(R)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid | 1214712-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: (R)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl) propanoic acid；(2R)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1214712-10-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₃
• 分子量: 198.194
• InChiKey: FJWJIRKWPOGGCM-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid 、 (S)-3-苄基吗啉 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性酰化试剂动力学拆分 N-杂环的立体电子基础

  摘要：

  N-杂环与手性酰化剂的动力学拆分揭示了胺酰化中以前未被认识的立体电子效应。与新的非手性异羟肟酸酯相结合，这种效应使得通过使用易于制备的试剂来拆分各种N-杂环成为可能。还提出了一种过渡态模型来合理化这种动力学解析的立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201402818
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 BF₄^(1-)*C₁₈H₁₄F₂N₃O⁽¹⁺⁾ 、 sodium chloride 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到(R)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Vora, Harit U.; Rovis, Tomislav, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2860 - 2861

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triazolium Carbene Catalysts and Stereoselective Bond Forming Reactions Thereof
  申请人：Rovis Tomislav

  公开号：US20110224431A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Provided herein are triazolium carbine catalysts useful for asymmetric hydration, fluorination, and deuteration, and processes for their preparation. Also provided are synthetic reactions in which these catalysts are used, in particular, in stereoselective formation of carbon-chlorine, carbon-hydrogen, carbon-fluorine, and carbon-deuterium bonds.

  本文提供了用于不对称水合、氟化和重氢化的三唑碳催化剂，以及它们的制备方法。还提供了在这些催化剂中使用的合成反应，特别是在碳-氯、碳-氢、碳-氟和碳-氘键的立体选择性形成中使用的反应。
• Stereoelectronic Basis for the Kinetic Resolution of N-Heterocycles with Chiral Acylating Reagents
  作者：Sheng-Ying Hsieh、Benedikt Wanner、Philip Wheeler、André M. Beauchemin、Tomislav Rovis、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/chem.201402818

  日期：2014.6.10

  The kinetic resolution of N‐heterocycles with chiral acylating agents reveals a previously unrecognized stereoelectronic effect in amine acylation. Combined with a new achiral hydroxamate, this effect makes possible the resolution of various N‐heterocycles by using easily prepared reagents. A transition‐state model to rationalize the stereochemical outcome of this kinetic resolution is also proposed

  N-杂环与手性酰化剂的动力学拆分揭示了胺酰化中以前未被认识的立体电子效应。与新的非手性异羟肟酸酯相结合，这种效应使得通过使用易于制备的试剂来拆分各种N-杂环成为可能。还提出了一种过渡态模型来合理化这种动力学解析的立体化学结果。
• Vora, Harit U.; Rovis, Tomislav, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2860 - 2861
  作者：Vora, Harit U.、Rovis, Tomislav

  DOI：——

  日期：——