyst as well as the Z/E stereochemistry of the double bond have been considered, and the observed diastereoselectivity has been rationalized. For enamides with the double bond separated from the cyclobutane

  已经通过使用不同的催化剂研究了几种衍生自（-）-α-pine烯或（-）-马来酮的环丁基酰胺的氢化反应。考虑了底物和催化剂的手性以及双键的Z / E立体化学，并且合理化了观察到的非对映选择性。对于具有通过亚甲基与环丁烷分开的双键的酰胺，威尔金森催化剂不会引起任何非对映异构，但是当使用Et-DuPHOS-Rh和ChiraPHOS-Rh时，观察到极好的非对映选择性。新的立体异构中心的构型取决于催化剂，可以根据Halpern机理进行合理化。对于（Z）-具有直接连接到环丁烷环的双键的酰胺，底物的手性决定了非对映选择，并且Halpern机理似乎不适用于ChiraPHOS的氢化反应，新的立体中心的构型由空间效应决定。相反，催化剂的手性是决定主要产物与烷基-DuPHOS-Rh的立体化学的因素。Z / E立体化学影响立体分化，并且发现每个Z或E立体异构体都有不同的行为。对于（Z）-和（E）-酰胺，观察到底物