3-(1H-Imidazol-4-yl)propannitril | 33550-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1H-Imidazol-4-yl)propannitril
• 英文别名: 3-(1(3)H-imidazol-4-yl)-propionitrile；4(5)-(2-cyanoethyl)imidazole；4-(2-Cyanoethyl)-imidazol；4-(2-Cyanethyl)-imidazol；1H-Imidazole-5-propanenitrile；3-(1H-imidazol-5-yl)propanenitrile
• CAS: 33550-96-8
• 化学式: C₆H₇N₃
• mdl: MFCD08668428
• 分子量: 121.142
• InChiKey: YKQYRFMFIZBNIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-Imidazol-4-yl)propannitril 在 镍 氢气 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 30.0h， 以91%的产率得到3-(1H-咪唑-4-基)-丙胺
  参考文献：
  名称：

  Sellier, Christian; Buschauer, Armin; Elz, Sigurd, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 317 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1H-咪唑-4-基)丙烯酸甲酯单盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 3-(1H-Imidazol-4-yl)propannitril
  参考文献：
  名称：

  Sellier, Christian; Buschauer, Armin; Elz, Sigurd, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 317 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological assays of new H3-antagonists with imidazole and imidazoline polar groups
  作者：Marco Mor、Fabrizio Bordi、Claudia Silva、Silvia Rivara、Valentina Zuliani、Federica Vacondio、Giovanni Morini、Elisabetta Barocelli、Vigilio Ballabeni、Mariannina Impicciatore、Pier Vincenzo Plazzi

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00115-9

  日期：2000.1

  New histamine H-3-receptor antagonists were synthesised and tested on rat brain membranes and on electrically stimulated guinea-pig ileum. The new compounds have a central polar group represented by a 2-alkylimidazole or a 2-thioimidazoline nucleus. The effect of the polar group basicity on the optimal length of the alkyl chain, connecting this group to a 4(5)-imidazolyl ring, was investigated. The best affinity values, obtained by displacement of [H-3]-RAMHA from rat brain, were obtained for the 2-alkylimidazole derivatives (2a-f) with tetramethylene chain (pK(i) 8.03-8.97), having an intermediate basicity between that of the previously reported 2-thioimidazoles (1a-i) and that of 2-alkylthioimidazolines (3a-h). In contrast, a general lowering of affinity (pK(i) 5.90-7.63) was observed for compounds of the last series (3a-h), with a complex dependence on the terminal lipophilic group and chain length. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• US4104382A
  申请人：——

  公开号：US4104382A

  公开（公告）日：1978-08-01