7-(4-methoxyphenylmethoxy)heptanal | 667419-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(4-methoxyphenylmethoxy)heptanal
• 英文别名: 7-((4-methoxybenzyl)oxy)heptanal；7-(O-p-methoxybenzyloxy)heptanal；7-(4-methoxybenzyloxy)heptanal；7-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]heptanal
• CAS: 667419-29-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: DFRIHDSUAYIDNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-methoxyphenylmethoxy)heptanal 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 水 、 (4S,5S)-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二基)双(二苯基甲醇) 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.58h， 生成 (R)-tert-butyldimethyl(non-8-yn-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  大乳素类似物的不对称合成研究

  摘要：

  我们设计了两种大乳素A的芳香族类似物1a和1b，以期提高其生物活性和代谢稳定性。对这些化合物1a – b进行逆合成分析的结果，已检验了两种合成策略。第一个策略包括将3衍生的壬二烯基阴离子对映选择性地添加到醛4中，这是关键步骤。第二个步骤包括将炔酮7异构化为（E，E）共轭二烯酮31和随后的非对映选择性氢化物还原31。尽管前一种路线没有提供所需的目标，但后一种路线显示可以很好地合成1。不幸的是，针对（2 Ž，4 ë）-analogue 1a中不能合成由于（2的差向异构化Ž）烯烃入（2 ë）α-烯烃。但是，这些方法可以应用于（2 E，4 E）-类似物1b的总不对称合成。总体而言，通过不对称和非对映选择性反应，无需使用任何手性天然来源，即可控制所有四个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.062
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 生成 7-(4-methoxyphenylmethoxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  信息素中的氟：作为翡翠12蛀牙信息素模拟物的氟化12-十二烷内酯的合成

  摘要：

  已经合成了一系列五个12个十二烷醇化物，它们在C5，C6，C7，C8处包含CF 2基团，在一种情况下，在C5和C8处进行双取代，以此作为偏置这些大环化合物进入的构象空间的策略，并且评估类似物是否可以充当与翡翠虫有关的13元大环内酯信息素的模拟物。的5,5-二氟-因此个别合成5，6,6-二氟- 6，7,7-二氟- 7，8,8-二氟- 8和5,5,8,8-四氟9，12- dodecanolides概述，和三（分别得到的X射线结构数据5，8和9）的这些化合物。结构清楚地表明，CF 2基团在大环中占据“角”位置，这与它们偏向可及构象的能力相符。含氟的十二-十二烷醇化物都在雌性甲虫中产生了电-血管造影反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.025

文献信息

• Fluorinated Musk Fragrances: The CF₂Group as a Conformational Bias Influencing the Odour of Civetone and (<i>R</i>)-Muscone
  作者：Ricardo Callejo、Michael J. Corr、Mingyan Yang、Mingan Wang、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.1002/chem.201600519

  日期：2016.6.6

  over edge locations in aliphatic macrocycles. In this study, the CF2 group has been introduced into musk relevant macrocyclic ketones. Nine civetone and five muscone analogues have been prepared by synthesis for structure and odour comparisons. X‐ray studies indeed show that the CF2 groups influence ring structure and they give some insight into the preferred ring conformations, triggering a musk odour

  二氟亚甲基（CF 2）基团在脂族大环化合物中具有在边缘位置转角的强烈趋势。在这项研究中，CF 2基已被引入到麝香相关的大环酮中。通过合成制备了九个西维酮和五个麝香酮类似物，用于结构和气味比较。X射线研究确实表明，CF 2基团会影响环的结构，并且使他们对首选的环构型有一些了解，从而触发了在专业香水环境中确定的麝香味。Bersuker及其同事对麝香香精的历史构象模型通常保持不变，并且由于CF 2的特殊放置而使结构偏离了这一共识。 群体，失去麝香的香味，变得不那么愉快。
• Bidentate Ligands by Self-Assembly through Hydrogen Bonding: A General Room Temperature/Ambient Pressure Regioselective Hydroformylation of Terminal Alkenes
  作者：Wolfgang Seiche、Alexander Schuschkowski、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.200505174

  日期：2005.10

  room temperature/ambient pressure regioselective hydroformylation of terminal alkenes with low catalyst loadings in good activity. The generality of this catalyst under these conditions was demonstrated for a wide range of structurally diverse alkenes equipped with many important functional groups. Thus, this practical and highly selective hydroformylation protocol, which omits the need for special pressure

