(S)-methyl 9-hydroxy-10-undecenoate | 1158106-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 9-hydroxy-10-undecenoate
• 英文别名: methyl (S)-9-hydroxy-10-undecenoate；methyl (9S)-9-hydroxyundec-10-enoate
• CAS: 1158106-71-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: PWNLKRFZLKKZTP-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 9-hydroxy-10-undecenoate 在 吡啶 、 lithium bromide monohydrate 、 臭氧 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (9S,10E,13S,15Z)-9-acetoxy-13-hydroxy-12-oxo-10,15-octadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  麦芽酸和黄腐酸的立体选择性合成

  摘要：

  通过八个步骤，从已知的恶唑烷酮衍生物中获得了新的立体选择性全合成麦芽酸，该八个步骤涉及作为手性诱导步骤的Evans不对称烷基化和α-羟基酮中间体的螯合控制的Zn（BH 4）2还原控制。安装12,13-抗立体化学。通过使用α-烷氧基酮中间体的顺-选择性K-选择性还原，还从相同的起始原料以八个步骤合成了次甲基酸，即麦芽酸的C 12-差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-hydroxyundec-10-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以33%的产率得到(S)-methyl 9-hydroxy-10-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  简明的方法来phytoprostane B的两种对映体1的II型

  摘要：

  通过以3-[（（二甲氧基磷酰基）甲基]环戊烯酮为关键试剂的两个基本转化，对映体植物前列腺素B 1 II型甲酯的合成以约30％的总收率完成。它们包括环C（2）碳的乙基化和使用C（3）处的膦酸酯部分进行的霍纳烯化反应。通过外消旋9-羟基-10-十一碳烯酸酯通过不对称的Sharpless环氧化（动力学拆分），然后进行臭氧分解，可以很容易地制备霍纳反应的新组分，即对映体9-甲酰基-9-羟基纳米酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.005

文献信息

• A concise synthesis of pinellic acid using a cross-metathesis approach
  作者：Ayako Miura、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.063

  日期：2009.4

  A new enantioselective synthesis of pinellic acid, a trihydroxy unsaturated fatty acid exhibiting oral adjuvant activity for nasally administered influenza vaccine, has been accomplished using a cross-metathesis reaction between two terminal olefin intermediates as the key step. This synthesis is the shortest to date, furnishing pinellic acid in 17% overall yield via only seven steps from a readily available known dihydroxy ester. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of malyngic acid and fulgidic acid
  作者：Yusuke Kurashina、Ayako Miura、Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.005

  日期：2011.3

  A new stereoselective total synthesis of malyngic acid has been achieved from a known oxazolidinone derivative via eight steps involving the Evans asymmetric alkylation as the chirality-inducing step and chelation-controlled Zn(BH4)2 reduction of an α-hydroxy ketone intermediate for the installation of the 12,13-anti stereochemistry. Fulgidic acid, the C12-epimer of malyngic acid, has also been synthesized

  通过八个步骤，从已知的恶唑烷酮衍生物中获得了新的立体选择性全合成麦芽酸，该八个步骤涉及作为手性诱导步骤的Evans不对称烷基化和α-羟基酮中间体的螯合控制的Zn（BH 4）2还原控制。安装12,13-抗立体化学。通过使用α-烷氧基酮中间体的顺-选择性K-选择性还原，还从相同的起始原料以八个步骤合成了次甲基酸，即麦芽酸的C 12-差向异构体。
• A concise approach to both enantiomers of phytoprostane B1 type II
  作者：Wiesława Perlikowska、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.005

  日期：2011.10

  The synthesis of enantiomeric phytoprostane B1 type II methyl esters has been accomplished in approximately 30% overall yield via two basic transformations starting from 3-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]cyclopentenone as a key reagent. They include ethylation of the ring C(2) carbon and a Horner olefination reaction using the phosphonate moiety at C(3). The novel components of the Horner reaction, the

  通过以3-[（（二甲氧基磷酰基）甲基]环戊烯酮为关键试剂的两个基本转化，对映体植物前列腺素B 1 II型甲酯的合成以约30％的总收率完成。它们包括环C（2）碳的乙基化和使用C（3）处的膦酸酯部分进行的霍纳烯化反应。通过外消旋9-羟基-10-十一碳烯酸酯通过不对称的Sharpless环氧化（动力学拆分），然后进行臭氧分解，可以很容易地制备霍纳反应的新组分，即对映体9-甲酰基-9-羟基纳米酸酯。