(+/-)-5-(4-methoxyphenylcarbonyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 24962-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-5-(4-methoxyphenylcarbonyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(4-methoxybenzoyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one；5-(4-tert-butylbenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-(4-methoxybenzoyl)dihydro-2(3H)-furanone；5-(4-methoxybenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-(4-methoxy-benzoyl)-dihydro-furan-2-one；γ-Anisoyl-γ-butyrolactone；5-(4-Methoxybenzoyl)oxolan-2-one
• CAS: 24962-85-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: NRQBMCPGTYRHFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以51%的产率得到(+/-)-5-(4-methoxyphenylcarbonyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进了天然刚性多环酸或柔性烷基酸的脱氢，通过自由基离子机理生成内酯。

  摘要：

  描述了一种新颖且容易的DDQ介导的从天然刚性多环酸或柔性烷基酸脱氢生成内酯的方法。内酯的形成是通过自由基离子机理进行的，该机理已通过DPPH介导的化学鉴定，ESR光谱和烯醇中间体捕集得以确立。

  DOI：

  10.1039/c1cc11633a

文献信息

• Facile aerobic photooxidative oxylactonization of oxocarboxylic acids in fluorous solvents
  作者：Norihiro Tada、Lei Cui、Takafumi Ishigami、Kazunori Ban、Tsuyoshi Miura、Bunji Uno、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c2gc36238d

  日期：——

  We developed efficient aerobic photooxidative oxylactonizations of oxocarboxylic acids promoted by trifluoroacetic anhydride with molecular oxygen as the terminal oxidant in the fluorous solvent FC-72.

  我们开发了一种高效的有氧光氧化羟基内酯化反应，以三氟醋酸酐为促进剂，分子氧为终端氧化剂，在氟碳溶剂FC-72中进行对氧代羧酸的反应。
• Preparation of α-Acyloxy Ketones via Visible-Light-Driven Aerobic Oxo-Acyloxylation of Olefins with Carboxylic Acids
  作者：Qing-Bao Zhang、Yong-Liang Ban、Da-Gang Zhou、Pan-Pan Zhou、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02560

  日期：2016.10.21

  developed a visible-light driven oxo-acyloxylation of aryl alkenes with carboxylic acids and molecular oxygen. A metal-free photoredox system, consisting of an acridinium photocatalyst, an organic base, and molecular sieve (MS) 4 Å, promotes chemoselective aerobic photooxidation of aryl alkenes. This approach may provide a green, practical, and metal-free protocol for a wide range of α-acyloxy ketones.

  我们开发了可见光驱动的芳基烯烃与羧酸和分子氧的羰基酰氧基化反应。由metal啶光催化剂，有机碱和4Å分子筛组成的无金属氧化还原体系可促进芳基烯烃的化学选择性好氧光氧化。这种方法可以为多种α-酰氧基酮提供绿色，实用且不含金属的方案。
• DDQ-promoted dehydrogenation from natural rigid polycyclic acids or flexible alkyl acids to generate lactones by a radical ion mechanism
  作者：Ye Ding、Zhangjian Huang、Jian Yin、Yisheng Lai、Shibo Zhang、Zhiguo Zhang、Lei Fang、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1039/c1cc11633a

  日期：——

  A novel and facile DDQ-mediated dehydrogenation from natural rigid polycyclic acids or flexible alkyl acids to generate lactones is described. The formation of lactones proceeds by a radical ion mechanism, which has been established by DPPH -mediated chemical identification, ESR spectroscopy and an enol intermediate trapping.

  描述了一种新颖且容易的DDQ介导的从天然刚性多环酸或柔性烷基酸脱氢生成内酯的方法。内酯的形成是通过自由基离子机理进行的，该机理已通过DPPH介导的化学鉴定，ESR光谱和烯醇中间体捕集得以确立。
• Visible-Light-Promoted Metal-Free Aerobic Oxidation of Primary Amines to Acids and Lactones
  作者：Xiaokai Cheng、Bo Yang、Xingen Hu、Qing Xu、Zhan Lu

  DOI：10.1002/chem.201604440

  日期：2016.12.5

  A unique metal‐free aerobic oxidation of primary amines via visible light photocatalytic double carbon–carbon bonds cleavage and multi carbon–hydrogen bonds oxidation was observed. Aerobic oxidation of primary amines could be controlled to afford acids by using dioxane with 18 W CFL, and lactones by using DMF with 8 W green LEDs, respectively. A plausible mechanism was proposed based on control experiments

  通过可见光光催化双碳-碳键断裂和多碳-氢键氧化，独特地进行了伯胺的无金属好氧氧化。通过使用具有18 W CFL的二恶烷，可以控制伯胺的好氧氧化，以提供酸；通过使用具有8 W绿色LED的DMF，可以分别控制内酯的内酯。在控制实验的基础上，提出了一个合理的机制。该观察结果为脂肪族伯胺的好氧氧化中的碎片化提供了直接证据。
• Hypervalent Iodine(III) Sulfonate Mediated Synthesis of 5-Benzoyldihydro-2(3H)-furanone in Ionic Solvent
  作者：Ling-Ching Chen、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Yu-Chien Lin

  DOI：10.3987/com-04-10301

  日期：——

  The room temperature ionic liquid, n-butylpyridinium tetrafluoroborate (BPyBF 4 ) is used as a "green" recyclable solvent for the reaction of 4-benzoylbutyric acid with [hydroxy-(2,4-dinitrobenzenesulfonyloxy)iodo]-benzene(HDNIB) to prepare 5-benzoyldihydro-2(3H)-furanone.

  室温离子液体四氟硼酸正丁基吡啶鎓 (BPyBF 4 ) 用作“绿色”可回收溶剂，用于 4-苯甲酰基丁酸与 [羟基-(2,4-二硝基苯磺酰氧基)碘]-苯 (HDNIB) 反应生成制备 5-苯甲酰二氢-2(3H)-呋喃酮。