10E-methyl (S)-11-(2-ethyl-3-oxo-cyclopent-1-enyl)-9-tertbutyldimethylsilyloxy-undec-10-enoate | 1352402-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10E-methyl (S)-11-(2-ethyl-3-oxo-cyclopent-1-enyl)-9-tertbutyldimethylsilyloxy-undec-10-enoate
• 英文别名: methyl (E,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-(2-ethyl-3-oxocyclopenten-1-yl)undec-10-enoate
• CAS: 1352402-62-0
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si
• 分子量: 436.707
• InChiKey: YRVVRCNRAILECF-LAYTVVDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10E-methyl (S)-11-(2-ethyl-3-oxo-cyclopent-1-enyl)-9-tertbutyldimethylsilyloxy-undec-10-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到10-E-methyl (S)-11-(2-ethyl-3-oxocyclopent-1-enyl)-9-hydroxyundec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  简明的方法来phytoprostane B的两种对映体1的II型

  摘要：

  通过以3-[（（二甲氧基磷酰基）甲基]环戊烯酮为关键试剂的两个基本转化，对映体植物前列腺素B 1 II型甲酯的合成以约30％的总收率完成。它们包括环C（2）碳的乙基化和使用C（3）处的膦酸酯部分进行的霍纳烯化反应。通过外消旋9-羟基-10-十一碳烯酸酯通过不对称的Sharpless环氧化（动力学拆分），然后进行臭氧分解，可以很容易地制备霍纳反应的新组分，即对映体9-甲酰基-9-羟基纳米酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-hydroxyundec-10-enoate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium perchlorate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10E-methyl (S)-11-(2-ethyl-3-oxo-cyclopent-1-enyl)-9-tertbutyldimethylsilyloxy-undec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  简明的方法来phytoprostane B的两种对映体1的II型

  摘要：

  通过以3-[（（二甲氧基磷酰基）甲基]环戊烯酮为关键试剂的两个基本转化，对映体植物前列腺素B 1 II型甲酯的合成以约30％的总收率完成。它们包括环C（2）碳的乙基化和使用C（3）处的膦酸酯部分进行的霍纳烯化反应。通过外消旋9-羟基-10-十一碳烯酸酯通过不对称的Sharpless环氧化（动力学拆分），然后进行臭氧分解，可以很容易地制备霍纳反应的新组分，即对映体9-甲酰基-9-羟基纳米酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.005

文献信息

• A concise approach to both enantiomers of phytoprostane B1 type II
  作者：Wiesława Perlikowska、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.005

  日期：2011.10

  The synthesis of enantiomeric phytoprostane B1 type II methyl esters has been accomplished in approximately 30% overall yield via two basic transformations starting from 3-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]cyclopentenone as a key reagent. They include ethylation of the ring C(2) carbon and a Horner olefination reaction using the phosphonate moiety at C(3). The novel components of the Horner reaction, the

  通过以3-[（（二甲氧基磷酰基）甲基]环戊烯酮为关键试剂的两个基本转化，对映体植物前列腺素B 1 II型甲酯的合成以约30％的总收率完成。它们包括环C（2）碳的乙基化和使用C（3）处的膦酸酯部分进行的霍纳烯化反应。通过外消旋9-羟基-10-十一碳烯酸酯通过不对称的Sharpless环氧化（动力学拆分），然后进行臭氧分解，可以很容易地制备霍纳反应的新组分，即对映体9-甲酰基-9-羟基纳米酸酯。