(3Z)-6-benzyloxy-tetradec-3-en-8-yne-1,7-diol | 524706-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3Z)-6-benzyloxy-tetradec-3-en-8-yne-1,7-diol
• 英文别名: (Z)-6-phenylmethoxytetradec-3-en-8-yne-1,7-diol
• CAS: 524706-17-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: BQELHRXGYSRWCS-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-6-benzyloxy-tetradec-3-en-8-yne-1,7-diol 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+/-)-(2S,3S)-3-benzyloxy-2-hept-1-ynyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocine 、 (+/-)-(2R,3S)-3-benzyloxy-2-hept-1-ynyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-(tetrahdropyran-2-yloxy)-4-hepten-2-ol 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 Dowex 500Wx₈ 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (3Z)-6-benzyloxy-tetradec-3-en-8-yne-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations
  作者：Juan M. Betancort、Tomás Martín、José M. Palazón、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo0340556

  日期：2003.4.1

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.