(R)-1-chloro-2-octanol | 124190-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-1-chloro-2-octanol
• 英文别名: (R)-1-chlorooctan-2-ol；(R)-1-chloro2-octanol；(2R)-1-chlorooctan-2-ol
• CAS: 124190-50-7
• 化学式: C₈H₁₇ClO
• 分子量: 164.675
• InChiKey: XUJYYGPRWZWHLT-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-chloro-2-octanol 在 氢氧化钾 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-(+)-1,2-环氧辛烷
  参考文献：
  名称：

  非外消旋卤代醇通过生物催化氢转移还原晕酮和一锅级联反应，以对映异构环氧化物

  摘要：

  通过使用红球菌作为冻干细胞催化剂或得自荧光假单胞菌DSM 50106（PF-ADH）的醇脱氢酶制剂，α-氯酮的生物催化氢转移还原可提供非外消旋的氯醇。对于所研究的所有底物，红球菌均严格提供“ Prelog”产品，而PF-ADH显示出分散的立体偏好。卤代醇的后续反应的一种可能性是与相应的环氧化物的闭环。一种新颖的“一站式一步策略”被用于从α-氯代酮中以级联方式在pH> 12的条件下获得对映纯的环氧化物，包括生物催化的氢转移还原和原位化学催化的闭环反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505094
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-辛酮 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到(R)-1-chloro-2-octanol
  参考文献：
  名称：

  使用金 (I) 催化剂和醇脱氢酶揭示隐藏的羰基：设计热力学驱动的光学活性卤代醇级联

  摘要：

  公开了结合使用金 (I) N-杂环卡宾 (NHC) 和醇脱氢酶 (ADH) 的并发级联，用于在水性介质中和温和反应条件下合成高价值的对映体纯卤代醇。该方法包括金催化的易于获得的卤代炔烃的区域选择性水合，然后是相应的 α-卤代甲基酮中间体的立体选择性生物还原。因此，一系列烷基和芳基取代的卤代炔烃被选择性地转化为氯代和溴代醇，其产率从良好到高（65-86%）。值得注意的是，在大肠杆菌中使用立体互补的商业或自制过表达的乙醇脱氢酶已经允许合成具有显着选择性（98 → 99% ee）的两种卤代醇对映异构体。该方法的成功是由于酮中间体的热力学驱动还原，因为只需要少量过量的氢供体（2-丙醇，2-PrOH）。在应用较大量的 2-PrOH 的情况下，检测到较高量的其他副产物（例如，乙烯基醚衍生物）。最后，作为这种级联转化的延伸和对手性卤代醇合成潜力的探索，氧化苯乙烯的两种对映异构体的合成已经以一锅顺序的方式

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05216

文献信息

• Biocatalytic deuterium- and hydrogen-transfer using over-expressed ADH-‘A’: enhanced stereoselectivity and²H-labeled chiral alcohols
  作者：Klaus Edegger、Christian C. Gruber、Tina M. Poessl、Sabine R. Wallner、Iván Lavandera、Kurt Faber、Frank Niehaus、Juergen Eck、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/b602487d

  日期：——

  Employing the over-expressed highly organic solvent tolerant alcohol dehydrogenase ADH-‘A’ from Rhodococcus ruber DSM 44541, versatile building blocks, which were not accessible by the wild type catalyst, were obtained in > 99% e.e.; furthermore, employing d8-2-propanol as deuterium source, stereoselective biocatalytic deuterium transfer was made feasible to furnish enantiopure deuterium labeled sec-alcohols on a preparative scale employing a single enzyme.

  利用来自红球菌DSM 44541的高度有机溶剂耐受性乙醇脱氢酶ADH-“A”进行过量表达，获得了通过野生型催化剂无法获得的多种高效构件，其对映体纯度超过99%；此外，采用d8-2-丙醇作为氘源，实现了利用单一酶在制备规模上进行立体选择性生物催化氘转移，从而制备了手性纯氘标记的二级醇。
• Biocatalytic Cascade for the Synthesis of Enantiopure β-Azidoalcohols and β-Hydroxynitriles
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Iván Lavandera、Birgit Seisser、Barbara Mautner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200900091