  6-DPPon（1）/铑催化剂首次使具有低催化剂负载量且活性良好的末端烯烃在室温/环境压力下进行区域选择性加氢甲酰化。在各种条件下配备许多重要官能团的结构多样的烯烃证明了该催化剂在这些条件下的通用性。因此，这种实用且高度选择性的加氢甲酰化方案无需特殊的压力设备，应在有机合成中得到广泛的应用。
• Assignment of the Structure of Petrocortyne A by Mixture Syntheses of Four Candidate Stereoisomers
  作者：Bin Sui、Edmund A.-H. Yeh、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo100115h

  日期：2010.5.7

  Two different mixture synthesis routes have been used to make the four stereoisomers of petrocortyne A. A first quick and dirty route provided a mixture of the four isomers in nonselective fashion. Mosher and 2-naphthylmethoxyacetic acid (NMA) ester methods were developed to identify the components, and the mixture was partially resolved on analytical chiral HPLC to give the two pure enantiomers of

  两种不同的混合物合成路线已用于制备石油可丁 A 的四种立体异构体。第一种快速而肮脏的路线以非选择性方式提供了四种异构体的混合物。开发了 Mosher 和 2-萘甲氧基乙酸 (NMA) 酯方法来鉴定组分，并在分析手性 HPLC 上部分拆分混合物，得到石油可丁 A 的两种纯对映体及其非对映体的外消旋体。第二次含氟混合物合成产生了单独纯形式的石油可汀 A 的所有四种异构体。合成异构体的 Mosher 衍生物与两种可能不同的天然产物的光谱比较表明，两种天然样品是相同的，并且具有 (3 S ,14 S ) 构型。同样，石油可丁 B、D 和 FH 是 (3 S ,14 S ) 且石油可丁 D 是 (3 R ,14 S )。获得石油可汀 A 及其 Mosher 衍生物的所有可能的候选异构体提供了安全的结构分配，这并不是因为其中一种异构体与天然产物匹配，而是因为所有其他异构体都不匹配。
• Highly Enantioselective Catalytic Alkyl Propiolate Addition to Aliphatic Aldehydes
  作者：Mark Turlington、Albert M. DeBerardinis、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol900667g

  日期：2009.6.4

  A novel H8BINOL-based chiral ligand (S)-3 is found to catalyze the alkyl propiolate addition to aliphatic aldehydes in the presence of ZnEt2 and Ti(OiPr)4 at room temperature with excellent enantioselectivity (89−97% ee).

  发现一种新型的基于H 8 BINOL的手性配体（S）-3在室温下在ZnEt 2和Ti（O i Pr）4的存在下以优异的对映选择性（89-97％）催化丙酸烷基酯加成到脂肪族醛中ee）。
• Diastereoseletive Transannular Oxa-Conjugate Addition Generates the 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Tetrahydropyran of Neopeltolide
  作者：Taylor P. A. Hari、Burkardt I. Wilke、James A. Davey、Christopher N. Boddy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02014

  日期：2016.1.15

  Michael acceptor. Our data indicates that oxa-conjugate addition is reversible and that the stereochemical outcome can be under thermodynamic control. Using computational chemistry, we show that the lowest energy diastereomer is the desired cis-pyran found in neopeltolide, and we experimentally demonstrate that the trans and cis diastereomers are interconvertible under reaction conditions with the cis-pyran

  跨环2，6-二取代的吡喃，就像在细胞毒性海洋天然产物新pelolide中发现的吡喃一样，是许多聚酮化合物中的关键官能团。虽然已表明添加氧杂共轭物可直接和快速地获得无环新pelolide中间体中的四氢吡喃，但尚未研究在大环核中构建该环系统的跨环策略。在这项研究中，我们证明了环戊基氧杂-共轭加成策略是一种构建新pelolide双环核心的可行方法。我们表明，以α，β-不饱和酮作为迈克尔受体，跨环加成很容易发生，而当α，β-不饱和酯为迈克尔受体时，则不会发生。我们的数据表明，氧杂-共轭物的添加是可逆的，并且立体化学结果可以在热力学控制下。使用计算化学，我们证明了最低能量的非对映异构体是理想的顺在neopeltolide吡喃来，我们通过实验证明，反式和独联体非对映体的反应条件下可以相互转换与独联体吡喃产品占统治地位。这种氧杂-共轭加成策略应提供一条可行的途径，以进入新拟合成的新内酯的大环核心。