8-[(2′R,5′S,6′S)-5′-hydroxy-6′-methylpiperidin-2′-yl]octanoic acid | 27631-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 8-[(2′R,5′S,6′S)-5′-hydroxy-6′-methylpiperidin-2′-yl]octanoic acid
• 英文别名: (2'R,5'S,6'S)-8-(5'-hydroxy-6'-methylpiperidin-2'-yl)octanoic acid；(+)-carpamic acid；8-((2R)-5c-hydroxy-6c-methyl-[2r]piperidyl)-octanoic acid；8-((2R)-5c-Hydroxy-6c-methyl-[2r]piperidyl)-octansaeure；Carpaminsaeure；8-[(2R,5S,6S)-5-hydroxy-6-methylpiperidin-2-yl]octanoic acid
• CAS: 27631-26-1
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• 分子量: 257.373
• InChiKey: AZHYCXWIUXJIHK-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(2′R,5′S,6′S)-5′-hydroxy-6′-methylpiperidin-2′-yl]octanoic acid 、 氯化亚砜 生成 carpaine
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan, Chemistry and Industry, 1956, p. 1526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-hydroxyundec-10-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 氢氧化钾 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-[(2′R,5′S,6′S)-5′-hydroxy-6′-methylpiperidin-2′-yl]octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（+）-氨基甲酸

  摘要：

  我们在此报告了一种高效的对映体选择性合成（+）-氨基甲酸的方法，该方法以9个步骤为最长的线性序列，关键策略是基于交叉复分解（CM）反应的新序列以及随后形成的环化还原胺化反应哌啶环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.010

文献信息

• Synthesis of (+)-carpamic acid from (+)-alanine
  作者：Yui Masuda、Takuya Tashiro、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.025

  日期：2006.12

  (+)-Carpamic acid [(2'R, 5'S, 6'S)-8-(5'-hydroxy-6'-methylpiperidin-2'-yl)octanoic acid, 1] was synthesized from (S)-alanine, employing intramolecular and reductive amination of acyclic amino ketone 8 as the key step to generate the piperidine ring. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+)-Carpamic酸[（2'R，5'S，6'S）-8-（5'-羟基-6'-甲基哌啶-2'-基）辛酸，1]通过以(S)-丙氨酸为原料，以内源性和还原性胺化反应为关键步骤，生成哌啶环。© 2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• A short stereoselective synthesis of (±)-carpamic acid
  作者：Andrew B. Holmes、Colin Swithenbank、Simon F. Williams

  DOI：10.1039/c39860000265

  日期：——

  The intramolecular N-alkenylnitrone cycloaddition of (9) is the key reaction in an efficient thirteen-step synthesis of carpamic acid (2) from methyl acetoacetate.

  （9）的分子内N-链烯基硝基环加成反应是由乙酰乙酸甲酯有效地十三步合成氨基甲酸（2）的关键反应。
• Synthesis of enantiomerically pure all cis-2,3,6-trisubstituted piperidine: a silicon mediated total synthesis of (+)-carpamic acid
  作者：Rekha Singh、Sunil K Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01853-1

  日期：2002.10

  A stereoselective total synthesis of (+)-carpamic acid 1 has been achieved from the σ-symmetric 3-[dimethyl(phenyl)silyl]glutaric anhydride 11 featuring its asymmetric desymmetrisation using oxazolidinone 12. The dimethyl(phenyl)silyl group is not only acting as a masked hydroxy group but also stereodirects ester enolate methylation and facilitates the Curtius reaction of the β-silyl-amide 23. A highly

  立体选择性的（+）-氨基甲酸1的全合成反应是由σ对称的3- [二甲基（苯基）甲硅烷基]戊二酸酐11使用恶唑烷酮12进行的不对称脱对称。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还立体定向酯烯醇化甲基，并促进β-甲硅烷基酰胺23的库尔修斯反应。亚胺10的高度立体选择性氢化是构建所有顺式-2,3,6-三取代哌啶的关键步骤。
• Hasseberg, Hans-Albrecht; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 255 - 262
  作者：Hasseberg, Hans-Albrecht、Gerlach, Hans

  DOI：——

  日期：——
• The Nitrogen-Containing Ring of Carpaine
  作者：Henry Rapoport、Henry D. Baldridge

  DOI：10.1021/ja01141a044

  日期：1952.11