  日期：2009.5

  one-pot reaction sequence starting from prochiral α-chloroketones leading to enantiopure β-azidoalcohols and β-hydroxynitriles is described. Asymmetric bioreduction of α-chloroketones by hydrogen transfer catalysed by an alcohol dehydrogenase (ADH) established the stereogenic centre in the first step to furnish enantiopure chlorohydrin intermediates. Subsequent biocatalysed ring closure to the epoxide

  描述了从前手性 α-氯酮开始导致对映纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的三步、两酶、一锅反应序列。通过由醇脱氢酶 (ADH) 催化的氢转移对 α-氯酮进行不对称生物还原，在第一步中建立了立体中心，以提供对映纯的氯醇中间体。随后通过非选择性卤代醇脱卤酶 (Hhe) 催化环氧化物的生物催化闭环和用叠氮化物 N3- 或氰化物 CN- 的亲核开环进行完全保留构型，得到对映体纯的 β-叠氮醇和 β-羟基腈，分别。合成了各种光学纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的两种对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Stereo-Complementary Two-Step Cascades Using a Two-Enzyme System Leading to Enantiopure Epoxides
  作者：Birgit Seisser、Iván Lavandera、Kurt Faber、Jeffrey H. Lutje Spelberg、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.200700027

  日期：2007.6.4

  A novel one-pot, two-step, two-enzyme cascade is described. Pro-chiral α-chloro ketones are stereoselectively reduced to the corresponding halohydrins as an intermediate by a biocatalytic hydrogen transfer process. The intermediate is transformed to the corresponding epoxide by a non-enantioselective halohydrin dehalogenase. Thus, by combining a Prelog- or anti-Prelog alcohol dehydrogenase with a non-selective

  描述了一种新颖的一锅两步两酶级联反应。通过生物催化氢转移过程，将手性前体α-氯酮立体选择性地还原为相应的卤代醇作为中间体。中间体通过非对映选择性卤代醇脱卤酶转化为相应的环氧化物。因此，通过将Prelog-或抗Prelog醇脱氢酶与非选择性卤代醇脱卤素酶组合，可获得对映纯（R）-和（S）-环氧化物。
• Simultaneous iridium catalysed oxidation and enzymatic reduction employing orthogonal reagents
  作者：Francesco G. Mutti、Andreas Orthaber、Joerg H. Schrittwieser、Johannes G. de Vries、Rudolf Pietschnig、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/c0cc02813d

  日期：——

  An iridium catalysed oxidation was coupled concurrently to an asymmetric biocatalytic reduction in one-pot; thus it was shown for the first time that iridium- and alcohol dehydrogenase-catalysed redox reactions are compatible. As a model system racemic chlorohydrins were transformed to enantioenriched chlorohydrins via an oxidation-asymmetric reduction sequence.

  一锅中铱催化的氧化与不对称生物催化还原同时进行；因此，首次证明铱和醇脱氢酶催化的氧化还原反应是相容的。作为模型系统，外消旋氯醇通过氧化不对称还原序列转化为对映体富集的氯醇。
• Shifting the equilibrium of a biocatalytic cascade synthesis to enantiopure epoxides using anion exchangers
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Iván Lavandera、Birgit Seisser、Barbara Mautner、Jeffrey H. Lutje Spelberg、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.035

  日期：2009.3

  successfully employed to shift the equilibrium of a one-pot, two-step, two-enzyme cascade reaction affording enantiopure epoxides starting from prochiral α-chloroketones. The α-chloroketones were asymmetrically reduced employing an alcohol dehydrogenase and then transformed further to the corresponding epoxides employing halohydrin dehalogenases. Each epoxide enantiomer could be obtained with up to 93% conversion

  负载氢氧化物的阴离子交换剂已成功用于改变一锅，两步，两酶级联反应的平衡，从而提供从前手性α-氯酮开始的对映体纯环氧化合物。用醇脱氢酶不对称还原α-氯酮，然后用卤代醇脱卤酶将其进一步转化为相应的环氧化物。可以以对映体纯的形式（＞ 99％ee）以高达93％的转化率获得每种环氧对映体。与以前的研究相反，由于α-氯酮还原过程中有利于卤代醇的形成，因此可以减少氢化物供体（2-丙醇）的量。