2-methoxyindolo[2,3-a]carbazole | 1448617-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxyindolo[2,3-a]carbazole
• 英文别名: 2-Methoxy-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole；2-methoxy-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole
• CAS: 1448617-71-7
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: FXSMJPJEXWFIBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyindolo[2,3-a]carbazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 以71.4%的产率得到indolo[2,3-a]carbazol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氢键供体阴离子受体对羧酸盐的区分

  摘要：

  测量了基于吲哚并咔唑，咔唑，吲哚，尿素和其他一些化合物的合成受体小分子的结合常数（log  K ass），以及它们的组合，以测定碱性，亲水性和空间要求不同的小羧酸根阴离子，即乙酸三甲酯，乙酸盐，苯甲酸酯和乳酸酯，以0.5％H 2 O / [D 6] DMSO通过使用基于NMR的相对测量方法。结果，获得了包括38个受体的四个单独的结合亲和力量表（梯形图），并将这些量表锚定在吲哚咔唑上。结果表明，结合强度在很大程度上但不完全由氢键相互作用的强度决定。后者反过来又很大程度上取决于阴离子的碱性。阴离子的碱性越高，通常结合越强，从而导致结合强度增加的大致顺序，即乳酸<苯甲酸酯<醋酸盐≤三甲基醋酸盐，适用于所有研究的受体。然而，在许多情况下，结合顺序随羧酸根阴离子的变化而变化，有时相当大。主成分分析（PCA）表明，这主要与乙酸三甲酯的优先结合有关，这可能是由额外的疏水/疏溶剂相互作用引起的。这些发现使

  DOI：

  10.1002/chem.201405858
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 、 3-甲氧基苯肼盐酸 在 硫酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-methoxyindolo[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  氢键供体阴离子受体对羧酸盐的区分

  摘要：

  测量了基于吲哚并咔唑，咔唑，吲哚，尿素和其他一些化合物的合成受体小分子的结合常数（log  K ass），以及它们的组合，以测定碱性，亲水性和空间要求不同的小羧酸根阴离子，即乙酸三甲酯，乙酸盐，苯甲酸酯和乳酸酯，以0.5％H 2 O / [D 6] DMSO通过使用基于NMR的相对测量方法。结果，获得了包括38个受体的四个单独的结合亲和力量表（梯形图），并将这些量表锚定在吲哚咔唑上。结果表明，结合强度在很大程度上但不完全由氢键相互作用的强度决定。后者反过来又很大程度上取决于阴离子的碱性。阴离子的碱性越高，通常结合越强，从而导致结合强度增加的大致顺序，即乳酸<苯甲酸酯<醋酸盐≤三甲基醋酸盐，适用于所有研究的受体。然而，在许多情况下，结合顺序随羧酸根阴离子的变化而变化，有时相当大。主成分分析（PCA）表明，这主要与乙酸三甲酯的优先结合有关，这可能是由额外的疏水/疏溶剂相互作用引起的。这些发现使

  DOI：

  10.1002/chem.201405858

文献信息

• Accurate Method To Quantify Binding in Supramolecular Chemistry
  作者：Kristjan Haav、Sandip A. Kadam、Lauri Toom、Philip A. Gale、Nathalie Busschaert、Marco Wenzel、Jennifer R. Hiscock、Isabelle L. Kirby、Tõiv Haljasorg、Märt Lõkov、Ivo Leito

  DOI：10.1021/jo400626p

  日期：2013.8.16

  measurement of the binding strength of 28 synthetic anion receptors toward acetate in acetonitrile containing 0.5% water. The receptors included differently substituted indolocarbazoles, ureas, thioureas, and some others. Possible deprotonation of more acidic receptors of each compound class by acetate was checked by measuring their acidities (ΔpKa values) relative to acetic acid in the same solvent. A

  （Δlog对于主客体结合亲和力的准确和可比较的测量的方法被引入，由此在结合强度差异ķ屁股值是在相同的溶剂条件下，朝着特定客体的两个主体分子之间测量的。测量差异而不是绝对值能够获得高度准确的结果，因为许多不确定性源（溶液中客体的溶剂化/缔合状态，溶剂组成的偏差等）被抵消了。作为概念的证明，该方法用于测量28种合成阴离子受体与含0.5％水的乙腈中的乙酸盐的结合强度。受体包括不同取代的吲哚并咔唑，脲，硫脲等。由醋酸各化合物类的酸性更强的受体可能去质子化，通过测定其酸度（ΔP检查ķ一个相对于相同溶剂中的乙酸的值）。从结果构建了大约2.7 log个单位的自洽（一致性标准偏差为0.04 log个单位）结合亲和力标度。绝对日志ķ屁股通过锚定规模的绝对日志中发现的值ķ屁股2个受体分子的值，通过直接测量独立地确定。预期这种新方法可用于精确定量与超分子化学有关的各种结合过程。