α-ionone | 160096-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-ionone
• 英文别名: (E)-4-(6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 160096-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: RIYPWZKOXKJYDL-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-ionone 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-(6,6-Dimethyl-cyclohex-2-enyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯辅助甲酸转移甲酸铵介导的共轭羰基化合物的区域和立体选择性加氢

  摘要：

  在烯烃存在下，通过甲酸铵/ Pd-C系统在与烯烃共轭的C bondC键的氢化中，实现了极好的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78461-9
• 作为产物：
  描述：

  6,10-二甲基-5,9-十一双烯-2-酮 在 zeolite CaY 作用下， 反应 6.0h， 以23%的产率得到α-ionone
  参考文献：
  名称：

  Salakhutdinov, N. F.; Kobzar', E. A.; Korchagina, D. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 2.1, p. 264 - 269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New, Regioselective, One-Pot Synthesis of (all-E)-Retinoic Acid and Analogues from Enaminodiester Synthons
  作者：Dominique Cartier、Alain Valla、Régis Le Guillou、Roger Labia、Pierre Potier

  DOI：10.1002/ejoc.200300029

  日期：2003.6

  one-pot synthesis of (all-E)-retinoic acid and related compounds from new enamino diester synthons is described. The enamino diesters was produced nearly quantitatively from methyl propylidene- and isopropylidenemalonate and DMF−DMA. This easy process allowed retinoic acid to be produced in 1 d and appeared advantageous to current industrial syntheses. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  描述了从新的烯氨基二酯合成子一锅合成 (all-E)-视黄酸和相关化合物。烯氨基二酯几乎定量地从亚丙基丙二酸甲酯和异亚丙基丙二酸酯以及 DMF-DMA 中产生。这种简单的过程允许在 1 d 内生产视黄酸，并且似乎有利于当前的工业合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Salakhutdinov, N. F.; Kobzar', E. A.; Korchagina, D. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 2.1, p. 264 - 269
  作者：Salakhutdinov, N. F.、Kobzar', E. A.、Korchagina, D. V.、Tatarova, L. E.、Ione, K. G.、Barkhash, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective hydrogenation of conjugated carbonyl compounds via palladium assisted hydrogen transfer by ammonium formate
  作者：Brindaban C. Ranu、Arunkanti Sarkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78461-9

  日期：1994.11

  Excellent regio- and stereoselectivity has been achieved in the hydrogenation of CC bond conjugated to carbonyl group in presence of olefin by ammonium formate/Pd-C system.

  在烯烃存在下，通过甲酸铵/ Pd-C系统在与烯烃共轭的C bondC键的氢化中，实现了极好的区域选择性和立体选择性。