[2-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-4-phenyl-quinolin-3-yl]-acetic acid ethyl ester | 228107-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [2-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-4-phenyl-quinolin-3-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-phenylquinolin-3-yl]acetate
• CAS: 228107-03-7
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₂
• 分子量: 389.497
• InChiKey: CQNZQTLNAJWVOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-4-phenyl-quinolin-3-yl]-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-[2-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-4-phenyl-quinolin-3-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的中心5-HT3受体配体具有不同的内在功效。2.在中心5-HT 3受体上芳基哌嗪衍生物的内在功效的分子基础。

  摘要：

  设计并合成了新型5-HT3受体配体，旨在更深入地了解芳基哌嗪与中枢5-HT3受体相互作用的内在功效的分子基础。测试了新合成的化合物和属于同一类杂芳基哌嗪的某些先前发表的化合物的潜在取代大鼠皮膜的[3H]格拉司琼的能力。这些5-HT3受体结合研究显示了几种被研究化合物的亚纳摩尔亲和力。活性最高的配体是喹啉衍生物，其在喹啉核的4-位带有苯基，在3-位带有各种含氧烷基侧链。进行了定性和理论上的定量结构亲和关系研究，并更新了本工作第1部分中提出的与喹嗪及其受体有关的5-HT3配体的相互作用模型，以纳入最新数据。体外评估了在NG 108-15细胞中依赖5-HT3受体的[14C]胍鎓吸收情况，对12种选定化合物的潜在5-HT3激动剂/拮抗剂活性进行了评估。它们的固有功效范围从化合物7a和8h的5-HT3完全激动剂性能到部分激动剂10a，d和拮抗剂8b，d，e和9c，d，h，i的性能。这些功能数据与相对

  DOI：

  10.1021/jm981112s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,2-dihydro-2-oxo-4-phenyl-3-quinolineacetate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 9.0h， 生成 [2-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-4-phenyl-quinolin-3-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的中心5-HT3受体配体具有不同的内在功效。2.在中心5-HT 3受体上芳基哌嗪衍生物的内在功效的分子基础。

  摘要：

  设计并合成了新型5-HT3受体配体，旨在更深入地了解芳基哌嗪与中枢5-HT3受体相互作用的内在功效的分子基础。测试了新合成的化合物和属于同一类杂芳基哌嗪的某些先前发表的化合物的潜在取代大鼠皮膜的[3H]格拉司琼的能力。这些5-HT3受体结合研究显示了几种被研究化合物的亚纳摩尔亲和力。活性最高的配体是喹啉衍生物，其在喹啉核的4-位带有苯基，在3-位带有各种含氧烷基侧链。进行了定性和理论上的定量结构亲和关系研究，并更新了本工作第1部分中提出的与喹嗪及其受体有关的5-HT3配体的相互作用模型，以纳入最新数据。体外评估了在NG 108-15细胞中依赖5-HT3受体的[14C]胍鎓吸收情况，对12种选定化合物的潜在5-HT3激动剂/拮抗剂活性进行了评估。它们的固有功效范围从化合物7a和8h的5-HT3完全激动剂性能到部分激动剂10a，d和拮抗剂8b，d，e和9c，d，h，i的性能。这些功能数据与相对

  DOI：

  10.1021/jm981112s