3-(4-甲氧基苯基)-5-乙烯基-1,2,4-恶二唑 | 122503-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-5-乙烯基-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 3-(p-anisyl)-5-vinyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-5-vinyl-1,2,4-oxadiazole；5-Ethenyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 122503-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: JARFJDXTHJSOCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  333.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 3-(4-甲氧基苯基)-5-乙烯基-1,2,4-恶二唑 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到1-ethyl-3-hydroxy-3-{1-[3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl}-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现了高效，选择性的抗寄生虫新恶二唑和羟基-羟吲哚小分子杂化物。

  摘要：

  发现了一系列高活性杂种作为新型抗寄生虫剂。两个杂环支架（1,2,4-oxadiazole和3-hydroxy-2-oxindole）连接在一起，并且所得的化合物显示出对两种原生动物寄生虫克鲁斯锥虫和婴儿利什曼原虫的胞内羊膜虫的体外活性。使用HFF-1成纤维细胞和HepG2肝细胞评估了它们的细胞毒性。化合物5b，5d，8h和8o显示出对婴儿乳杆菌的选择性（IC 50值分别为3.89、2.38、2.50和2.85μM）。化合物4c，4q，8a和8k对克鲁斯氏锥虫的功效最强，显示出IC 50值分别为6.20、2.20、2.30和2.20μM。此外，最有效的抗-锥虫化合物显示体外效力相当或优于苄硝唑的。这些易于合成的分子代表了新的化学型，用于设计用于南美锥虫病和利什曼病的药物发现的有效和选择性先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112418
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺肟 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-5-乙烯基-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  有效的基于 3-Br-异恶唑啉的抗疟和抗利什曼病化合物的开发

  摘要：

  从先前报道的基于3-Br-异恶唑啉的恶性疟原虫共价抑制剂的结构开始甘油醛 3-磷酸脱氢酶，为了提高它们的代谢稳定性和抗疟活性，我们设计并合成了一系列简化的类似物，其特征是插入恶二唑环作为代谢不稳定的酯/酰胺功能的生物等排替代品. 然后，我们进一步用一系列五元杂环取代了恶二唑环，最终结合了最有希望的结构特征。所有新衍生物都在体外测试了抗疟疾和抗利什曼病活性。我们鉴定了两种非常有前途的新先导化合物，它们分别具有亚微摩尔级抗利什曼原虫活性和纳摩尔级抗疟原虫活性，并且对哺乳动物细胞具有非常高的选择性指数。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00354

文献信息

• Facile Solid-Phase Organic Synthesis of 5-Vinyl-Substituted 1,2,4-Oxadiazoles from Polymer-Bound α-Selenopropionic Acid
  作者：Qiao-Sheng Hu、Shou-Ri Sheng、Xiao-Ling Liu、Fang Hu、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1002/jccs.200800115

  日期：2008.8

  Cyclocondensation of polystyrene-supported α-selenopropionic acid with amidoximes in the presence of 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC) followed by oxidative deselenation efficiently afforded 5-vinyl 1,2,4-oxadiazoles in good yield and purity with a facile work-up procedure.

  聚苯乙烯负载的 α-硒代丙酸与偕胺肟在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐 (EDC) 存在下的环缩合反应，然后氧化脱硒有效地得到 5-乙烯基 1,2,4-恶二唑，产率和纯度与简单的后处理程序。
• Vinyl-1,2,4-oxadiazoles Behave as Nucleophilic Partners in Morita–Baylis–Hillman Reactions
  作者：Fábio S. Fernandes、Manoel T. Rodrigues、Lucas A. Zeoly、Caroline Conti、Célio F. F. Angolini、Marcos Nogueira Eberlin、Fernando Coelho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02402

  日期：2018.12.21

  function as a new and efficient nucleophilic partner for the Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction. The reaction between 5-vinyl-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles and aromatic and aliphatic aldehydes, catalyzed by DABCO in the absence of solvent, showed high efficiency to afford a new class of heterocyclic MBH adducts with potential biological activity on yields up to 99% and short reaction times. These synthetically

  我们描述了乙烯基-恶二唑可作为Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应的新型高效亲核伴侣。在没有溶剂的情况下，DABCO催化的5-乙烯基-3-芳基-1,2,4-恶二唑与芳香族和脂肪族醛之间的反应显示出高效率，可提供新型的具有潜在生物活性的杂环MBH加合物收率高达99％，反应时间短。这些合成上吸引人的加合物带有与大量生物学效应和技术应用相关的具有广泛药学和商业意义的杂环支架。我们还通过对多官能氨基醇的光诱导加成反应证明了它们的合成有用性。
• Aza-Morita–Baylis–Hillman Reaction with Vinyl-oxadiazoles: An Expeditious Approach to Access New Heterocyclic Arrangements
  作者：André Capretz-Agy、Fábio S. Fernandes、Manoel T. Rodrigues、Caroline Conti、Fernando Coelho

  DOI：10.1055/s-0039-1691497

  日期：2020.4

  In this communication, we disclosed a new aza-MBH reaction in which traditional nucleophilic partners of these reactions (e.g., acrylates, nitroolefins or enones) were replaced by vinyl-1,2,4-oxadiazoles. Thus, the aza-MBH reaction between 5-aryl-3-vinyl-1,2,4-oxadiazoles and N-sulfonylimines, catalyzed by the mixture DABCO/AcOH, provides a class of new adduct in yields varying from 31% up to 93% in

  在这篇通讯中，我们公开了一种新的氮杂-MBH 反应，其中这些反应的传统亲核伙伴（例如，丙烯酸酯、硝基烯烃或烯酮）被乙烯基-1,2,4-恶二唑取代。因此，由 DABCO/AcOH 混合物催化的 5-芳基-3-乙烯基-1,2,4-恶二唑和 N-磺酰亚胺之间的氮杂-MBH 反应提供了一类新的加合物，产率从 31% 到93% 的反应时间从 30 分钟到 24 小时。由于与 1,2,4-恶二唑基序相关的生物活性和技术应用，这类新型杂环具有巨大的合成和商业潜力。
• Chiou, Shishue; Shine, Henry J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 125 - 128
  作者：Chiou, Shishue、Shine, Henry J.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of oximes with thianthrene cation radical in nitrile solvents. Cycloaddition to form oxadiazoles and deoxygenation to form nitriles
  作者：Shishue Chiou、A. K. M. M. Hoque、Henry J. Shine

  DOI：10.1021/jo00297a045

  日期：1990.5